6-苄基-3H-1,3-苯并恶唑-2-酮 | 93771-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 中文名称: 6-苄基-3H-1,3-苯并恶唑-2-酮
• 英文名称: benzyl-6-benzoxazolinone
• 英文别名: 2(3H)-Benzoxazolone, 6-(phenylmethyl)-；6-benzyl-3H-1,3-benzoxazol-2-one
• CAS: 93771-20-1
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• 分子量: 225.247
• InChiKey: SJUCTTNCWAPOTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯并唑啉酮 在 三乙基硅烷 、 三氯化铝 、 TEA 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 6-苄基-3H-1,3-苯并恶唑-2-酮
  参考文献：
  名称：

  2（3H）-苯并恶唑酮和2（3H）-苯并噻唑酮衍生物的合成和抗惊厥活性。

  摘要：

  合成了一系列2（3H）-苯并恶唑酮和2（3H）-苯并噻唑酮衍生物，并评估了其抗惊厥活性。在小鼠腹膜内和在大鼠腹膜内对化合物进行了分析，以防最大电击（MES）和戊四氮（scMet）诱发的癫痫发作。通过旋转脚架试验评估神经功能缺损。制备化合物以确定2（3H）-苯并恶唑酮和2（3H）-苯并噻唑酮衍生物的结构与抗惊厥活性之间的关系。这些化合物中的几种显示出显着的抗惊厥活性。化合物43和45对MES引起的癫痫发作最有效，ED50分别为8.7和7.6 mg / kg。在口服ED50为18的大鼠中，化合物45对MES引起的癫痫发作显示出良好的保护作用，并且毒性低。6 mg / kg，保护指数（PI = TD50 / ED50）<26.9。体外受体结合研究表明，化合物43和45以纳摩尔亲和力与sigma 1受体结合。

  DOI：

  10.1021/jm970682+

文献信息

• Caignard; Vaccher; Bonte, Farmaco, Edizione Scientifica, 1984, vol. 39, # 10, p. 830 - 836
  作者：Caignard、Vaccher、Bonte、Lesieur、Cazin、Brunet、Luyckx

  DOI：——

  日期：——
• CAIGNARD, D. H.;VACCHER, M. P.;BONTE, J. P.;LESIEUR, D.;CAZIN, M.;BRUNET,+, FARMACO. ED. SCI., 1984, 39, N 10, 830-836
  作者：CAIGNARD, D. H.、VACCHER, M. P.、BONTE, J. P.、LESIEUR, D.、CAZIN, M.、BRUNET,+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Anticonvulsant Activity of 2(3<i>H</i>)-Benzoxazolone and 2(3<i>H</i>)-Benzothiazolone Derivatives
  作者：Huseyin Ucar、Kim Van derpoorten、Silvia Cacciaguerra、Santi Spampinato、James P. Stables、Paul Depovere、Majed Isa、Bernard Masereel、Jacques Delarge、Jacques H. Poupaert

  DOI：10.1021/jm970682+

  日期：1998.3.1

  relationship between the 2(3H)-benzoxazolone and 2(3H)-benzothiazolone derivatives' structures and anticonvulsant activity. Several of these compounds showed significant anticonvulsant activity. Compounds 43 and 45 were the most active of the series against MES-induced seizures with ED50 values of 8.7 and 7.6 mg/kg, respectively. Compound 45 displayed good protection against MES-induced seizures and low toxicity

  合成了一系列2（3H）-苯并恶唑酮和2（3H）-苯并噻唑酮衍生物，并评估了其抗惊厥活性。在小鼠腹膜内和在大鼠腹膜内对化合物进行了分析，以防最大电击（MES）和戊四氮（scMet）诱发的癫痫发作。通过旋转脚架试验评估神经功能缺损。制备化合物以确定2（3H）-苯并恶唑酮和2（3H）-苯并噻唑酮衍生物的结构与抗惊厥活性之间的关系。这些化合物中的几种显示出显着的抗惊厥活性。化合物43和45对MES引起的癫痫发作最有效，ED50分别为8.7和7.6 mg / kg。在口服ED50为18的大鼠中，化合物45对MES引起的癫痫发作显示出良好的保护作用，并且毒性低。6 mg / kg，保护指数（PI = TD50 / ED50）<26.9。体外受体结合研究表明，化合物43和45以纳摩尔亲和力与sigma 1受体结合。