4,4,5,5-tetramethyl-2-(1-cyclohexyl-3-methyl-5-phenyl-1,2-pentadien-1-yl)-[1,3,2]dioxaborolane | 1082069-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4,5,5-tetramethyl-2-(1-cyclohexyl-3-methyl-5-phenyl-1,2-pentadien-1-yl)-[1,3,2]dioxaborolane
• 英文别名: (PhCH2CH2)(Me)CCC(c-Hex)B(pinacolato)；(PhCH2CH2)(Me)CCC(c-Hex)B(pin)
• CAS: 1082069-25-7
• 化学式: C₂₄H₃₅BO₂
• 分子量: 366.352
• InChiKey: CRKUNHNKZQNFQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-cyclohexyl-3-methyl-5-phenyl-1-pentyn-3-yl methyl carbonate 、 联硼酸频那醇酯 在 copper (I) tert-butoxide 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到4,4,5,5-tetramethyl-2-(1-cyclohexyl-3-methyl-5-phenyl-1,2-pentadien-1-yl)-[1,3,2]dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  Copper(I)-Catalyzed Substitution of Propargylic Carbonates with Diboron: Selective Synthesis of Multisubstituted Allenylboronates

  摘要：

  A versatile synthetic method for the preparation of the allenylboronates, Cu(I)-catalyzed reaction of propargylic carbonates with a diboron, is described. A Cu(O-t-Bu)-Xantphos catalyst system was effective for the preparation of various allenylboron compounds, allenylboronates with different substitution patterns, those with functional groups, and an axially chiral one. The Lewis acid promoted stereoselective addition to aldehydes leading to homopropargylic alcohols showed the usefulness of the new allenylboronates.

  DOI：

  10.1021/ja806602h