5-[[4-(Cyclopropylmethoxy)phenyl]methyl]-1,3-thiazolidine-2,4-dione | 74773-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-[[4-(Cyclopropylmethoxy)phenyl]methyl]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• CAS: 74773-28-7
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃S
• 分子量: 277.344
• InChiKey: WVFMNWPQBSBRCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(环丙基甲氧基)苯胺 在 copper(I) oxide 、 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 反应 18.5h， 生成 5-[[4-(Cyclopropylmethoxy)phenyl]methyl]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Studies on antidiabetic agents. II. Synthesis of 5-(4-(1-methylcyclohexylmethoxy)-benzyl)thiazolidine-2,4-dione (ADD-3878) and its derivatives.

  摘要：

  合成了100多种5-取代的噻唑烷-2,4-二酮类化合物，并通过遗传性肥胖和糖尿病小鼠（KK黄色小鼠）评估了它们的降血糖和降血脂活性。结构-活性关系研究表明，5-(4-羟基苄基)部分对于显著活性是必要的。在这些化合物中，5-(4-环己基甲氧基)苄基噻唑烷-2,4-二酮（47）、5-[4-(1-甲基环己基甲氧基)苄基]-噻唑烷-2,4-二酮（49，ADD-3878）和5-{4-[2-(3-吡啶基)乙氧基]苄基}噻唑烷-2,4-二酮（59）在活性和毒性方面表现出最佳特性。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.3580

文献信息

• Structure–activity requirements for the antiproliferative effect of troglitazone derivatives mediated by depletion of intracellular calcium
  作者：Yun-Hua Fan、Han Chen、Amarnath Natarajan、Yuhong Guo、Fred Harbinski、Julia Iyasere、William Christ、Huseyin Aktas、Jose A. Halperin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.02.087

  日期：2004.5

  Depletion of calcium from the endoplasmic reticulum has shown to affect protein synthesis and cell proliferation. The anticancer effect of troglitazone was reported to be mediated by depletion of intracellular calcium stores resulting in inhibition of translation initiation. The unsaturated form of troglitazone displays similar anticancer properties in vitro. In this letter, we report our findings on the minimum structural requirements for both compounds to retain their calcium release and antiproliferative activities. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• SOHDA, TAKASHI;MIZUNO, KATSUTOSHI;IMAMIYA, EIKO;SUGIYAMA, YASUO;FUJITATAK+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 10, 3580-3600
  作者：SOHDA, TAKASHI、MIZUNO, KATSUTOSHI、IMAMIYA, EIKO、SUGIYAMA, YASUO、FUJITATAK+

  DOI：——

  日期：——