2-bromo-3-chloro-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine | 1569514-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡嗪类
• 英文名称: 2-bromo-3-chloro-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine
• CAS: 1569514-98-2
• 化学式: C₆H₃BrClN₃
• 分子量: 232.467
• InChiKey: HSMNZAAANMEUSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3-chloro-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N,5-dimethyl-2-((trimethylsilyl)ethynyl)-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  通过无金属和金属催化的胺化 反应对二吡咯并吡嗪（DPP）衍生物进行区域选择性合成，并研究其光学和热性质†

  摘要：

  吡嗪是有机光电材料中使用的重要分子支架。在这里，我们报告有效的方法来合成二吡咯并吡嗪和吡咯并噻吩并吡嗪衍生物，其中涉及二卤代吡咯并吡嗪的区域选择性胺化反应。所开发的方案容易从相应的2-溴-3-氯-5 H-吡咯并[2,3- b ]吡嗪提供2-氨基-或3-氨基-吡咯并吡嗪。当胺化反应在不含金属的微波辐射下进行时，仅获得3-氨基-吡咯并吡嗪。相反，2-溴-3-氯-5 H-吡咯并[2,3- b]吡嗪仅提供2-氨基-吡咯并吡嗪。使用Sonogashira反应将吡咯并吡嗪支架转化为相应的1,7-和1,5-二氢二吡咯并[2,3- b ]吡嗪衍生物。对合成化合物的光学性质，热性质和分子堆积进行了全面的研究。结果表明，1,7衍生物可能是有前途的有机材料，可用于光电应用。

  DOI：

  10.1039/c7ra01795b
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-6-chloro-3-((trimethylsilanyl)ethynyl)pyrazin-2-ylamine 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到2-bromo-3-chloro-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  通过无金属和金属催化的胺化 反应对二吡咯并吡嗪（DPP）衍生物进行区域选择性合成，并研究其光学和热性质†

  摘要：

  吡嗪是有机光电材料中使用的重要分子支架。在这里，我们报告有效的方法来合成二吡咯并吡嗪和吡咯并噻吩并吡嗪衍生物，其中涉及二卤代吡咯并吡嗪的区域选择性胺化反应。所开发的方案容易从相应的2-溴-3-氯-5 H-吡咯并[2,3- b ]吡嗪提供2-氨基-或3-氨基-吡咯并吡嗪。当胺化反应在不含金属的微波辐射下进行时，仅获得3-氨基-吡咯并吡嗪。相反，2-溴-3-氯-5 H-吡咯并[2,3- b]吡嗪仅提供2-氨基-吡咯并吡嗪。使用Sonogashira反应将吡咯并吡嗪支架转化为相应的1,7-和1,5-二氢二吡咯并[2,3- b ]吡嗪衍生物。对合成化合物的光学性质，热性质和分子堆积进行了全面的研究。结果表明，1,7衍生物可能是有前途的有机材料，可用于光电应用。

  DOI：

  10.1039/c7ra01795b

文献信息

• 一类含氮杂环化合物、其制备方法和用途
  申请人：上海弘翊生物科技有限公司

  公开号：CN112300154B

  公开（公告）日：2023-01-24

  本发明涉及一种作为BRD4抑制剂的含氮杂环化合物(如式Ⅰ所示)、及包含其的药物组合物、其制备方法，以及其在制备用于治疗与BRD4相关的疾病如癌症、炎症、心血管疾病、代谢性疾病和免疫性疾病的药物中的用途。
• [EN] PYRROLO[2,3-B]PYRAZINES AS SYK INHIBITORS<br/>[FR] PYRROLO[2,3-B]PYRAZINES COMME INHIBITEURS DE SYK
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2014029732A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  The present invention relates to the use of novel pyrrolo[2,3- b]]pyrazines wherein all variable substituents are defined as described herein, which are SYK inhibitors and are useful for the treatment of auto-immune and inflammatory diseases.

  本发明涉及使用新型吡咯并[2,3-b]吡嗪，其中所有可变取代基如本文所述，这些化合物是SYK抑制剂，可用于治疗自身免疫和炎症性疾病。
• PYRROLO[2,3-B]PYRAZINES AS SYK INHIBITORS
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20150218170A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  The present invention relates to the use of novel pyrrolo[2,3-b]]pyrazines wherein all variable substituents are defined as described herein, which are SYK inhibitors and are useful for the treatment of auto-immune and inflammatory diseases.

  本发明涉及使用新型吡咯并[2,3-b]吡嗪，其中所有可变取代基如本文所述，它们是SYK抑制剂，可用于治疗自身免疫和炎症性疾病。
• Pyrrolo[2,3-B]pyrazines as SYK inhibitors
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US09334278B2

  公开（公告）日：2016-05-10

  The present invention relates to the use of novel pyrrolo[2,3-b]]pyrazines wherein all variable substituents are defined as described herein, which are SYK inhibitors and are useful for the treatment of auto-immune and inflammatory diseases.

  本发明涉及使用新型吡咯并[2,3-b]吡嗪，其中所有可变取代基如本文所述，它们是SYK抑制剂，并且可用于治疗自身免疫和炎症性疾病。
• WO2019167000A5
  申请人：——

  公开号：WO2019167000A5

  公开（公告）日：2023-06-26