4-fluoro-2'-trimethylsilylethynylbenzophenone | 918442-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-fluoro-2'-trimethylsilylethynylbenzophenone
• 英文别名: (4-Fluorophenyl){2-[(trimethylsilyl)ethynyl]phenyl}methanone；(4-fluorophenyl)-[2-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]methanone
• CAS: 918442-23-6
• 化学式: C₁₈H₁₇FOSi
• 分子量: 296.416
• InChiKey: OUURKOLGTQHLJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluoro-2'-trimethylsilylethynylbenzophenone 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 1-(cyclopropylidene(4-fluorophenyl)methyl)-2-ethynylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Cu（I）催化重氮化合物与末端Yne-亚烷基亚环丙烷的偶联和环异构化：官能化环戊烯[ b ]萘衍生物的合成

  摘要：

  提出了Cu（I）催化重氮化合物与末端炔基-亚烷基亚环丙烷（ACP）的偶联和环异构化。该反应从在重氮系ACP的重氮化合物与末端炔烃的Cu（I）催化的交叉偶联反应中形成烯丙基中间体开始，然后经历6π电环化和环丙烷开环的多米诺环异构化在温和的条件下重排得到中等至极好的收率的官能化的环戊[ b ]萘衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01812
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4'-氟二苯甲酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 对甲苯磺酸 、 二异丙胺 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-fluoro-2'-trimethylsilylethynylbenzophenone
  参考文献：
  名称：

  Cu（I）催化重氮化合物与末端Yne-亚烷基亚环丙烷的偶联和环异构化：官能化环戊烯[ b ]萘衍生物的合成

  摘要：

  提出了Cu（I）催化重氮化合物与末端炔基-亚烷基亚环丙烷（ACP）的偶联和环异构化。该反应从在重氮系ACP的重氮化合物与末端炔烃的Cu（I）催化的交叉偶联反应中形成烯丙基中间体开始，然后经历6π电环化和环丙烷开环的多米诺环异构化在温和的条件下重排得到中等至极好的收率的官能化的环戊[ b ]萘衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01812

文献信息

• Cu(I)-Catalyzed Coupling and Cycloisomerization of Diazo Compounds with Terminal Yne-Alkylidenecyclopropanes: Synthesis of Functionalized Cyclopenta[<i>b</i>]naphthalene Derivatives
  作者：Peng-Hua Li、Liu-Zhu Yu、Xiao-Yu Zhang、Min Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01812

  日期：2018.8.3

  cycloisomerization of diazo compounds with terminal yne-alkylidenecyclopropanes (ACPs) has been presented. This reaction starts from the formation of an allenic intermediate in the Cu(I)-catalyzed cross-coupling reaction of a diazo compound with terminal alkyne in yne-tethered ACP and then undergoes a domino cycloisomerization of a 6π-electrocyclization and cyclopropane ring-opening rearrangement to give functionalized

  提出了Cu（I）催化重氮化合物与末端炔基-亚烷基亚环丙烷（ACP）的偶联和环异构化。该反应从在重氮系ACP的重氮化合物与末端炔烃的Cu（I）催化的交叉偶联反应中形成烯丙基中间体开始，然后经历6π电环化和环丙烷开环的多米诺环异构化在温和的条件下重排得到中等至极好的收率的官能化的环戊[ b ]萘衍生物。