benzoic acid 1-vinyl-pent-4-en-1-yl ester | 369596-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzoic acid 1-vinyl-pent-4-en-1-yl ester
• 英文别名: 1,6-heptadien-3-yl benzoate；Hepta-1,6-dien-3-yl benzoate；hepta-1,6-dien-3-yl benzoate
• CAS: 369596-32-7
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: NBWQNHZBOLLOFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lithio diethyl malonate 、 benzoic acid 1-vinyl-pent-4-en-1-yl ester 在 [Pd(triphenylphosphine)(allyl)(chloride)] 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 以69%的产率得到Diethyl 2-hepta-1,6-dien-3-ylpropanedioate
  参考文献：
  名称：

  环应变用于控制区域选择性的新型用途：烯烃定向，钯催化的烯丙基化。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja016446c
• 作为产物：
  描述：

  1,6-heptadiene-3-ol 、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 benzoic acid 1-vinyl-pent-4-en-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  铜催化不对称合成手性烯丙酯

  摘要：

  衍生自 Taniaphos 配体 4 和 CuBr*Me2S 的复合物催化格氏试剂不对称加成到 3-溴丙烯酯 1 中，以高产率和高化学选择性、区域选择性和对映选择性提供烯丙基酯 2。该工作表明，烯丙基不对称烷基化 (AAA) 可以在 γ 位带有杂原子的底物上进行。该方法是获得手性非外消旋烯丙醇的实用途径。使用功能化底物 1 或格氏试剂导致更复杂的产物 2，可以进一步操作，如转化为 (S)-5-乙基-2(5H)-呋喃酮 6 和 (S)-苯甲酸-环戊酯-2-烯基酯 7.

  DOI：

  10.1021/ja065780b

文献信息

• Copper Catalyzed Asymmetric Synthesis of Chiral Allylic Esters
  作者：Koen Geurts、Stephen P. Fletcher、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/ja065780b

  日期：2006.12.1

  reagents to 3-bromopropenyl esters 1 to provide allylic esters 2 in high yields and high chemio-, regio-, and enantioselectivities. The work demonstrates that allylic asymmetric alkylation (AAA) can be done on substrates bearing a heteroatom at the gamma-position. The method is a practical route to chiral, nonracemic allylic alcohols. The use of functionalized substrates 1 or Grignard reagents leads to

  衍生自 Taniaphos 配体 4 和 CuBr*Me2S 的复合物催化格氏试剂不对称加成到 3-溴丙烯酯 1 中，以高产率和高化学选择性、区域选择性和对映选择性提供烯丙基酯 2。该工作表明，烯丙基不对称烷基化 (AAA) 可以在 γ 位带有杂原子的底物上进行。该方法是获得手性非外消旋烯丙醇的实用途径。使用功能化底物 1 或格氏试剂导致更复杂的产物 2，可以进一步操作，如转化为 (S)-5-乙基-2(5H)-呋喃酮 6 和 (S)-苯甲酸-环戊酯-2-烯基酯 7.
• Novel Use of Ring Strain to Control Regioselectivity:  Alkene-Directed, Palladium-Catalyzed Allylation
  作者：Marie E. Krafft、Masaharu Sugiura、Khalil A. Abboud

  DOI：10.1021/ja016446c

  日期：2001.9.1