3-tert-butyl-2-(prop-2-ynyloxy)benzaldehyde | 1224712-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-tert-butyl-2-(prop-2-ynyloxy)benzaldehyde
• 英文别名: 3-Tert-butyl-2-prop-2-ynoxybenzaldehyde；3-tert-butyl-2-prop-2-ynoxybenzaldehyde
• CAS: 1224712-79-1
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: CPBDKXQUGWMKKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-tert-butyl-2-(prop-2-ynyloxy)benzaldehyde 在 哌啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 diethyl 2-(3-(tert-butyl)-2-((3-phenylprop-2-yn-1-yl)oxy)phenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸催化的环丙烷1,1-二酯与炔烃的分子内[3 + 2]环加成反应，合成环戊[c]苯甲基骨架

  摘要：

  提出了一种有效的方法，该方法通过路易斯酸催化的环丙烷1,1-二酯的分子内[3 + 2]环加成炔与环炔构筑环戊[ c ]色烯骨架。可以在一个步骤中以中等至极好的产率（高达94％）形成两个新的熔合循环，并且可以在简单的反应条件下将产物转化为具有生物活性的巴比妥酸衍生物（1）。

  DOI：

  10.1002/asia.201200104
• 作为产物：
  描述：

  3-叔丁基-2-羟基苯甲醛 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 3-tert-butyl-2-(prop-2-ynyloxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化芳环上邻位取代基控制的邻（丙氧基）芳烃亚甲基环丙烷的环异构化

  摘要：

  金（I）催化的邻-（炔丙基氧基）亚芳基亚甲基环丙烷的环异构化提供了两种不同类型的产物，即亚甲基环丙烷迁移的产物和亚甲基环丙烷部分的环异构化产物，受相邻取代基的电子和空间效应共同控制。此外，相应的环异构化产物也可以以对映异构体富集的方式产生。

  DOI：

  10.1002/chem.201700600

文献信息

• Gold-Catalyzed Tandem Intramolecular Heterocyclization/Petasis-Ferrier Rearrangement of 2-(Prop-2-ynyloxy)benzaldehydes as an Expedient Route to Benzo[b]oxepin-3(2 H)-ones
  作者：Ella Min Ling Sze、Weidong Rao、Ming Joo Koh、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1002/chem.201003096

  日期：2011.2.1

  The golden ring: A synthetic approach to benzo[b]oxepin‐3(2 H)‐ones by heterocyclization/Petasis–Ferrier rearrangement of 2‐(prop‐2‐ynyloxy)benzaldehydes is reported. Uniquely, the ring formation was found to only proceed efficiently in the presence of a gold catalyst. Substitution at the position ortho to the ethereal group on the salicylaldehyde ring was shown to dramatically enhance reactivity (see

  金环：通过2-（prop-2-ynyloxy）苯甲醛的杂环化/ Petasis-Ferrier重排，合成了苯并[ b ] oxepin-3（2  H）-ones的合成方法。独特地，发现仅在金催化剂存在下成环有效地进行。显示在水杨醛环上的醚基的邻位取代可显着增强反应性（见图）。
• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Cascade Reaction Involving the Hydroacylation of Unactivated Alkynes
  作者：Akkattu T. Biju、Nathalie E. Wurz、Frank Glorius

  DOI：10.1021/ja102130s

  日期：2010.5.5

  The N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed hydroacylation of unactivated alkynes to provide alpha,beta-unsaturated ketones is reported. In addition, a rare case of an efficient and selective dually NHC-catalyzed cascade reaction involving the hydroacylation of alkynes and a subsequent intermolecular Stetter reaction allows the formation of chromanones containing a 1,4-diketone moiety.

