(R)-2-((S)-2-nitro-1-phenylethyl)pent-4-enal | 1087040-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-((S)-2-nitro-1-phenylethyl)pent-4-enal
• 英文别名: (I+/-R,I(2)S)-I(2)-(Nitromethyl)-I+/--2-propen-1-ylbenzenepropanal；(2R)-2-[(1S)-2-nitro-1-phenylethyl]pent-4-enal
• CAS: 1087040-99-0
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: YNGUVHVTWYPXGI-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-((S)-2-nitro-1-phenylethyl)pent-4-enal 、 乙二醇 在 对甲苯磺酸 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 苯 为溶剂， 以63%的产率得到2-[(R)-1-((S)-2-nitro-1-phenylethyl)-but-3-enyl]-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Sequential Organocatalyzed Michael Addition/[3 + 2]-Heterocyclization for the Stereoselective Synthesis of Fused-Isoxazoline Precursors of Enantiopure Cyclopentanoids

  摘要：

  We propose an asymmetric synthesis of functionalized cyclopentanoids bearing up to four stereogenic centers from easily accessible nitroalkenes and unsaturated aldehydes. The overall sequence includes an enantioselective organocatalytic Michael addition and a [3 + 2]-heterocyclization between an in situ generated silyInitronate and the unactivated double bond. Finally, the fused isoxazoline can be further transformed to various cyclopentanoids.

  DOI：

  10.1021/ol8023133
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯醛 、 β-硝基苯乙烯 在 水 、 L-proline lithium salt 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸锂盐催化的不对称迈克尔反应：L-脯氨酸和异吲哚异喹啉酮衍生物的高效合成

  摘要：

  锂使之成为可能：醛的对映选择性迈克尔加成到硝基烯烃是由容易获得的脯氨酸锂盐催化的。值得注意的是，不对称迈克尔反应在dr为23：1和ee为90％的情况下放大至50 mmol 。

  DOI：

  10.1002/chem.201202409

文献信息

• Sequential Organocatalyzed Michael Addition/[3 + 2]-Heterocyclization for the Stereoselective Synthesis of Fused-Isoxazoline Precursors of Enantiopure Cyclopentanoids
  作者：Damien Bonne、Lydie Salat、Jean-Pierre Dulcère、Jean Rodriguez

  DOI：10.1021/ol8023133

  日期：2008.12.4

  We propose an asymmetric synthesis of functionalized cyclopentanoids bearing up to four stereogenic centers from easily accessible nitroalkenes and unsaturated aldehydes. The overall sequence includes an enantioselective organocatalytic Michael addition and a [3 + 2]-heterocyclization between an in situ generated silyInitronate and the unactivated double bond. Finally, the fused isoxazoline can be further transformed to various cyclopentanoids.
• Asymmetric Michael Reaction Catalyzed by Proline Lithium Salt: Efficient Synthesis of<scp>L</scp>-Proline and Isoindoloisoquinolinone Derivatives
  作者：Kun Xu、Sheng Zhang、Yanbin Hu、Zhenggen Zha、Zhiyong Wang

  DOI：10.1002/chem.201202409

  日期：2013.3.11

  Lithium makes it possible: The enantioselective Michael addition of aldehydes to nitroalkenes was catalyzed by the readily available proline lithium salt. Remarkably, the asymmetric Michael reaction was scaled up to 50 mmol with 23:1 d.r. and 90 % ee.

  锂使之成为可能：醛的对映选择性迈克尔加成到硝基烯烃是由容易获得的脯氨酸锂盐催化的。值得注意的是，不对称迈克尔反应在dr为23：1和ee为90％的情况下放大至50 mmol 。