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5'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2'-deoxy-2'-(N-hydroxylamino)uridine | 214055-27-3

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
5'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2'-deoxy-2'-(N-hydroxylamino)uridine
英文别名
HONH(-2d)[TBDPS(-5)]Ribf(b)-uracil-1-yl;1-[(2R,3R,4S,5R)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-hydroxy-3-(hydroxyamino)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
5'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2'-deoxy-2'-(N-hydroxylamino)uridine化学式
CAS
214055-27-3
化学式
C25H31N3O6Si
mdl
——
分子量
497.623
InChiKey
UHRLSWAWAZSINR-JMJGKCIBSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    0.72
  • 重原子数:
    35
  • 可旋转键数:
    8
  • 环数:
    4.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.36
  • 拓扑面积:
    120
  • 氢给体数:
    4
  • 氢受体数:
    7

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    参考文献:
    名称:
    核苷和核苷酸。180.在糖部分的2'-或3'-位具有羟氨基而不是羟基的核苷的合成和抗肿瘤活性。
    摘要:
    设计和合成潜在的抗肿瘤抗代谢物2'-脱氧-2'-(羟基氨基)尿苷(15),-胞苷(19,2'-DHAC)和-腺苷(35),其区域异构体,3'-脱氧- 3'-(羟基氨基)尿苷(40)和-胞苷(45,3'-DHAC)及其2'-脱氧类似物,2',3'-二脱氧-3'-(羟基氨基)尿苷(49)和-描述了胞苷(52,3'-dDHAC)。我们使用13C NMR光谱法分别测量了15和40中羟氨基的pKa值与pH的关系,分别为2.9和3.4。我们还发现这些核苷在中性溶液中逐渐分解,而在酸性溶液中则不分解。这种分解可能与在糖部分上的氨氧基自由基的产生有关。使用L1210和KB细胞评估了这些核苷的体外细胞毒性。2' -DHAC(19)抑制L1210和KB细胞的生长,IC50值分别为1.58和1.99 microM。3'-DHAC(45)和3'-dDHAC(52)对L1210细胞也有细胞毒性,IC50值分别为4.03和1
    DOI:
    10.1021/jm980466g
  • 作为产物:
    描述:
    5'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2'-deoxy-2'-<(2-tetrahydrofuranyl)oxyamino>uridine对甲苯磺酸 作用下, 以 甲醇 为溶剂, 反应 72.0h, 以83%的产率得到5'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2'-deoxy-2'-(N-hydroxylamino)uridine
    参考文献:
    名称:
    核苷和核苷酸。180.在糖部分的2'-或3'-位具有羟氨基而不是羟基的核苷的合成和抗肿瘤活性。
    摘要:
    设计和合成潜在的抗肿瘤抗代谢物2'-脱氧-2'-(羟基氨基)尿苷(15),-胞苷(19,2'-DHAC)和-腺苷(35),其区域异构体,3'-脱氧- 3'-(羟基氨基)尿苷(40)和-胞苷(45,3'-DHAC)及其2'-脱氧类似物,2',3'-二脱氧-3'-(羟基氨基)尿苷(49)和-描述了胞苷(52,3'-dDHAC)。我们使用13C NMR光谱法分别测量了15和40中羟氨基的pKa值与pH的关系,分别为2.9和3.4。我们还发现这些核苷在中性溶液中逐渐分解,而在酸性溶液中则不分解。这种分解可能与在糖部分上的氨氧基自由基的产生有关。使用L1210和KB细胞评估了这些核苷的体外细胞毒性。2' -DHAC(19)抑制L1210和KB细胞的生长,IC50值分别为1.58和1.99 microM。3'-DHAC(45)和3'-dDHAC(52)对L1210细胞也有细胞毒性,IC50值分别为4.03和1
    DOI:
    10.1021/jm980466g
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文献信息

  • Nucleosides and nucleotides. 176. 2′-deoxy-2′-hydroxylaminocytidine: A new antitumor nucleoside that inhibits DNA synthesis although it has a ribonucleoside structure
    作者:Akira Ogawa、Satoshi Shuto、Osamu Inanami、Mikinori Kuwabara、Motohiro Tanaka、Takuma Sasaki、Akira Matsuda
    DOI:10.1016/s0960-894x(98)00336-9
    日期:1998.7
    The design and synthesis of potential antitumor antimetabolites 2'-deoxy-2'-hydroxylaminouridine (2'-DHAU) and -cytidine (2'-DHAC) are described. We found that 2'-DHAC in neutral solution generated 2'-aminoxy radicals at room temperature. 2'-DHAC inhibited the growth of L1210 and KB cells, with IC50 values of 1.58 and 1.99 microM, respectively, more potently than 2'-DHAU, with IC50 values of 34.5 and
    描述了潜在的抗肿瘤抗代谢物2'-脱氧-2'-羟基laminouridine(2'-DHAU)和-胞苷(2'-DHAC)的设计和合成。我们发现,中性溶液中的2'-DHAC在室温下会生成2'-氨基氧自由基。2'-DHAC抑制L1210和KB细胞的生长,IC50值分别为1.58和1.99 microM,比2'-DHAU抑制力更强,IC50值分别为34.5和27.3 microM。2'-DHAC对9种人类细胞系有效,IC50值在微摩尔范围内。还使用小鼠白血病P388模型检查了2'-DHAC的体内抗肿瘤活性,该模型的T / C值为167%。尿苷/胞苷激酶将2'-DHAC磷酸化对于其细胞毒性至关重要,这是使用几种常见核苷进行的竞争实验所表明的。
  • Nucleosides and Nucleotides. 180. Synthesis and Antitumor Activity of Nucleosides That Have a Hydroxylamino Group Instead of a Hydroxyl Group at the 2‘- or 3‘-Position of the Sugar Moiety
    作者:Akira Ogawa、Motohiro Tanaka、Takuma Sasaki、Akira Matsuda
    DOI:10.1021/jm980466g
    日期:1998.12.1
    The cytotoxicity of 2'-DHAC (19) and 3'-DHAC (45) against L1210 cells in vitro was reversed by the addition of cytidine, while that of 3'-dDHAC (52) was reversed by 2'-deoxycytidine. 2'-DHAC (19) and 3'-dDHAC (52) mainly inhibited DNA synthesis in L1210 cells, while 3'-DHAC (45) inhibited RNA synthesis. We also evaluated the antitumor activities of 2'-DHAC (19) and 3'-DHAC (45) against murine Meth-A fibrosarcoma
    设计和合成潜在的抗肿瘤抗代谢物2'-脱氧-2'-(羟基氨基)尿苷(15),-胞苷(19,2'-DHAC)和-腺苷(35),其区域异构体,3'-脱氧- 3'-(羟基氨基)尿苷(40)和-胞苷(45,3'-DHAC)及其2'-脱氧类似物,2',3'-二脱氧-3'-(羟基氨基)尿苷(49)和-描述了胞苷(52,3'-dDHAC)。我们使用13C NMR光谱法分别测量了15和40中羟氨基的pKa值与pH的关系,分别为2.9和3.4。我们还发现这些核苷在中性溶液中逐渐分解,而在酸性溶液中则不分解。这种分解可能与在糖部分上的氨氧基自由基的产生有关。使用L1210和KB细胞评估了这些核苷的体外细胞毒性。2' -DHAC(19)抑制L1210和KB细胞的生长,IC50值分别为1.58和1.99 microM。3'-DHAC(45)和3'-dDHAC(52)对L1210细胞也有细胞毒性,IC50值分别为4.03和1
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