(2R,3S)-2-chloro-3-hydroxy-1-phenyltetradecan-5-one | 1245039-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-2-chloro-3-hydroxy-1-phenyltetradecan-5-one
• CAS: 1245039-47-7
• 化学式: C₂₀H₃₁ClO₂
• 分子量: 338.918
• InChiKey: CFNPEXSGCVZXPC-UXHICEINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-chloro-3-hydroxy-1-phenyltetradecan-5-one 在 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以85%的产率得到(R)-3-hydroxy-1-phenyltetradecan-5-one
  参考文献：
  名称：

  氯，不对称羟醛反应的原子经济辅助剂†

  摘要：

  已经开发了用于醛的不对称反应的辅助策略，其中该辅助剂本身不是手性的，而是通过有机催化α-氯化引入的单个氯原子。然后在通过自由基还原将其除去之前，利用氯原子的立体定向影响。几种羟醛（92-99％ee）和天然产物（+）-dihydroyashabushiketol和（+）-solistatin的合成证明了这一策略。

  DOI：

  10.1039/c3ob27462d
• 作为产物：
  描述：

  lithium 2-undecanonide 、 (R)-2-chlorohydrocinnamaldehyde 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2R,3S)-2-chloro-3-hydroxy-1-phenyltetradecan-5-one
  参考文献：
  名称：

  氯，不对称羟醛反应的原子经济辅助剂†

  摘要：

  已经开发了用于醛的不对称反应的辅助策略，其中该辅助剂本身不是手性的，而是通过有机催化α-氯化引入的单个氯原子。然后在通过自由基还原将其除去之前，利用氯原子的立体定向影响。几种羟醛（92-99％ee）和天然产物（+）-dihydroyashabushiketol和（+）-solistatin的合成证明了这一策略。

  DOI：

  10.1039/c3ob27462d

文献信息

• Regioselective and Stereoselective Cyclizations of Chloropolyols in Water: Rapid Synthesis of Hydroxytetrahydrofurans
  作者：Baldip Kang、Stanley Chang、Shannon Decker、Robert Britton

  DOI：10.1021/ol100260z

  日期：2010.4.16

  A concise, stereoselective synthesis of functionalized tetrahydrofuranols has been developed that involves heating readily available chloropolyols in water. These reactions are operationally straightforward and chemoselective for the formation of tetrahydrofurans, obviating the need for complicated protecting group strategies. The efficiency of this process is demonstrated in a short asymmetric synthesis of the natural product (+)-goniothalesdiol.
• A Concise and Stereoselective Synthesis of Hydroxypyrrolidines: Rapid Synthesis of (+)-Preussin
  作者：Jason A. Draper、Robert Britton

  DOI：10.1021/ol101631e

  日期：2010.9.17

  A convergent and stereoselective synthesis of 2,5-disubstituted 3-hydroxypyrrolidines has been developed that involves reductive annulation of beta-Iminochlorohydrins, which are readily available from beta-ketochlorohydrins, and provides rapid access to a variety of 2,5-syn-pyrrolidines. Application of this process to the concise (three-step) synthesis of the fungal metabolite (+)-preussin and analogues of this substance is reported.
• Chlorine, an atom economical auxiliary for asymmetric aldol reactions
  作者：Shira D. Halperin、Robert Britton

  DOI：10.1039/c3ob27462d

  日期：——

  An auxiliary strategy has been developed for asymmetric reactions of aldehydes in which the auxiliary itself is not chiral, but a single chlorine atom introduced via organocatalytic α-chlorination. The stereodirecting influence of the chlorine atom is then exploited prior to its removal by radical reduction. This strategy is demonstrated in the synthesis of several aldols (92–99% ee) and the natural

  已经开发了用于醛的不对称反应的辅助策略，其中该辅助剂本身不是手性的，而是通过有机催化α-氯化引入的单个氯原子。然后在通过自由基还原将其除去之前，利用氯原子的立体定向影响。几种羟醛（92-99％ee）和天然产物（+）-dihydroyashabushiketol和（+）-solistatin的合成证明了这一策略。