2-chloro-N-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-N-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)benzamide
• 化学式: C₁₃H₅ClF₅NO
• 分子量: 321.634
• InChiKey: RDFQRSVMNZSNJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉 、 2-chloro-N-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)benzamide 在 六氟磷酸钾 、 2-甲基喹啉 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 三甲基乙酸钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以45 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过电化学启用的铑催化的 C-H 功能化芳基胺和二氢喹唑啉酮的不同合成

  摘要：

  已经报道了在弱配位酰胺的辅助下电化学启用的铑催化的芳烃的 C-H 胺化和胺化环化。此外，通过控制电流可以选择性地获得芳基胺和二氢喹唑啉酮。机理研究表明，胺化反应可能涉及电化学氧化诱导的高价铑中间体的还原消除，这导致胺化反应甚至在室温下顺利进行。

  DOI：

  10.1007/s11426-023-1603-9

文献信息

• Divergent synthesis of aryl amines and dihydroquinazolinones via electrochemistry-enabled rhodium-catalyzed C–H functionalization
  作者：Yi-Kang Xing、Zhen-Hua Wang、Ping Fang、Cong Ma、Tian-Sheng Mei

  DOI：10.1007/s11426-023-1603-9

  日期：2023.10

  Electrochemistry-enabled rhodium-catalyzed C–H amination and amination cyclization of arene assisted by a weakly coordinating amide have been reported. Additionally, aryl amines and dihydroquinazolinones could be obtained selectively by controlling the electric current. Mechanistic studies suggested that the amination reaction likely involves an electrochemical oxidation-induced reductive elimination

  已经报道了在弱配位酰胺的辅助下电化学启用的铑催化的芳烃的 C-H 胺化和胺化环化。此外，通过控制电流可以选择性地获得芳基胺和二氢喹唑啉酮。机理研究表明，胺化反应可能涉及电化学氧化诱导的高价铑中间体的还原消除，这导致胺化反应甚至在室温下顺利进行。