5-chloro-2-(thiophen-2-yl)-1H-benzimidazole | 27503-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5-chloro-2-(thiophen-2-yl)-1H-benzimidazole
• 英文别名: 6-chloro-2-thiophen-2-yl-1H-benzimidazole
• CAS: 27503-77-1
• 化学式: C₁₁H₇ClN₂S
• mdl: MFCD01004488
• 分子量: 234.709
• InChiKey: DZRUHANSSWVVMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-2-(thiophen-2-yl)-1H-benzimidazole 、 4-氟氯苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以82 %的产率得到5-chloro-1-(4-fluorobenzyl)-2-(thiophen-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  新型1,2,5-三取代苯并咪唑化合物的便捷绿色合成及其抗菌活性评价

  摘要：

  在微波辐射下探索了 1,2,5-三取代苯并咪唑的有效合成。以 2-取代苯并咪唑和 4-取代苄基氯为起始原料，使用 K 2 CO 3作为酸结合剂制备了 20 种新型 1,2,5-三取代苯并咪唑。该方法显示出广泛的底物适应性，并在 15 分钟内以中等到优异的收率提供了目标产物。在获得的最佳反应条件下考察了不同取代基对产率的影响。此外，给出了正交空间群P 2ac 2ab中化合物4c的晶体结构。此外，合成化合物对耻垢分枝杆菌的抗菌活性使用利福平作为阳性对照评估体外细胞水平。产物4s在合成的化合物中抗菌活性最好，优于利福平。

  DOI：

  10.1007/s13738-022-02736-z
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 4-氯-1,2-苯二胺 在 bentonite clay 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以64%的产率得到5-chloro-2-(thiophen-2-yl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  膨润土：合成2-取代苯并咪唑的有效催化剂

  摘要：

  摘要据报道苯并咪唑具有广泛的生物学和治疗特性。因此，已经描述了两种合成方法中的各种方法，它们遵循两种通用途径之一：邻苯二胺和羧酸或其衍生物在强酸和高温下的偶联，或者涉及两个步骤的过程Schiff碱的氧化环脱氢，是通过邻苯二胺与芳族醛的反应获得的。本文描述了用于合成取代的2-和2,5（6）-取代的苯并咪唑的简单，有效和环境友好的方法。该程序通过处理邻苯二胺或4-氯邻-苯二胺与芳基或杂芳基醛。膨润土在室温下用作干燥乙腈中的催化剂。该方法具有几个重要的优点，包括反应时间短，制备规模大，产物易于分离以及产率高至优异。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-015-1423-x

文献信息

• Selective C-C bonds formation, N-alkylation and benzo[d]imidazoles synthesis by a recyclable zinc composite
  作者：Guanxin Zhu、Zheng-Chao Duan、Haiyan Zhu、Dongdong Ye、Dawei Wang

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.06.060

  日期：2022.1

  reaction, dehydrogenation and heterocycles synthesis, instead of noble metals. The uniformly dispersed zinc composites were designed, synthesized and carefully characterized by means of XPS, EDS, TEM and XRD. The resulting zinc composite showed good catalytic activity for the N-alkylation of amines with amines, ketones with alcohols in water under base-free conditions, while unsaturated carbonyl compounds

  地球上丰富的金属是便宜得多、有前途的有价值的金属，可以代替贵金属作为借氢反应、脱氢和杂环合成的催化剂。通过 XPS、EDS、TEM 和 XRD 设计、合成和仔细表征均匀分散的锌复合材料。所得锌复合物在无碱条件下对胺与胺、酮与醇在水中的N-烷基化表现出良好的催化活性，同时通过调整反应条件也可以合成不饱和羰基化合物。重要的是，首次实现了2-芳基-1H-苯并[ d]咪唑衍生物，在绿色条件下使用这种锌复合物。同时，这种锌催化剂可以很容易地回收和重复使用至少五次。
• Amphiphilic Dendrimer as Reverse Micelle: Synthesis, Characterization and Application as Homogeneous Organocatalyst
  作者：P.B. Sherly mole、Smitha George、A.M. Shebitha、V. Kannan、Suseela Mathew、K.K. Asha、K. Sreekumar

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130676

  日期：2019.11

  synthesizing various aryl and heteroaryl 2-substituted benzimidazoles. The synthesized dendritic organocatalyst was proved to be amazingly reactive and gave high yield of products within a few minutes at room temperature with low catalyst loading. Here, a new stable hemiaminal, the species rarely been detected and much less isolated in bulk, was obtained during the synthesis of benzimidazoles. Moreover, this

