N-(4-hydroxyphenyl)decananamide | 24702-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-hydroxyphenyl)decananamide
• 英文别名: p-decanoylaminophenol；N-(4-hydroxyphenyl)decanamide
• CAS: 24702-87-2
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₂
• 分子量: 263.38
• InChiKey: YAQXOSZNYGPGDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-hydroxyphenyl)decananamide 在 sodium tetrahydroborate 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到p-decylaminophenol
  参考文献：
  名称：

  Antioxidant and anticancer activities of novel p-alkylaminophenols and p-acylaminophenols (aminophenol analogues)

  摘要：

  Novel compounds were designed based on fenretinide, N-(4-hydroxyphenyl)retinamide (2), which is a synthetic amide of all-trans-retinoic acid (1) that is a potent antioxidant and anticancer agent. Our recent findings indicated that antioxidant and anticancer activities were due to p-methylaminophenol moiety (8) in 2, and that p-octylaminophenol (7), which has an elongated alkyl chain, was more potent than 8. This finding lets us to investigate whether compounds containing alkyl or acyl chains linked to an aminophenol residue as long as 2 and 1, would show activities greater than 2. For this purpose, we prepared p-dodecanoylaminophenol (3), p-decanoylaminophenol (4), p-dodecylaminophenol (5), and p-decylaminophenol (6). The p-alkylaminophenols, 5 and 6, exhibited superoxide scavenging activities, but not p-acylaminophenols, 3 and 4. Elongation of the alkyl chain length reduced superoxide trapping capability (8 > 7 > 6 > 5). In contrast, lipid peroxidation in rat liver microsomes was reduced by 5 and 6 in dose-dependent manner. Compounds 3 and 4 were poor lipid peroxidation inhibitors, being approximately 400- to 1300-fold lower than 5 and 6. In addition, all compounds inhibited cell growth of human leukemia cell lines, HL60 and HL60R, in dose-dependent manners (5 > 6 > 3 = 4). The HL60R cell line is resistant against 1. Growth of both cell lines was suppressed by 5 and 6 in a fashion dependent on the length of the aminophenol alkyl chain, but not by 3 and 4. These results indicate that 5, a potent anticancer agent greater than 2, may potentially have clinical utility, and that its anticancer activity is correlated with inhibitory potency against lipid peroxidation, but not with superoxide scavenging activity. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.05.013
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯酚 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N-(4-hydroxyphenyl)decananamide
  参考文献：
  名称：

  作为 20S 蛋白酶体刺激剂的 AM-404 衍生物的链长、取代模式和不饱和度分析。

  摘要：

  蛋白酶体介导的蛋白质降解是一个重要的细胞过程，由泛素依赖性蛋白酶体系统（UPS）和泛素非依赖性蛋白酶体系统（UIPS）执行。虽然这两个系统对于维持健康的细胞功能都是必需的，但许多疾病状态的特点是 UPS 活性降低，而 UIPS 本身无法维持适当的蛋白质水平。有人建议，20S 核心颗粒 (20S CP) 是 UIPS 中蛋白酶体的亚型，可以降解没有泛素标签的蛋白质，可以用小分子刺激，以帮助 20S CP 更快地接受和水解底物。此后发现了几种 20S CP 的小分子刺激剂，包括 AM-404（一种花生四烯酸衍生物）。AM-404 先前已被证明可以抑制脂肪酸酰胺水解酶活性。我们希望评估 AM-404 需要哪些结构成分来刺激 20S CP，长期目标是利用这些信息来设计具有更好的类药物品质的刺激器。我们合成了许多 AM-404 的衍生物，改变了链长、取代基和不饱和度。通过这一努力，我们获得了几种能够不同程度刺激

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.12.030

文献信息

• Schmierstoffzusammensetzung
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0323403A2

  公开（公告）日：1989-07-05

  Zusammensetzung, enthaltend wenigstens einen Schmierstoff beispielsweise auf Basis von Mineralölen, synthetischen Oelen oder Gemischen davon oder eine Hydraulikflüssigkeit und eine Mischung aus einer oder mehrerer Verbindungen aus der Reihe A) und einer oder mehrerer Verbindungen aus der Reihe B), wobei die Verbindungen der Reihe A) die allgemeine Formel aufweisen, und die Verbindungen der Reihe B) die allgemeine Formel aufweisen, und die Reste R¹ und R¹′ beispielsweise -H oder Alkyl mit 1 bis 24 C-Atomen und n 0,1 oder 2 bedeuten, R² und R³ beispielsweise -H, Alkyl mit 1 bis 24 C-Atomen, Phenyl oder R² und R³ zusammen eine Alkylen­gruppe bedeuten und R⁴ z.B. eine Alkylgruppe mit 4-18 C-Atomen oder ein Rest -CH₂--OR⁵, wobei R⁵ eine Alkylgruppe sein kann, und R⁴′ eine Alkylengruppe und Y gleich O oder S ist. Die Mischung verleiht Schmier­stoffzusammensetzungen eine hohe Stabilität gegen oxidativen Abbau.

  一种组合物，包含至少一种润滑剂，例如基于矿物油、合成油或其混合物的润滑剂，或液压油，以及一种或多种 A）系列化合物和一种或多种 B）系列化合物的混合物，其中 A）系列化合物的通式为 系列 B）化合物的通式为 且基团 R¹ 和 R¹′ 例如为-H 或具有 1 至 24 个碳原子的烷基且 n 为 0、1 或 2，R² 和 R³ 例如为-H、具有 1 至 24 个碳原子的烷基、苯基或 R² 和 R³ 合在一起为亚烷基，R⁴ 例如为具有 4 至 18 个碳原子的烷基或基团 -CH₂--OR⁵、 其中 R⁵ 可以是烷基，R⁴′ 是亚烷基，Y 是 O 或 S。这种混合物使润滑油成分具有很高的抗氧化降解稳定性。
• Fierz-David; Kuster, Helvetica Chimica Acta, 1939, vol. 22, p. 89
  作者：Fierz-David、Kuster

  DOI：——

  日期：——
• Topical acylaminophenols
  申请人：Johnson & Johnson Products Inc.

  公开号：EP0091519B1

  公开（公告）日：1987-06-24
• STABILISATORMISCHUNG
  申请人：BASF SE

  公开号：EP1976925A1

  公开（公告）日：2008-10-08
• CORROSION INHIBITING COMPOSITION FOR NON-FERROUS METALS
  申请人：Ciba Holding Inc.

  公开号：EP2027235A1

  公开（公告）日：2009-02-25