N⁴-Benzoyl-1-(2-hydroxyethyl)cytosine | 55343-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N⁴-Benzoyl-1-(2-hydroxyethyl)cytosine
• 英文别名: 4-benzoylamino-1-(2-hydroxy-ethyl)-1H-pyrimidin-2-one；N-(1-(2-Hydroxyethyl)-2-oxo-1,2-dihydro-4-pyrimidinyl)benzamide；N-[1-(2-hydroxyethyl)-2-oxopyrimidin-4-yl]benzamide
• CAS: 55343-20-9
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O₃
• 分子量: 259.265
• InChiKey: LEWNNNUHFLWVBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  82
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁴-Benzoyl-1-(2-hydroxyethyl)cytosine 、 对甲苯磺酰氯 、 吡啶 生成 N-[1-(2-chloroethyl)-2-oxopyrimidin-4-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  SESSLER, JONATHAN L.;MAGDA, DARREN;HUGDAHL, JEFF, J. NUCL. PHENOM., 7,(1989) N, C. 19-26

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环丙沙星 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 N⁴-Benzoyl-1-(2-hydroxyethyl)cytosine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of L-Dioxolane Nucleosides and Related Chemistry

  摘要：

  (+)-L-或(+)-(2R,4S)-1-[4-(羟甲基)-1,3-二氧戊环-2-基]-5-氟尿嘧啶（25）和其他新型1,3-二氧戊环核苷已被合成。2-甲氧基-4-[[(叔丁基二苯基硅基)氧基]甲基]-1,3-二氧戊环（23）或2-甲基-1,3-二氧戊环（9）与硅化的α-氟尿嘧啶、胸腺嘧啶、胞嘧啶和5-氯胞嘧啶在TMSOTf的存在下偶联，得到相应的1,3-二氧戊环核苷。这些核苷在某些反应条件下分解并重排为开环产物。发现5-氟尿嘧啶核苷（12和25）比胸腺嘧啶或胞嘧啶衍生物（10、13和16）相对更稳定。化合物24中1,3-二氧戊环部分的庞大保护基团（TBDPS）也可能为1,3-二氧戊环核苷的稳定性做出贡献。这些新型1,3-二氧戊环核苷和开环产物的结构已通过NMR光谱确定，并讨论了分解和重排到开环产物的机制。

  DOI：

  10.1021/jo00111a012