N,N-Diisopropyl-N'-formyl-hydrazin | 3298-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N-Diisopropyl-N'-formyl-hydrazin
• 英文别名: N-[di(propan-2-yl)amino]formamide
• CAS: 3298-51-9
• 化学式: C₇H₁₆N₂O
• 分子量: 144.217
• InChiKey: RCYKKVZDPPOLKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-Diisopropyl-N'-formyl-hydrazin 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1,1-diisopropyl-2-methylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  通过动态NMR-28进行的构象研究：一些二烷基，三烷基和四烷基肼的立体构型

  摘要：

  低温NMR光谱使我们可以“冻结”许多二，三和四烷基肼中的某些内部运动，并测量相应的活化自由能。特别地，发现四甲基肼（Me 2 N-NMe 2）在-150°下具有两对非对位甲基：这是由于在该温度下N反转和N，N旋转均很慢的事实并且采用了gauche构象。观察到的势垒（6.0kcal mol -1）归因于N，N-旋转，由于N-反转引起的势垒较高，并且在伴随快速旋转的情况下不能通过NMR测量。在其他情况下，尤其是Pr i MeN-NH 2，Me 2N-NPr i 2和Pr i 2 N-NHMe，检测到两个不同的运动（反转和旋转）。在Me 2 N-NHMe的情况下，还可以观察到由在低温下变为手性的胺氮诱导的氮键合甲基（Me 2 N）的等时性行为的第一个例子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96566-4
• 作为产物：
  描述：

  甲酸 、 N-亚硝基二异丙胺 生成 N,N-Diisopropyl-N'-formyl-hydrazin
  参考文献：
  名称：

  Walter,W.; Reubke,K.-J., Chemische Berichte, 1970, vol. 103, p. 2197 - 2207

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly Enantioselective Transfer Hydrogenation of Ketones with Chiral (NH)₂P₂Macrocyclic Iron(II) Complexes
  作者：Raphael Bigler、Raffael Huber、Antonio Mezzetti

  DOI：10.1002/anie.201501807

  日期：2015.4.20

  Bis(isonitrile) iron(II) complexes bearing a C2‐symmetric diamino (NH)2P2 macrocyclic ligand efficiently catalyze the hydrogenation of polar bonds of a broad scope of substrates (ketones, enones, and imines) in high yield (up to 99.5 %), excellent enantioselectivity (up to 99 % ee), and with low catalyst loading (generally 0.1 mol %). The catalyst can be easily tuned by modifying the substituents of

  带有C 2对称的二氨基（NH）2 P 2大环配体的双（异腈）铁（II）络合物可以高产率（上）高效催化广泛范围内底物（酮，烯酮和亚胺）的极性键氢化。至99.5％（99.5％ee），优异的对映选择性（高达99％ee），并且催化剂负载量低（通常为0.1 mol％）。通过修饰异腈配体的取代基可以容易地调节催化剂。
• Bredereck,H. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1965, vol. 686, p. 92 - 101
  作者：Bredereck,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Walter,W.; Reubke,K.-J., Chemische Berichte, 1970, vol. 103, p. 2197 - 2207
  作者：Walter,W.、Reubke,K.-J.

  DOI：——

  日期：——
• Conformational studies by dynamic NMR—28
  作者：Lodovico Lunazzi、Dante Macciantelli

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96566-4

  日期：1985.1

  internal motions in a number of di-, tri- and tetraalkylhydrazines and to measure the corresponding free energies of activation. In particular, tetramethylhydrazine (Me2N-NMe2) was found to have, at - 150°, two pairs of diastereotopic methyls : this is due to the fact that both N-inversion and N,N-rotation are slow at this temperature and that a gauche conformation is adopted. The observed barrier (6.0 kcal

  低温NMR光谱使我们可以“冻结”许多二，三和四烷基肼中的某些内部运动，并测量相应的活化自由能。特别地，发现四甲基肼（Me 2 N-NMe 2）在-150°下具有两对非对位甲基：这是由于在该温度下N反转和N，N旋转均很慢的事实并且采用了gauche构象。观察到的势垒（6.0kcal mol -1）归因于N，N-旋转，由于N-反转引起的势垒较高，并且在伴随快速旋转的情况下不能通过NMR测量。在其他情况下，尤其是Pr i MeN-NH 2，Me 2N-NPr i 2和Pr i 2 N-NHMe，检测到两个不同的运动（反转和旋转）。在Me 2 N-NHMe的情况下，还可以观察到由在低温下变为手性的胺氮诱导的氮键合甲基（Me 2 N）的等时性行为的第一个例子。

表征谱图