1-phenyl-8-(2-tetrahydropyranyloxy)-1-octyne | 117299-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 1-phenyl-8-(2-tetrahydropyranyloxy)-1-octyne
• 英文别名: 2-(8-phenyloct-7-ynoxy)oxane
• CAS: 117299-03-3
• 化学式: C₁₉H₂₆O₂
• 分子量: 286.414
• InChiKey: MXDUHFMSXGHICS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-8-(2-tetrahydropyranyloxy)-1-octyne 在 甲醇 、 chloro[1,3-bis(2,6-di-i-propylphenyl)imidazol-2-ylidene]copper(I) 、 二甲基异丙基硅烷 、 palladium diacetate 、 sodium t-butanolate 、 2-二环已基膦-2’-甲氧基联苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以88.235%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过串联催化实现炔烃的非对映发散还原交叉偶联：末端炔烃的 Z 和 E 选择性加氢芳基化

  摘要：

  使用串联催化完成末端炔烃的非对映发散加氢芳基化。加氢芳基化允许使用相同的钯和铜催化剂组合，从同一组起始材料高度选择性地合成芳基烯烃的E和Z非对映异构体。通过简单改变醇添加剂的化学计量来控制选择性。加氢芳基化具有优异的底物范围，并且可以在各种化合物存在下完成，包括酯、腈、卤代烷、环氧化物、氨基甲酸酯、缩醛、醚、甲硅烷基醚和硫醚。 Z-选择性加氢芳基化是使用基于串联 Sonogashira 偶联和催化半还原的新方法完成的。 E-选择性加氢芳基化涉及Z-烯烃的额外催化异构化。我们对反应机制的探索解释了各个反应组分的作用以及反应条件的微妙变化如何影响加氢芳基化的特定步骤的速率。我们的研究还表明，虽然Z-和E-选择性加氢芳基化反应在机理上密切相关，但钯和铜催化剂在这两个反应中的作用是不同的。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b05113
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 、 四氢-2-(7-辛炔基氧基)-2H-吡喃 在 chloro[1,3-bis(2,6-di-i-propylphenyl)imidazol-2-ylidene]copper(I) 、 二甲基异丙基硅烷 、 palladium diacetate 、 sodium t-butanolate 、 2-二环已基膦-2’-甲氧基联苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-phenyl-8-(2-tetrahydropyranyloxy)-1-octyne
  参考文献：
  名称：

  通过串联催化实现炔烃的非对映发散还原交叉偶联：末端炔烃的 Z 和 E 选择性加氢芳基化

  摘要：

  使用串联催化完成末端炔烃的非对映发散加氢芳基化。加氢芳基化允许使用相同的钯和铜催化剂组合，从同一组起始材料高度选择性地合成芳基烯烃的E和Z非对映异构体。通过简单改变醇添加剂的化学计量来控制选择性。加氢芳基化具有优异的底物范围，并且可以在各种化合物存在下完成，包括酯、腈、卤代烷、环氧化物、氨基甲酸酯、缩醛、醚、甲硅烷基醚和硫醚。 Z-选择性加氢芳基化是使用基于串联 Sonogashira 偶联和催化半还原的新方法完成的。 E-选择性加氢芳基化涉及Z-烯烃的额外催化异构化。我们对反应机制的探索解释了各个反应组分的作用以及反应条件的微妙变化如何影响加氢芳基化的特定步骤的速率。我们的研究还表明，虽然Z-和E-选择性加氢芳基化反应在机理上密切相关，但钯和铜催化剂在这两个反应中的作用是不同的。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b05113

文献信息

• Imidazolidinones as brain activators
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US04886817A1

  公开（公告）日：1989-12-12

  This invention relates to imidazolidinone compounds of the formula ##STR1## wherein Q is methylene group or a single bond: R is a heterocyclic group selected from the group consisting of pyridyl, pyridazinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl and 1,3-thiazolyl which may be unsubstituted or with a substituent selected from the group consisting of lower alkyl, lower alkoxy and halogen atom, wherein R is bonded to Q or, when Q is a single bond, to the imidazolidinone ring, through the carbon atom of R; the ring A is an unsubstituted phenyl or a substituted phenyl having 1 or 2 substituent(s) selected from the group consisting of lower alkyl, lower alkoxy, halogen, lower alkylthio, trihalogeno-lower alkyl and nitro; Y is vinylene group or ethynylene; m is a integer from 1 to 6 and n is 0, 1 or 2, or a pharmacetically acceptable salt thereof. These compounds aer useful as cerebral activators, anti-depressants and nootropic drugs.

  本发明涉及公式为 ##STR1## 的咪唑烷酮化合物，其中 Q 是亚甲基基团或单键；R 是从吡啶基，吡啶并嗪基，嘧啶基，吡嗪基和1,3-噻唑基中选择的杂环基团，可以是未取代的或带有从低级烷基，低级烷氧基和卤素原子中选择的取代基，其中 R 通过 R 的碳原子与 Q 或当 Q 是单键时与咪唑烷酮环连接；环 A 是未取代的苯基或带有1或2个取代基（从低级烷基，低级烷氧基，卤素，低级烷硫基，三卤代低级烷基和硝基中选择）的取代苯基；Y 是乙烯基或乙炔基；m 是1到6的整数，n是0，1或2，或其药学上可接受的盐。这些化合物可用作脑部活化剂，抗抑郁剂和智力药物。
• Imidazolidinone compounds, processes for preparation thereof, compositions comprising such compounds, and the use of such compounds for the manufacture of medicaments having therapeutic value
  申请人：TANABE SEIYAKU CO., LTD.

  公开号：EP0268229A2

  公开（公告）日：1988-05-25

  Disclosed are imidazolidinone compounds of general formula: wherein R represents a substituted or unsubstituted 5- or 6-membered nitrogen-containing heterocyclic monocyclic group; the ring A represents a substituted or unsubstituted phenyl group; Y represents vinylene group or ethynylene group; m represents 1 to 6; n represents 0, 1 or 2; and Q represents methylene group or a single bond, or a salt thereof, a process for preparing the same, a pharmaceutical composition comprising the same as an active ingredient, and the use of the same for the manufacture of a medicament for the treatment of de­pression or peptic ulcers, as an activator of cerebral metabolism, as an agent having a nootropic effect, or for use as a brain activator.

  公开了通式为的咪唑烷酮化合物： 其中 R 代表取代或未取代的 5 或 6 元含氮杂环单环基团；环 A 代表取代或未取代的苯基；Y 代表乙烯基或乙炔基；m 代表 1 至 6；n 代表 0、1 或 2；Q 代表亚甲基或单键、 或其盐，制备方法，包含其作为活性成分的药物组合物，以及将其用于制造治疗抑郁症或消化性溃疡的药物、作为大脑新陈代谢的激活剂、作为具有促智作用的制剂或作为大脑激活剂的用途。
• TAKEDA, MIKIO;INAGE, MASARU;WADA, HIROSHI;TAMAKI, HAJIME;OCHIAI, TAKASHI
  作者：TAKEDA, MIKIO、INAGE, MASARU、WADA, HIROSHI、TAMAKI, HAJIME、OCHIAI, TAKASHI

  DOI：——

  日期：——
• US4886817A
  申请人：——

  公开号：US4886817A

  公开（公告）日：1989-12-12