ethyl (Z)-2-(4-chlorophenyl)-3-(2-fluoroanilino)prop-2-enoate | 1078133-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (Z)-2-(4-chlorophenyl)-3-(2-fluoroanilino)prop-2-enoate
• CAS: 1078133-69-3
• 化学式: C₁₇H₁₅ClFNO₂
• 分子量: 319.763
• InChiKey: UBPAKZCZCJUQJU-KAMYIIQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯胺 、 4-氯-alpha-甲酰基苯乙酸乙酯 以 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl (E)-2-(4-chlorophenyl)-3-(2-fluoroanilino)prop-2-enoate 、 ethyl (Z)-2-(4-chlorophenyl)-3-(2-fluoroanilino)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  烯胺作为新型抗菌剂及其构效关系。

  摘要：

  合成了二十六个烯胺以筛选抗微生物活性。在这些化合物中，首次报告了22种化合物。通过1H NMR，ESI质谱和元素分析清楚地确定了它们的化学结构，包括E / Z构型，以及三个选定的单晶结构。通常，这些合成化合物显示出比真菌更有效的抑制细菌生长。最具活性的化合物（E）-3-（4-羟基苯基氨基）-2-（4-氯苯基）丙烯酸乙酯（1b）对MIC为0.5 microg / mL的金黄色葡萄球菌ATCC 6538和荧光假单胞菌显示出显着的抗菌活性ATCC 13525的MIC为1.5 microg / mL，分别优于阳性对照青霉素和卡那霉素。构效关系分析表明：关于A环，在3，5-位取代的化合物比2，4-位取代的衍生物更具活性，并且在2-位的卤素取代的类似物具有与在4-位取代的衍生物基本相同的活性。氮原子周围空间位阻的增加导致无活性的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2007.11.026

文献信息

• Enamines as novel antibacterials and their structure–activity relationships
  作者：Zhu-Ping Xiao、Rui-Qin Fang、Huan-Qiu Li、Jia-Yu Xue、Yi Zheng、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.11.026

  日期：2008.9

  Twenty-six enamines were synthesized to screen for the antimicrobial activity. Out of the compounds, 22 were reported for the first time. Their chemical structures including E/Z-configurations were clearly determined by 1H NMR, ESI mass spectra and elemental analyses, coupled with three selected single-crystal structures. In general, these synthetic compounds were shown to be more effective to inhibit

  合成了二十六个烯胺以筛选抗微生物活性。在这些化合物中，首次报告了22种化合物。通过1H NMR，ESI质谱和元素分析清楚地确定了它们的化学结构，包括E / Z构型，以及三个选定的单晶结构。通常，这些合成化合物显示出比真菌更有效的抑制细菌生长。最具活性的化合物（E）-3-（4-羟基苯基氨基）-2-（4-氯苯基）丙烯酸乙酯（1b）对MIC为0.5 microg / mL的金黄色葡萄球菌ATCC 6538和荧光假单胞菌显示出显着的抗菌活性ATCC 13525的MIC为1.5 microg / mL，分别优于阳性对照青霉素和卡那霉素。构效关系分析表明：关于A环，在3，5-位取代的化合物比2，4-位取代的衍生物更具活性，并且在2-位的卤素取代的类似物具有与在4-位取代的衍生物基本相同的活性。氮原子周围空间位阻的增加导致无活性的化合物。