benzyl 1-(phenylsulfonyl)pent-4-enylcarbamate | 1220349-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 1-(phenylsulfonyl)pent-4-enylcarbamate
• 英文别名: benzyl N-[1-(benzenesulfonyl)pent-4-enyl]carbamate
• CAS: 1220349-81-4
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₄S
• 分子量: 359.446
• InChiKey: ISFKZRKSVOFCCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 1-(phenylsulfonyl)pent-4-enylcarbamate 、 2-(三甲基甲硅烷甲基)丙烯酸乙酯 在 Bi(OTF)3*4H₂O 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 94.0h， 以49%的产率得到ethyl 4-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-2-methyleneoct-7-enoate
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基磺酸铋催化的N-烷氧基羰基氨基砜烯丙基硅烷加成反应：方便地获得3-Cbz保护的环己烯基胺

  摘要：

  发现三氟甲磺酸铋是烯丙基三甲基硅烷与N-烷氧基羰基氨基砜的Sakurai反应的有效催化剂。该反应的Bi的低催化剂载量（OTF）顺利进行3 ⋅4ħ 2 O（2-5摩尔％），得到相应的保护的高烯丙基胺在非常好的产率（最高至96％）。顺序的烯丙基化反应，然后进行闭环复分解，得到6-8元3-Cbz保护的环烯基胺。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900710
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯醛 、 氨基甲酸苄酯 、 sodium benzenesulfonate 在 甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以85%的产率得到benzyl 1-(phenylsulfonyl)pent-4-enylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基磺酸铋催化的N-烷氧基羰基氨基砜烯丙基硅烷加成反应：方便地获得3-Cbz保护的环己烯基胺

  摘要：

  发现三氟甲磺酸铋是烯丙基三甲基硅烷与N-烷氧基羰基氨基砜的Sakurai反应的有效催化剂。该反应的Bi的低催化剂载量（OTF）顺利进行3 ⋅4ħ 2 O（2-5摩尔％），得到相应的保护的高烯丙基胺在非常好的产率（最高至96％）。顺序的烯丙基化反应，然后进行闭环复分解，得到6-8元3-Cbz保护的环烯基胺。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900710

文献信息

• Bismuth Triflate-Catalyzed Addition of Allylsilanes to N-Alkoxycarbonylamino Sulfones: Convenient Access to 3-Cbz-Protected Cyclohexenylamines
  作者：Thierry Ollevier、Zhiya Li

  DOI：10.1002/adsc.200900710

  日期：2009.12

  Bismuth triflate was found to be an efficient catalyst in the Sakurai reaction of allyltrimethylsilanes with N-alkoxycarbonylamino sulfones. The reaction proceeded smoothly with a low catalyst loading of Bi(OTf)3⋅4 H2O (2–5 mol%) to afford the corresponding protected homoallylic amines in very good yields (up to 96%). A sequential allylation reaction followed by ring-closing metathesis delivers 6–8

  发现三氟甲磺酸铋是烯丙基三甲基硅烷与N-烷氧基羰基氨基砜的Sakurai反应的有效催化剂。该反应的Bi的低催化剂载量（OTF）顺利进行3 ⋅4ħ 2 O（2-5摩尔％），得到相应的保护的高烯丙基胺在非常好的产率（最高至96％）。顺序的烯丙基化反应，然后进行闭环复分解，得到6-8元3-Cbz保护的环烯基胺。