1-methoxy-4-(3-methyl-1-phenylbutyl)benzene | 1596349-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methoxy-4-(3-methyl-1-phenylbutyl)benzene
• 英文别名: 1-Methoxy-4-(3-methyl-1-phenylbutyl)benzene
• CAS: 1596349-36-8
• 化学式: C₁₈H₂₂O
• 分子量: 254.372
• InChiKey: UMQCFYJVNSNZJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1-苯基-2-丁烯 、 4-甲氧基苯硼酸 在 nickel(II) triflate 、 甲醇 、 1,3-环己烷二胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以45%的产率得到1-methoxy-4-(3-methyl-1-phenylbutyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  配体使能的镍催化的芳烃对烯烃的镍催化氧化还原-中继迁移氢化。

  摘要：

  描述了由带有二胺配体的镍配合物催化的烯烃与芳基硼酸的异构体混合物的氧化还原-中继迁移氢化芳基化。以优异的产率和高区域选择性获得了一系列结构多样的1，1-二芳基烷烃，包括那些含有1，1-二芳基化季碳的烷烃。初步的实验证据支持了在苄基位置进行选择性还原消除之前，芳烃-镍（II）-氢化物物种沿着烯烃的烷基链的非离解链走动。证明低至0.5mol％的催化剂负载量对于大规模合成是足够的，同时保持高反应性，突出了该转化的实用价值。

  DOI：

  10.1002/anie.202001742

文献信息

• Palladium-catalysed direct cross-coupling of secondary alkyllithium reagents
  作者：Carlos Vila、Massimo Giannerini、Valentín Hornillos、Martín Fañanás-Mastral、Ben L. Feringa

  DOI：10.1039/c3sc53047g

  日期：——

  Palladium-catalysed cross-coupling of secondary C(sp3) organometallic reagents has been a long-standing challenge in organic synthesis, due to the problems associated with undesired isomerisation or the formation of reduction products. Based on our recently developed catalytic C–C bond formation with organolithium reagents, herein we present a Pd-catalysed cross-coupling of secondary alkyllithium reagents with aryl and alkenyl bromides. The reaction proceeds at room temperature and on short timescales with high selectivity and yields. This methodology is also applicable to hindered aryl bromides, which are a major challenge in the field of metal catalysed cross-coupling reactions.

  钯催化的二级C(sp3)有机金属试剂交叉偶联反应一直是有机合成中的一个长期挑战，主要由于与不期望的异构化或还原产物形成相关的问题。基于我们最近开发的与有机锂试剂的催化C–C键形成反应，本文呈现了一种钯催化的二级烷基锂试剂与芳基和烯基溴化物的交叉偶联反应。该反应在室温下进行，反应时间短，选择性和产率均很高。这一方法也适用于受阻的芳基溴化物，而这在金属催化的交叉偶联反应中是一个主要挑战。
• Cross-Coupling Knows No Limits: Assessing the Synthetic Potential of the Palladium-Catalysed Cross-Coupling of Organolithiums
  作者：James D. Firth、Peter O'Brien

  DOI：10.1002/cctc.201402886

  日期：2015.2

  Organolithiums have passed the test! Previously considered too reactive and unstable, organolithiums have been tamed and can now participate successfully in palladium‐catalysed cross‐coupling with aryl/vinyl bromides and triflates.

  有机锂已通过测试！以前认为有机锂太易反应且不稳定，现已被驯服，现在可以成功地参与钯催化的芳基/乙烯基溴化物和三氟甲磺酸酯的交叉偶联。
• Remote Migratory Cross-Electrophile Coupling and Olefin Hydroarylation Reactions Enabled by in Situ Generation of NiH
  作者：Fenglin Chen、Ke Chen、Yao Zhang、Yuli He、Yi-Ming Wang、Shaolin Zhu

  DOI：10.1021/jacs.7b08064

  日期：2017.10.4

  ligand-controlled nickel migration/arylation. This general protocol allows the use of abundant and bench-stable alkyl bromides and aryl bromides for the synthesis of a wide range of structurally diverse 1,1-diarylalkanes in excellent yields and high regioselectivities under mild conditions. We also demonstrated that alkyl bromide could be replaced by the proposed olefin intermediate while using n-propyl bromide/Mn0

  通过配体控制的镍迁移/芳构化，已经开发出一种用于远程还原性交亲电试剂偶联的高效策略。该通用方案允许使用大量稳定的烷基溴化物和芳基溴化物，在温和条件下以优异的收率和高区域选择性合成各种结构多样的1,1-二芳基烷烃。我们还证明，在使用正丙基溴/ Mn 0作为潜在的氢化物源的同时，烷基溴可以被提议的烯烃中间体替代。
• Ligand‐Enabled Nickel‐Catalyzed Redox‐Relay Migratory Hydroarylation of Alkenes with Arylborons
  作者：Yuli He、Chuang Liu、Lei Yu、Shaolin Zhu

  DOI：10.1002/anie.202001742

  日期：2020.6.2

  A redox-relay migratory hydroarylation of isomeric mixtures of olefins with arylboronic acids catalyzed by nickel complexes bearing diamine ligands is described. A range of structurally diverse 1,1-diarylalkanes, including those containing a 1,1-diarylated quaternary carbon, were obtained in excellent yields and with high regioselectivity. Preliminary experimental evidence supports the proposed non-dissociated

  描述了由带有二胺配体的镍配合物催化的烯烃与芳基硼酸的异构体混合物的氧化还原-中继迁移氢化芳基化。以优异的产率和高区域选择性获得了一系列结构多样的1，1-二芳基烷烃，包括那些含有1，1-二芳基化季碳的烷烃。初步的实验证据支持了在苄基位置进行选择性还原消除之前，芳烃-镍（II）-氢化物物种沿着烯烃的烷基链的非离解链走动。证明低至0.5mol％的催化剂负载量对于大规模合成是足够的，同时保持高反应性，突出了该转化的实用价值。