L-2,4,5-trifluorophenylalanine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-2,4,5-trifluorophenylalanine
• 英文别名: (L)-2-amino-3-(2,4,5-trifluorophenyl)propanoic acid；(2S)-2-azaniumyl-3-(2,4,5-trifluorophenyl)propanoate
• 化学式: C₉H₈F₃NO₂
• 分子量: 219.163
• InChiKey: SWJFYJHCOWRRLR-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-三氟苄基溴 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 乙醇 、 Aspergillus genus acylase 、 sodium acetate 、 sodium 作用下， 以 甲醇 、 水 、 xylene 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 L-2,4,5-trifluorophenylalanine
  参考文献：
  名称：

  Exploration of the Role of Phenylalanine in the Thrombin Receptor Tethered-Ligand Peptide by Substitution with a Series of Trifluorophenylalanines

  摘要：

  凝血酶受体束缚配体 SFLLRNP（由表达 Ser-Phe-Leu-Leu-Arg-Asn-Pro 的单字母氨基酸代码组成的缩写）由受体激活所必需的 Phe-2 残基组成。为了探索该 Phe-2-苯基的分子特征，将一系列三氟苯丙氨酸 [(F3)Phe] 掺入该 S/Phe/LLRNP 中，以评估其诱导人血小板聚集的能力。 L构型的完整(F3)Phe组，即(2,3,4-F3)Phe、(2,3,5-F3)Phe、(2,3,6-F3)Phe、( 2,4,5-F3)Phe、(2,4,6-F3)Phe 和 (3,4,5-F3)Phe 由三氟苄基溴和乙酰胺丙二酸二乙酯制备。 S/(2,3,4-F3)Phe/LLRNP 与 S/Phe/LLRNP 等效，而含有 (2,4,5-F3)Phe 的类似物几乎是其两倍。 (2,4,6-F3)Phe 类似物表现出大约 S/Phe/LLRNP 一半的活性。 (3,4,5-F3)Phe-、(2,3,5-F3)Phe-和(2,3,6-F3)Phe-类似物非常弱。对这些测定结果的分析表明，SFLLRNP 的 Phe-2-苯基与受体芳香基团以边对面的 CH/π 相互作用，利用 Phe-2-苯基边缘以及 2-3 位的苯氢。或5-6。 MOPAC 的计算机辅助半经验分子轨道计算表明，氟原子降低了其邻氢、间氢和对氢的电子密度，从而按顺序更强烈地增加了它们的酸性。所有这些表明H → F 替换增强了边对面的CH/π 相互作用，从而增强了生物活性。发现 Phe-苯基上的 H → F 取代可以进行有效的结构检查；即识别CH/π相互作用中的氢，并加强CH/π相互作用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.2531

文献信息

• SYNTHESIS, STRUCTURE AND USE OF BISOXAZOLIDINES FOR ASYMMETRIC CATALYSIS AND SYNTHESIS
  申请人：Wolf Christian

  公开号：US20070265255A1

  公开（公告）日：2007-11-15

  One aspect of the invention relates to chiral bisoxazolidines and their use in asymmetric catalysis. The chiral bisoxazolidines are a novel class of compounds that is expected to find multiple applications, for example, in asymmetric synthesis. For example, a bisoxazolidine ligand enabled the catalytic enantioselective alkynylation and alkylation of a range of aromatic and aliphatic aldehydes, generating chiral propargylic alcohols and secondary alcohols in high yields and enantiomeric excess.

  该发明的一个方面涉及手性双恶唑啉及其在不对称催化中的应用。这种手性双恶唑啉是一种新型化合物类，预计将在多个领域得到应用，例如在不对称合成中。例如，一种双恶唑啉配体使得对一系列芳香族和脂肪族醛的催化不对称炔基化和烷基化成为可能，产生高产率和对映选择性的手性丙炔醇和二级醇。
• Biocatalytic retrosynthesis approaches to<scp>d</scp>-(2,4,5-trifluorophenyl)alanine, key precursor of the antidiabetic sitagliptin
  作者：Fabio Parmeggiani、Arnau Rué Casamajo、Danilo Colombo、Maria Chiara Ghezzi、James L. Galman、Roberto A. Chica、Elisabetta Brenna、Nicholas J. Turner

