N-(4-aminophenyl)-4-bromobenzamide | 292870-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-aminophenyl)-4-bromobenzamide
• CAS: 292870-41-8
• 化学式: C₁₃H₁₁BrN₂O
• mdl: MFCD00443927
• 分子量: 291.147
• InChiKey: QKZVODVTOPUSDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-aminophenyl)-4-bromobenzamide 、 4-氯-6,7-二甲氧基喹唑啉 在 三氟乙酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以63%的产率得到4-bromo-N-(4-((6,7-dimethoxyquinazolin-4-yl)amino)phenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  发现嵌入 6,7-二甲氧基喹唑啉和二芳基酰胺片段的新型 VEGFR-2 抑制剂

  摘要：

  VEGF/VEGFR-2 信号传导在肿瘤血管生成中起关键作用。抑制该途径被认为是一种有前途的癌症治疗方法。在这项工作中，设计、合成和评估了一系列带有二芳基酰胺部分的 6,7-二甲氧基-4-苯胺基喹唑啉衍生物作为 VEGFR-2 激酶的有效抑制剂。它们对两种人类癌细胞系 Hep-G2 和 MCF-7 的体外抗增殖活性也已确定。其中，化合物14b对VEGFR-2的抑制活性最强，IC 50值为0.016 ± 0.002 μM，对Hep-G2和MCF-7的抗增殖作用最强，IC 50低微摩尔范围内的值。分子对接研究表明，以最有效的化合物14b为代表的这些化合物可以很好地与VEGFR-2的ATP结合位点结合，这表明化合物14b可能是一种潜在的靶向VEGFR-2的抗癌剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.127788
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯胺 在 吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 N-(4-aminophenyl)-4-bromobenzamide
  参考文献：
  名称：

  以噻吩并嘧啶骨架为靶标的某些VEGFR-2抑制剂的设计，合成和分子模型研究

  摘要：

  设计，合成和评价了不同系列的新型噻吩并[2，3- d ]嘧啶衍生物（9a-d，10a-f，l，m和15a-m）在体外抑制VEGFR-2酶的能力。而且，通过NCI对60种不同的人类癌细胞系进行了测试，以测试最终化合物的细胞毒性。VEGFR-2酶的抑制结果表明，化合物10d，15d和15 g是活性最高的抑制剂，IC 50值分别为2.5、5.48和2.27 µM，而化合物10a显着显示出最高的细胞生长抑制率，平均生长抑制率（GI）为31.57％。它对几种NCI细胞系表现出广谱的抗增殖活性，特别是对人乳腺癌（T7-47D）和肾癌（A498）细胞系分别具有85.5％和77.65％的抑制作用。为了研究该活性的机制，对化合物10a进行了进一步的生物学研究，例如流式细胞术细胞周期与caspase-3比色测定。对MCV-7和PC-3癌细胞的流式细胞仪分析表明，它诱导了G0-G1期的细胞周期停滞，并通过激活c

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.10.008

文献信息

• Synthesis of ring-opened derivatives of triazole-containing quinolinones and their antidepressant and anticonvulsant activities
  作者：Ming-Xia Song、Yu-Shan Huang、Qiu-Gui Zhou、Xian-Qing Deng、Xiao-Dong Yao

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104505

  日期：2021.1

  Based on the potent antidepressant and anticonvulsant activities of the triazole-containing quinolinones reported in our previous work, a series of ring-opened derivatives of them were designed, synthesized in this work. Their antidepressant and anticonvulsant activities were screened using the forced swimming test (FST) and the maximal electroshock seizure test (MES), respectively. The results showed

  基于我们先前工作中报道的含三唑喹啉酮类化合物的有效抗抑郁和抗惊厥活性，本工作设计并合成了它们的一系列开环衍生物。分别使用强迫游泳试验（FST）和最大电休克癫痫试验（MES）来筛选它们的抗抑郁和抗惊厥活性。结果表明，化合物4a、5a、6c-6e、6g-6i和7在 50mg/kg 剂量下导致 FST 中累积不动时间显着减少。特别是化合物7在 FST 和悬尾试验中表现出比参考标准氟西汀更高的功效水平。旷场试验结果排除了7 的中枢神经刺激作用，进一步证实了其抗抑郁作用。同时，化合物6a-6i和7在 MES 中剂量范围为 300 至 30 mg/kg 时在小鼠中显示出不同程度的抗惊厥活性。其中，化合物6e和7在MES中的ED 50分别为38.5和32.7 mg/kg，TD 50分别为 254.6 和 245.5 mg/kg。没有人在 100 mg/kg 的剂量下表现出神经毒性。对其机制的初步研究表明，GABAergic
• Copper-Promoted Sandmeyer Trifluoromethylation Reaction
  作者：Jian-Jun Dai、Chi Fang、Bin Xiao、Jun Yi、Jun Xu、Zhao-Jing Liu、Xi Lu、Lei Liu、Yao Fu

  DOI：10.1021/ja404217t

  日期：2013.6.12

  A copper-promoted trifluoromethylation reaction of aromatic amines is described. This transformation proceeds smoothly under mild conditions and exhibits good tolerance of many synthetically relevant functional groups. It provides an alternative approach for the synthesis of trifluoromethylated arenes and heteroarenes. It also constitutes a new example of the Sandmeyer reaction.

  描述了芳香胺的铜促进的三氟甲基化反应。这种转化在温和条件下顺利进行，并且对许多合成相关的官能团表现出良好的耐受性。它为合成三氟甲基化芳烃和杂芳烃提供了一种替代方法。它也构成了桑德迈尔反应的一个新例子。
• US4080321A
  申请人：——

  公开号：US4080321A

  公开（公告）日：1978-03-21