6-苯基双环[2.2.1]庚-2,5-二烯 | 74437-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 6-苯基双环[2.2.1]庚-2,5-二烯
• 英文名称: 2-Phenylbicyclo<2.2.1>hepta-2,5-dien
• 英文别名: 2-phenylnorbornadiene；Bicyclo(2.2.1)hepta-2,5-diene, 2-phenyl-；2-phenylbicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene
• CAS: 74437-39-1
• 化学式: C₁₃H₁₂
• 分子量: 168.238
• InChiKey: YAICWJNVEOOIEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氟卡宾 、 6-苯基双环[2.2.1]庚-2,5-二烯 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (1R,2R,4S,5S)-3,3-Difluoro-2-phenyl-tricyclo[3.2.1.02,4]oct-6-ene 、 rac-(1R,2S,4R,7S)-8,8-difluoro-5-phenyltetracyclo[3.3.0.02,7.04,6]octane
  参考文献：
  名称：

  二氟卡宾与各种2-取代的降冰片二烯的竞争性亲核反应

  摘要：

  在C2处被给电子，共轭和吸电子基团取代的降冰片二烯与二氟卡宾反应，得到1,2与1,4均聚物的比率，这反映了卡宾中亲电子特性的响应减弱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71464-x
• 作为产物：
  描述：

  1-Chlortetracyclo<3.2.0.0^2,7.0^4,6>heptan 在 四甲基乙二胺 、 1 BuLi 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 作用下， 反应 3.0h， 生成 6-苯基双环[2.2.1]庚-2,5-二烯
  参考文献：
  名称：

  Baumgaertel, Otto; Szeimies, Guenter, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 6, p. 2180 - 2204

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Alkyl- and arylsubstituted ketenedithioacetal tetroxides: Diels-alder reactivity and reductive desulfonylation of the adducts
  作者：Ottorino De Lucchi、Davide Fabbri、Vittorio Lucchini

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92236-7

  日期：1992.2

  M lithium perchlorate under sonication. Under these reaction conditions, the cycloaddition to quadricyclane, 1-methoxy-, 1- and 2-trimethylsilyloxy-1,3-butadiene and to the Danishefsky diene were investigated. In the cycloaddition to 1-trimethylsilyloxy-1,3-butadiene and to the Danishefsky diene the open chain adducts (Z)- 14 and 17 were obtained in high yield as primary adducts. Eventually, the former

  报告了通式1的代表性烷基和芳基取代的烯二硫缩醛四氧化物的Diels-Alder反应性。这些亲双烯体在热条件下（回流甲苯）与环戊二烯反应，主要得到内加合物。在1C和1D的情况下，根据nOe实验确定，相对于联苯或联萘残基而言，形成的内和外加合物具有完全的立体选择性。亲双烯体1A-D未能在相似的反应条件下与其他二烯反应，但在超声处理下在含5 M高氯酸锂的乙醚中有效反应。在这些反应条件下，研究了四环烷，1-甲氧基-，1-和2-三甲基甲硅烷氧基-1,3-丁二烯和Danishefsky二烯的环加成反应。在1-三甲基甲硅烷氧基-1，3-丁二烯和Danishefsky二烯的环加成中，以高收率获得作为主加合物的开链加合物（Z）-14和17。最终，前者经历异构化为（E）-14，而后者进一步水解为18。开链化合物19也通过12Ac的碱处理获得。高度稳定的双（苯磺酰基）取代的碳负离子的产生可能是这些转变的驱动力。
• Synthetic equivalents to substituted acetylenes in cycloaddition reactions. Dienophilic reactivity of 2-methyl-, 2-phenyl- and 2,3-trimethylene-1,4-benzodithiins-1,4-tetroxides
  作者：Andrea Giacometti、Ottorino De Lucchi、Francisco Dilillo、Sergio Cossu、Karl Peters、Eva-Maria Peters、Hans G. von Schnering

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85275-3

  日期：1994.1

  (3c) have been prepared with different methods starting from benzene-1,2-dithiol (1). Their reactivity was tested towards cyclopentadiene, sulfolene, furan and 1,3-cyclohexadiene. The Diels-Alder adducts to cyclopentadiene were converted into the corresponding unsaturated hydrocarbons, mimicking the Diels-Alder reaction of substituted acetylenes. The X-ray structure determinations of 4b, a secondary

  亲双烯体2-甲基-1,4-苯并二硫辛-1,4-四氧化物（3a），2-苯基-1,4-苯并二硫辛-1,4-四氧化物（3b）和2,3-三亚甲基-1,4-苯并二硫辛从苯-1，2-二硫醇（1）开始，已经用不同的方法制备了-1，4-四氧化物（3c）。测试了它们对环戊二烯，环丁砜，呋喃和1,3-环己二烯的反应性。模仿环戊二烯的Diels-Alder加合物转化为相应的不饱和烃，模仿了取代乙炔的Diels-Alder反应。X射线结构测定4b（2-苯基-1,4-苯并二硫辛-1,4-四氧化物的制备中的副产物）以及苯基取代的衍生物与环戊二烯的加合物报道了8b。
• Bis(tert-butylsulfonyl)acetylene as a general synthetic equivalent of alkynes in diels-alder chemistry. II: reductive and alkylative desulfonylations of bicyclic 1-alkyl-2-(tert-butylsulfonyl)ethenes
  作者：Marina Virgili、Jordi Belloch、Albert Moyano、Miguel A. Pericàs、Antoni Riera

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80045-8

  日期：1991.1

  Both reductive and alkylative desulfonylations of bicyclic vinyl sulfones derived from Diels-Alder cycloadducts of bis(-butylsulfonyl)acetylene (1) are described. These transformations establish the synthetic equivalence of 1 with acetylene, 1-alkynes and internal alkynes in Diels-Alder chemistry.

  从双（狄尔斯-阿德耳cycloadducts衍生双环乙烯基砜的两个还原和alkylative desulfonylations -butylsulfonyl）乙炔（1）中描述。这些转变建立了Diels-Alder化学中1与乙炔，1-炔和内炔的合成当量。
• Borylated norbornadiene derivatives: Synthesis and application in Pd-catalyzed Suzuki–Miyaura coupling reactions
  作者：Robin Schulte、Heiko Ihmels

  DOI：10.3762/bjoc.18.41

  日期：——

  this context there is still the need for new tailor-made derivatives, borylated norbornadienes were synthesized that may be used as versatile building blocks. Thus, the 4,4,5,5-tetramethyl-2-(bicyclo[2.2.1]heptadien-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane was prepared and shown to be a suitable substrate for Pd-catalyzed Suzuki–Miyaura coupling reactions with selected haloarenes. It was demonstrated exemplarily

  光致变色降冰片二烯/四环烷系统是分子太阳能热（MOST）储能最有前途的候选系统之一。由于在这种情况下仍然需要新的定制衍生物，因此合成了硼化降冰片二烯，其可用作通用结构单元。因此，制备了 4,4,5,5-四甲基-2-(双环[2.2.1]庚二烯-2-基)-1,3,2-二氧硼杂硼烷，并显示其是 Pd 催化的 Suzuki 的合适底物–Miyaura 与选定的卤代芳烃的偶联反应。示例性地证明，通过该途径可获得的新型单取代2-(1-萘基)降冰片二烯在辐射下转化为相应的四环烷，而逆反应可以通过热处理完成。
• Cossu, Sergio; Lucchi, Ottorino De, Gazzetta Chimica Italiana, 1990, vol. 120, # 9, p. 569 - 576
  作者：Cossu, Sergio、Lucchi, Ottorino De

  DOI：——

  日期：——