  DOI：10.1039/c9gc01902b

  日期：——

  analysis of a target molecule offers multiple advantages, such as reduction of the environmental footprint of the process, viability of milder and safer reaction conditions, and accessibility of transformations that are challenging with traditional chemical synthesis. Herein, six chemo-enzymatic routes are described for the synthesis of a fluorinated D-phenylalanine derivative, precursor of the blockbuster

  在目标分子的逆合成分析中整合生物催化步骤具有多种优势，例如减少了过程的环境足迹，更温和，更安全的反应条件的可行性以及转化率的可及性，这些都是传统化学合成所面临的挑战。在此，描述了用于合成氟化D的六种化学酶促途径。-苯丙氨酸衍生物，重磅炸弹抗糖尿病药物西他列汀的前体。所有途径均从相同的醛前体开始，并且涉及至少一个生物催化步骤，包括还原胺化，转氨作用，脱氨，加氢胺化和烯烃还原。从醛中以2–5步获得目标分子，ee高达99％以上，分离产率为36–62％。此外，作为一种途径的一部分，报道了肉桂酸衍生物完全生物催化转化为相应的D-苯丙氨酸（正式的D-选择性加氢胺化）的第一个例子。
• [EN] FAP-ACTIVATED THERAPEUTIC AGENTS, AND USES RELATED THERETO<br/>[FR] AGENTS THÉRAPEUTIQUES ACTIVÉS PAR FAP, ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：TUFTS COLLEGE

  公开号：WO2015192123A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  Disclosed are prodrugs of cytotoxic anthracyclines (such as doxorubicin) and other therapeutic agents that are selectively cleaved and activated by fibroblast activating protein (FAP). The prodrugs are useful for targeted delivery of cytotoxic and other agents to FAP- expressing tissues, including cancer (e.g., solid tumors). Also provided are pharmaceutical compounds comprising the prodrugs, as well as methods of using the prodrugs to treat a disorder characterized by FAP upregulation, e.g., cancer, fibrosis, and inflammation.

  本文披露了细胞毒性蒽环类似物（如阿霉素）和其他治疗剂的前药，这些前药通过成纤维细胞激活蛋白（FAP）选择性地被切割和激活。这些前药可用于将细胞毒性和其他药物靶向输送至表达FAP的组织，包括癌症（如实体肿瘤）。还提供了包含这些前药的药物化合物，以及使用这些前药治疗由FAP上调引起的疾病的方法，例如癌症、纤维化和炎症。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR INHIBITING VIRAL POLYMERASE<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'INHIBITION D'UNE POLYMÉRASE VIRALE
  申请人：BIOCRYST PHARM INC

  公开号：WO2013158746A1

  公开（公告）日：2013-10-24

  Provided are compounds of Formula (I) as described herein. Compounds of Formula (I) are useful in methods of inhibiting viral RNA polymerase activity and viral replication. Also provided are pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula (I), as well as methods of treating viral infections using compounds of Formula (I).

  本文描述的是Formula (I)的化合物。Formula (I)的化合物在抑制病毒RNA聚合酶活性和病毒复制的方法中很有用。还提供了包含Formula (I)化合物的药物组合物，以及使用Formula (I)化合物治疗病毒感染的方法。
• [EN] NEUROTENSINERGIC AGONISTS AND METHODS OF USING SAME PREVENTING OR TREATING PAIN<br/>[FR] AGONISTES NEUROTENSINERGIQUES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION POUR PRÉVENIR OU TRAITER LA DOULEUR
  申请人：SOCPRA SCIENCES SANTE ET HUMAINES SEC

  公开号：WO2020160685A1

  公开（公告）日：2020-08-13

  The present disclosure provides a macrocyclic compound of formula (I) (I), compositions and kits comprising this compound and their use for preventing or treating pain without inducing hypothermia, hypotension or ileum relaxation.

  本公开提供一种大环化合物(I) (I) 的化合物，以及包含该化合物的组合物和试剂盒，其用于预防或治疗疼痛而不引起体温过低、低血压或肠道松弛。