Methyl 12-[3-hydroxy-5-(2-methyloctan-2-yl)phenoxy]dodecanoate | 1150586-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 12-[3-hydroxy-5-(2-methyloctan-2-yl)phenoxy]dodecanoate
• CAS: 1150586-45-0
• 化学式: C₂₈H₄₈O₄
• 分子量: 448.687
• InChiKey: WIKTVUSMQZYJQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 12-[3-hydroxy-5-(2-methyloctan-2-yl)phenoxy]dodecanoate 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到12-[3-Hydroxy-5-(2-methyloctan-2-yl)phenoxy]dodecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  新的间苯二酚-阿南酰胺“杂种”作为有效的大麻素受体配体具有体内抗伤害感受活性

  摘要：

  铭记两者的药效要求（ - ） -反式-Δ 9四氢大麻酚（THC）和大麻素（AEA），我们设计了新型的药效同时包含一个刚性的芳族主链和柔性链的，目的是开发出了一系列稳定有效的大麻素受体配体。在本文中，我们报告了在侧链组中不同的新间苯二酚-阿南酰胺“杂化物”的合成，对接研究和结构-活性关系。在5位带有2-甲基辛-2-基基团的化合物显示出对大麻素（CB）受体具有显著更高的亲和力，特别是当7个或10个碳原子的烷氧基链也存在在位置1衍生物32是一个有效的CB 1和CB2个配体，其K i值类似于WIN 55-212，并且在体内具有强大的抗伤害感受活性。此外，衍生物38尽管效力较低，但被证明是CB 2受体的最具选择性的配体（K i（CB 1）= 1μM，K i（CB 2）= 35 nM）。

  DOI：

  10.1021/jm8016255
• 作为产物：
  描述：

  12-溴十二酸甲酯 、 5-(1,1-二甲基庚基)间苯二酚 在 potassium fluoride 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以34%的产率得到Methyl 12-[3-hydroxy-5-(2-methyloctan-2-yl)phenoxy]dodecanoate
  参考文献：
  名称：

  新的间苯二酚-阿南酰胺“杂种”作为有效的大麻素受体配体具有体内抗伤害感受活性

  摘要：

  铭记两者的药效要求（ - ） -反式-Δ 9四氢大麻酚（THC）和大麻素（AEA），我们设计了新型的药效同时包含一个刚性的芳族主链和柔性链的，目的是开发出了一系列稳定有效的大麻素受体配体。在本文中，我们报告了在侧链组中不同的新间苯二酚-阿南酰胺“杂化物”的合成，对接研究和结构-活性关系。在5位带有2-甲基辛-2-基基团的化合物显示出对大麻素（CB）受体具有显著更高的亲和力，特别是当7个或10个碳原子的烷氧基链也存在在位置1衍生物32是一个有效的CB 1和CB2个配体，其K i值类似于WIN 55-212，并且在体内具有强大的抗伤害感受活性。此外，衍生物38尽管效力较低，但被证明是CB 2受体的最具选择性的配体（K i（CB 1）= 1μM，K i（CB 2）= 35 nM）。

  DOI：

  10.1021/jm8016255

文献信息

• New Resorcinol−Anandamide “Hybrids” as Potent Cannabinoid Receptor Ligands Endowed with Antinociceptive Activity in Vivo
  作者：Antonella Brizzi、Vittorio Brizzi、Maria Grazia Cascio、Federico Corelli、Francesca Guida、Alessia Ligresti、Sabatino Maione、Adriano Martinelli、Serena Pasquini、Tiziano Tuccinardi、Vincenzo Di Marzo

  DOI：10.1021/jm8016255

  日期：2009.4.23

  resorcinol−anandamide “hybrids” differing in the side chain group. Compounds bearing a 2-methyloctan-2-yl group at position 5 showed a significantly higher affinity for cannabinoid (CB) receptors, in particular when an alkyloxy chain of 7 or 10 carbon atoms was also present at position 1. Derivative 32 was a potent CB1 and CB2 ligand, with Ki values similar to that of WIN 55-212 and potent antinociceptive

  铭记两者的药效要求（ - ） -反式-Δ 9四氢大麻酚（THC）和大麻素（AEA），我们设计了新型的药效同时包含一个刚性的芳族主链和柔性链的，目的是开发出了一系列稳定有效的大麻素受体配体。在本文中，我们报告了在侧链组中不同的新间苯二酚-阿南酰胺“杂化物”的合成，对接研究和结构-活性关系。在5位带有2-甲基辛-2-基基团的化合物显示出对大麻素（CB）受体具有显著更高的亲和力，特别是当7个或10个碳原子的烷氧基链也存在在位置1衍生物32是一个有效的CB 1和CB2个配体，其K i值类似于WIN 55-212，并且在体内具有强大的抗伤害感受活性。此外，衍生物38尽管效力较低，但被证明是CB 2受体的最具选择性的配体（K i（CB 1）= 1μM，K i（CB 2）= 35 nM）。