  核心和表面末端基团是树枝状聚合物中的两个主要催化位点。在大多数报道的实施例中，树状催化中的催化位点是表面末端官能团。该透视文章涉及基于树枝状聚合物的催化，涉及这两个催化位点和树枝状聚合物腔。内部空腔通过产生反胶束状外观来催化而提供了纳米级反应器位点。为了探索该领域的重要成就，合成了具有两亲性质的低代PAMAM树枝状聚合物，该聚合物具有带有大量侧链氨基的聚合物核，并浓缩了其​​催化活性。通过合成各种芳基和杂芳基2-取代的苯并咪唑突出了有关正和/或负催化活性的关键特征。已证明合成的树枝状有机催化剂具有惊人的反应性，并在室温下几分钟内以低催化剂负载量提供了高收率的产品。在此，在合成苯并咪唑的过程中，获得了一种新的稳定的血红素，很少检测到该物种，而散装的则很少。此外，这是首次报道的使用均相PAMAM树枝状大分子作为碱性有机催化剂合成苯并咪唑的方法。在合成苯并咪唑的过程中，几乎没有发现这种物种，而且
• Tunable Triazole-Phosphine-Copper Catalysts for the Synthesis of 2-Aryl-1<i>H</i> -benzo[d]imidazoles from Benzyl Alcohols and Diamines by Acceptorless Dehydrogenation and Borrowing Hydrogen Reactions
  作者：Zhaojun Xu、Duo-Sheng Wang、Xiaoli Yu、Yongchun Yang、Dawei Wang

  DOI：10.1002/adsc.201700179

  日期：2017.10.4

  activity. Mechanistic studies and deuterium labeling experiments indicated that the reactions proceeded by an initial and reversible alcohol dehydrogenation resulting in a copper hydride intermediate. This was also supported by the direct observation of a diagnostic copper hydride signal by solid‐state infrared spectroscopy. The TAP−Cu‐H complex showed absorptions at 912 cm−1 that could be assigned

  三唑-膦-铜配合物（TAP-Cu）已被合成并用作可调谐和有效的催化剂，用于选择性合成氟代2-芳基-1 H-苯并[d]咪唑和1-苄基-2-芳基1小时一步法制得的简单醇中的苯并[d]咪唑衍生物。TAP-Cu对脱氢和借用氢反应均显示出优异且可调节的催化活性，首次证明了80多个例子。观察到配体在催化剂活性中起关键作用。机理研究和氘标记实验表明，反应是通过初始且可逆的醇脱氢进行的，从而生成氢化铜中间体。固态红外光谱法直接观察氢化铜诊断信号也支持了这一点。TAP-Cu-H络合物在912 cm -1处显示吸收可以分配给氢化铜拉伸。此外，也成功地进行了中间双亚胺的直接捕集。
• Bentonite clay: an efficient catalyst for the synthesis of 2-substituted benzimidazoles
  作者：Victor A. Cardozo、Rubén Sánchez-Obregón、Héctor Salgado-Zamora、Rogelio Jiménez-Juárez

  DOI：10.1007/s00706-015-1423-x

  日期：2015.8

  the coupling of o-phenylenediamine and carboxylic acids or their derivatives using a strong acid and high temperature, or a two-step sequence that involves oxidative cyclodehydrogenation of Schiff’s bases, obtained by the reaction of o-phenylenediamines and aromatic aldehydes. A simple, efficient, and environmentally friendly procedure for the synthesis of substituted 2- and 2,5(6)-substituted benzimidazoles

  摘要据报道苯并咪唑具有广泛的生物学和治疗特性。因此，已经描述了两种合成方法中的各种方法，它们遵循两种通用途径之一：邻苯二胺和羧酸或其衍生物在强酸和高温下的偶联，或者涉及两个步骤的过程Schiff碱的氧化环脱氢，是通过邻苯二胺与芳族醛的反应获得的。本文描述了用于合成取代的2-和2,5（6）-取代的苯并咪唑的简单，有效和环境友好的方法。该程序通过处理邻苯二胺或4-氯邻-苯二胺与芳基或杂芳基醛。膨润土在室温下用作干燥乙腈中的催化剂。该方法具有几个重要的优点，包括反应时间短，制备规模大，产物易于分离以及产率高至优异。 图形概要
• Design, Microwave‐Assisted Synthesis and in Vitro Antibacterial and Antifungal Activity of 2,5‐Disubstituted Benzimidazole
  作者：Yanpeng Shi、Kai Jiang、Ran Zheng、Jiaxu Fu、Liuqing Yan、Qiang Gu、Yumin Zhang、Feng Lin

  DOI：10.1002/cbdv.201800510

  日期：2019.3

  5‐disubstituted benzimidazole derivatives were designed, synthesized and evaluated for their antibacterial activities. The tested compounds B1–B4 and C2–C6 exhibited not only good antifungal activity but also favorable broad‐spectrum antibacterial activity. Also, the lowest MIC of antibacterial and antifungal activity was 2 μg/mL and 4 μg/mL, respectively. It suggested that the structure of compound including the

  设计、合成了 17 种新型 2,5-二取代苯并咪唑衍生物并评估了它们的抗菌活性。受试化合物B1-B4和C2-C6不仅表现出良好的抗真菌活性，而且具有良好的广谱抗菌活性。此外，抗菌和抗真菌活性的最低 MIC 分别为 2 μg/mL 和 4 μg/mL。这表明包括不同取代基及其位点的化合物的结构直接影响合成化合物的功效。