苯,1-(3-碘-1-苯基丙氧基)-4-(三氟甲基)-,(R)- | 138110-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯,1-(3-碘-1-苯基丙氧基)-4-(三氟甲基)-,(R)-
• 英文名称: (R)-3-Iodo-3-(4-trifluoromethylphenoxy)propane
• 英文别名: 1-[(1R)-3-iodo-1-phenylpropoxy]-4-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 138110-77-7
• 化学式: C₁₆H₁₄F₃IO
• 分子量: 406.186
• InChiKey: BKDDHCMAIIDSKE-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.560±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.65
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯,1-(3-碘-1-苯基丙氧基)-4-(三氟甲基)-,(R)- 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 R-氟西汀
  参考文献：
  名称：

  通过微生物还原苯甲酰乙酸乙酯对氟西汀的两种对映异构体进行不对称合成

  摘要：

  通过面包酵母（Saccharomyces cerevisiae），球孢白僵菌或白色念珠菌的微生物还原，可以高光学收率得到（S）-3-羟基-3-苯基丙酸乙酯。该对映体纯的醇被转化为氟西汀的两种对映体（7）。面包师减少酵母所产生的产品的ee值（87–93％）低于早期研究中错误归因于100％的值。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89866-5
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯酚 在 三苯基膦 、 sodium iodide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 生成 苯,1-(3-碘-1-苯基丙氧基)-4-(三氟甲基)-,(R)-
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic Synthesis of Both Enantiomers of Fluoxetine

  摘要：

  氟西汀的两种对映体都是由苯甲酰乙酸乙酯合成的。关键步骤是用面包酵母对起始原料进行对映体选择性还原。

  DOI：

  10.1246/cl.1991.1603

文献信息

• Chemoenzymatic Synthesis of Both Enantiomers of Fluoxetine
  作者：Robert Chenevert、Geneviéve Fortier

  DOI：10.1246/cl.1991.1603

  日期：1991.9

  Both enantiomers of fluoxetine have been synthesized from ethyl benzoylacetate. The key step is the enantioselective reduction of the starting material by baker’s yeast.

  氟西汀的两种对映体都是由苯甲酰乙酸乙酯合成的。关键步骤是用面包酵母对起始原料进行对映体选择性还原。
• Asymmetric synthesis of both enantiomers of fluoxetine via microbiological reduction of ethyl benzoylacetate
  作者：Robert Chênevert、Geneviève Fortier、Rachid Bel Rhlid

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89866-5

  日期：1992.1

  Microbiological reduction of ethyl benzoylacetate by bakers' yeast (Saccharomyces cerevisiae), Beauveria sulfurescens or Geotrichum candidum afforded ethyl (S)-3-hydroxy-3-phenylpropionate in high optical yield. This enantiomerically pure alcohol was converted into both enantiomers of fluoxetine (7). The product resulting from the bakers' yeast reduction had ee values (87–93%) lower than the 100% value

  通过面包酵母（Saccharomyces cerevisiae），球孢白僵菌或白色念珠菌的微生物还原，可以高光学收率得到（S）-3-羟基-3-苯基丙酸乙酯。该对映体纯的醇被转化为氟西汀的两种对映体（7）。面包师减少酵母所产生的产品的ee值（87–93％）低于早期研究中错误归因于100％的值。