Tetra-isopropyl-2-tetrazen | 13304-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: Tetra-isopropyl-2-tetrazen
• 英文别名: N-[[di(propan-2-yl)amino]diazenyl]-N-propan-2-ylpropan-2-amine
• CAS: 13304-31-9
• 化学式: C₁₂H₂₈N₄
• 分子量: 228.381
• InChiKey: ZNDMWJNPHFHXFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tetra-isopropyl-2-tetrazen 400.0 ℃ 、0.11 Pa 条件下， 以90%的产率得到N-ethylidene-N-isopropyl amine
  参考文献：
  名称：

  Rademacher, Paul; Heymanns, Peter; Muenzenberg, Ralf, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 10, p. 2073 - 2080

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-亚硝基二异丙胺 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四乙二醇二甲醚 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Tetra-isopropyl-2-tetrazen
  参考文献：
  名称：

  The Diazene-Hydrazone Rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01066a021

文献信息

• Die reaktion von azoestern mit tetraalkyl-tetrazenen-(2)
  作者：F. Effenberger、P. Fischer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92884-4

  日期：1970.1

  Tetraalkyl-(2)-tetrazenes are attacked by azodicarboxylates at the dialkylamino nitrogen. By intramolecular proton abstraction, the betain 3 first formed is converted into the ylide 4 which then rearranges into 5. Kinetics of the reaction are investigated by UV spectroscopy; a mechanism is proposed.

  四烷基-（2）-四烯在二烷基氨基氮上被偶氮二羧酸盐攻击。通过分子内质子提取，首先形成的甜菜碱3被转化为叶立德4，其然后重排为5。通过紫外光谱研究反应的动力学。提出了一种机制。
• Light‐Induced Metal‐Free Generation of Cyanocarbenes from Alkynyl Triazenes for the Synthesis of Nitrile Derivatives
  作者：Elena Michel、Fabian F. Grieser、Alexandra V. Mackenroth、Michael Schukin、Petra Krämer、Shaista Tahir、Frank Rominger、Matthias Rudolph、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/anie.202309274

  日期：2023.10.16

  Photoactivation of alkynyl triazenes using different light sources induced an unusual cleavage of the triazene moiety leading to a methylene nitrile. By varying the reaction conditions, a cyanocarbene and a variety of substitution patterns bearing a nitrile group become selectively available under mild and metal-free conditions without the use of a toxic cyanating agent or the need for unstable substrates

  使用不同光源对炔基三氮烯进行光活化，诱导三氮烯部分发生异常裂解，形成亚甲基腈。通过改变反应条件，氰基卡宾和带有腈基的各种取代模式可以在温和且无金属的条件下选择性地获得，无需使用有毒的氰化剂或不稳定的底物。
• Zelenin,K.N.; Bezhan,I.P., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1970, vol. 6, p. 2216 - 2222
  作者：Zelenin,K.N.、Bezhan,I.P.

  DOI：——

  日期：——
• Ioffe,B.V. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1976, vol. 12, p. 2207 - 2214
  作者：Ioffe,B.V. et al.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图