methyl (11E)-10-hydroxy-11-hexadecenoate | 145543-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (11E)-10-hydroxy-11-hexadecenoate
• 英文别名: methyl (E)-10-hydroxyhexadec-11-enoate
• CAS: 145543-22-2
• 化学式: C₁₇H₃₂O₃
• 分子量: 284.439
• InChiKey: OJZMQIGJNBFOME-JLHYYAGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-甲酰基壬酸甲酯 、 1-己炔 在 六氟砷酸银 Schwartz's reagent 作用下， 生成 methyl (11E)-10-hydroxy-11-hexadecenoate
  参考文献：
  名称：

  用AgAsF 6替代AgClO 4来生成阳离子锆茂化合物：刘易斯酸促进的选择性CC键形成反应中的用途

  摘要：

  为了产生可用于有机合成的阳离子锆茂金属物种，AgAsF 6被证明是一种有效的催化剂，可作为AgClO 4的安全替代品。讨论了这种新型催化剂在工艺上的范围和局限性，这些工艺包括：（1）从有机锆茂氯化物到醛的烷基/烯基转移反应；（2）醛的二碳和四碳同系化；（3）1,3的双重合成方法醛/酮通过1，3-双金属物种生成二烯二烯，以及（4）通过邻喹二甲烷物种生成三组分烷基化环加成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01135-m

文献信息

• Grignard-type addition of alkenyl- and alkylzirconocene chloride to aldehyde: Remarkable catalytic acceleration effect of AgClO4
  作者：Hideki Maeta、Takeshi Hashimoto、Takayuki Hasegawa、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61101-2

  日期：1992.9

  Nucleophilic addition of alkenylzirconocene chloride [Cp2Zr(Cl)CH=CHR] to aldehyde, which is ordinarily a slow reaction, is remarkably accelerated by a catalytic amount of AgClO4. The rate acceleration effect is also valid for the alkyl congener, Cp2Zr(Cl)R.
• AgAsF6 as safe alternative to AgClO4 for generating cationic zirconocene species: Utilities in lewis acid-promoted selective CC bond forming reactions
  作者：Keisuke Suzuki、Takayuki Hasegawa、Takahiro Imai、Hideki Maeta、Shigeru Ohba

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01135-m

  日期：1995.4

  synthesis, AgAsF6 proved to be an efficient catalyst that serves as a safe alternative to AgClO4. Scope and limitation is discussed on this new catalyst in the processes including (1) alkyl/alkenyl transfer reaction from organozirconocene chloride to aldehyde, (2) two- and four-carbon homologation of aldehyde, (3) dual synthetic methods of 1,3-dienes from aldehydes/ketones via 1,3-bimetallic species

  为了产生可用于有机合成的阳离子锆茂金属物种，AgAsF 6被证明是一种有效的催化剂，可作为AgClO 4的安全替代品。讨论了这种新型催化剂在工艺上的范围和局限性，这些工艺包括：（1）从有机锆茂氯化物到醛的烷基/烯基转移反应；（2）醛的二碳和四碳同系化；（3）1,3的双重合成方法醛/酮通过1，3-双金属物种生成二烯二烯，以及（4）通过邻喹二甲烷物种生成三组分烷基化环加成。