S-2,4-dichlorobenzyl thiotosylate | 162253-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-2,4-dichlorobenzyl thiotosylate
• 英文别名: 2,4-Dichloro-1-[(4-methylphenyl)sulfonylsulfanylmethyl]benzene
• CAS: 162253-63-6
• 化学式: C₁₄H₁₂Cl₂O₂S₂
• 分子量: 347.286
• InChiKey: CQEAIKUFDFDPTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.9±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.411±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N2-isobutyryl-3'-O-(2-cyanoethyl)-phosphonate-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxyguanosine 、 S-2,4-dichlorobenzyl thiotosylate 在 三甲基氯硅烷 作用下， 生成 5'-dimethoxytrityl N²-isobutyryl deoxyguanosine 3'-(O-cyanoethyl, S-(2,4-dichlorbenzyl)phosphorothioate)
  参考文献：
  名称：

  Thioalkylation of nucleoside-H-phosphonates and its application to solid phase synthesis of oligonucleotides

  摘要：

  A facile method for the thioalkylation of H-phosphonate diesters is presented. It can be used in the solid phase synthesis of oligonucleotides according to the H-phosphonate method.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02380-t
• 作为产物：
  描述：

  potassium tosylate 、 2,4-二氯氯苄 以 乙醇 为溶剂， 以95%的产率得到S-2,4-dichlorobenzyl thiotosylate
  参考文献：
  名称：

  Thioalkylation of nucleoside-H-phosphonates and its application to solid phase synthesis of oligonucleotides

  摘要：

  A facile method for the thioalkylation of H-phosphonate diesters is presented. It can be used in the solid phase synthesis of oligonucleotides according to the H-phosphonate method.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02380-t

文献信息

• Thioalkylation of nucleoside-H-phosphonates and its application to solid phase synthesis of oligonucleotides
  作者：Wolfgang K.-D. Brill

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02380-t

  日期：1995.1

  A facile method for the thioalkylation of H-phosphonate diesters is presented. It can be used in the solid phase synthesis of oligonucleotides according to the H-phosphonate method.