  报道了 N-杂环卡宾 (NHC) 催化的未活化炔烃的加氢酰化，以提供 α、β-不饱和酮。此外，涉及炔烃加氢酰化和随后的分子间 Stetter 反应的高效和选择性双重 NHC 催化级联反应的罕见情况允许形成含有 1,4-二酮部分的色满酮。
• Efficient Synthesis of Benzofuranones: N-Heterocyclic Carbene (NHC)/Base-Catalyzed Hydroacylation–Stetter–Rearrangement Cascade
  作者：Mohan Padmanaban、Akkattu T. Biju、Frank Glorius

  DOI：10.1021/ol2023483

  日期：2011.10.21

  A N-heterocyclic carbene/base-catalyzed cascade reaction leading to the formation of functionalized benzofuranones is reported. The reaction proceeds via an intramolecular hydroacylation of unactivated alkynes followed by an intermolecular Stetter reaction and a base-catalyzed chromanone to benzofuranone rearrangement.

  据报道，N-杂环卡宾/碱催化的级联反应导致官能化苯并呋喃酮的形成。该反应通过未活化的炔烃的分子内加氢酰化，随后的分子间Stetter反应和碱催化的苯并二氢吡喃酮重排为苯并呋喃酮而进行。
• Diversity-oriented synthesis of indole-fused scaffolds and bis(indolyl)methane from tosyl-protected tryptamine
  作者：Liang Wang、Xiaopei Song、Fengxia Guo、Lubin Xu、Fangzhi Hu、Feng-Wei Guo、Shuai-Shuai Li

  DOI：10.1039/d4ob00099d

  日期：2024.4.3

  tetrahydro-β-carbolines. On the other hand, the switchable synthesis of 2,2′-bis(indolyl)methanes could be achieved as well by applying p-TsOH·H2O as a catalyst. The reactions feature mild conditions, simple and practical operation, excellent efficiency and the use of EtOH as a green solvent. Using the concept of diversity-oriented, reagent-based synthesis, the inexpensive feedstock tryptamine was efficiently

  以甲苯磺酰保护的色胺为原料，建立了一种高效、多样化的吲哚-1,2-稠合1,4-苯二氮卓类、四氢-β-咔啉和2,2'-双(吲哚基)甲烷合成方法。这些不同的特权骨架是通过调整不同的氢化物供体和布朗斯台德酸来可控构建的。使用带有环胺的苯甲醛作为氢化物供体，通过级联N-烷基化/脱水/[1,5]-氢化物转移/Friedel-Crafts 烷基化序列，可以轻松获得各种吲哚-1,2-稠合 1,4-苯二氮卓类化合物。当带有烷氧基部分的苯甲醛作为氢化物供体用于生成四氢-β-咔啉时，可以转换反应位点。另一方面，以p -TsOH·H 2 O为催化剂也可以实现2,2'-双(吲哚基)甲烷的可转换合成。该反应条件温和，操作简单实用，效率优良，且采用EtOH作为绿色溶剂。利用面向多样性、基于试剂的合成概念，廉价的原料色胺被有效地转化为三种不同类型的特殊支架，这有利于快速化合物库合成，从而加速药物发现。
• Gold(I)-Catalyzed Cycloisomerization of <i>ortho</i> -(Propargyloxy)arenemethylenecyclopropanes Controlled by Adjacent Substituents at Aromatic Rings
  作者：Wei Fang、Yin Wei、Xiang-Ying Tang、Min Shi

  DOI：10.1002/chem.201700600

  日期：2017.5.17

  Gold(I)‐catalyzed cycloisomerization of ortho‐(propargyloxy)arenemethylenecyclopropanes afforded two different types of products, that is, products of methylenecyclopropane migration and cycloisomerization products of the methylenecyclopropane moiety, controlled jointly by electronic and steric effects of the adjacent substituents. Furthermore, the corresponding cycloisomerization products could be

  金（I）催化的邻-（炔丙基氧基）亚芳基亚甲基环丙烷的环异构化提供了两种不同类型的产物，即亚甲基环丙烷迁移的产物和亚甲基环丙烷部分的环异构化产物，受相邻取代基的电子和空间效应共同控制。此外，相应的环异构化产物也可以以对映异构体富集的方式产生。