(2R,5R,3E)-5-[N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)amino]-2-isopropyl-3-methyl-6-phenylhex-3-enoic acid | 461696-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (2R,5R,3E)-5-[N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)amino]-2-isopropyl-3-methyl-6-phenylhex-3-enoic acid
• 英文别名: (E,2R,5R)-5-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-methyl-6-phenyl-2-propan-2-ylhex-3-enoic acid
• CAS: 461696-76-4
• 化学式: C₃₁H₃₃NO₄
• 分子量: 483.607
• InChiKey: DRHZOUIJNGANME-JIWNVKGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5R,3E)-5-[N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)amino]-2-isopropyl-3-methyl-6-phenylhex-3-enoic acid 在 哌啶 、 盐酸 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 [(E)-(3S,9S,12R,15R)-15-Benzyl-9-(3-guanidino-propyl)-12-isopropyl-13-methyl-2,5,8,11-tetraoxo-1,4,7,10-tetraaza-cyclopentadec-13-en-3-yl]-acetic acid; compound with trifluoro-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  通过有机铜试剂非对映选择性合成新的psi [（E）-CH = CMe]-和psi [（Z）-CH = CMe]型烯烃二肽等排体，并将其应用于构象受限的环状RGD拟肽。

  摘要：

  描述了与具有一个N-甲基氨基酸的二肽相对应的新的psi [（E）-CH = CMe]-和psi [（Z）-CH = CMe]-型烯烃二肽等排体的非对映选择性合成及其在生物活性肽中的应用。在引入等排体的手性α-烷基的关键反应中，有机铜介导的β-甲基化γ-甲氧基-α-β-烯酸酯26a的烷基化作用提供了抗S（N）2的E和Z异构体产品以溶剂依赖的方式。得到的两个等位基因D-Phe-psi [（E）-CH = CMe] -L-Val 27a和D-Phe-psi [（Z）-CH = CMe] -L-Val 28b，分别对应于D-Phe-L-MeVal的顺式和顺式构象异构体分别与psi [（E）-CH = CH]型烯烃二肽一起用于环状RGD肽1和2的结构-活性关系研究等排物，D-Phe-psi [（E）-CH = CH] -L-Val。

  DOI：

  10.1021/jo025923m
• 作为产物：
  描述：

  Boc-D-Phe-ψ[(E)-CH=CMe]-L-Val-Ot-Bu 在 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2R,5R,3E)-5-[N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)amino]-2-isopropyl-3-methyl-6-phenylhex-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过有机铜试剂非对映选择性合成新的psi [（E）-CH = CMe]-和psi [（Z）-CH = CMe]型烯烃二肽等排体，并将其应用于构象受限的环状RGD拟肽。

  摘要：

  描述了与具有一个N-甲基氨基酸的二肽相对应的新的psi [（E）-CH = CMe]-和psi [（Z）-CH = CMe]-型烯烃二肽等排体的非对映选择性合成及其在生物活性肽中的应用。在引入等排体的手性α-烷基的关键反应中，有机铜介导的β-甲基化γ-甲氧基-α-β-烯酸酯26a的烷基化作用提供了抗S（N）2的E和Z异构体产品以溶剂依赖的方式。得到的两个等位基因D-Phe-psi [（E）-CH = CMe] -L-Val 27a和D-Phe-psi [（Z）-CH = CMe] -L-Val 28b，分别对应于D-Phe-L-MeVal的顺式和顺式构象异构体分别与psi [（E）-CH = CH]型烯烃二肽一起用于环状RGD肽1和2的结构-活性关系研究等排物，D-Phe-psi [（E）-CH = CH] -L-Val。

  DOI：

  10.1021/jo025923m

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of New <i>ψ</i>[(<i>E</i>)-CHCMe]- and <i>ψ</i>[(<i>Z</i>)-CHCMe]-type Alkene Dipeptide Isosteres by Organocopper Reagents and Application to Conformationally Restricted Cyclic RGD Peptidomimetics
  作者：Shinya Oishi、Takae Kamano、Ayumu Niida、Yoshihiko Odagaki、Nobuyuki Hamanaka、Mikio Yamamoto、Keiichi Ajito、Hirokazu Tamamura、Akira Otaka、Nobutaka Fujii

  DOI：10.1021/jo025923m

  日期：2002.8.1

  cis-conformers of D-Phe-L-MeVal, respectively, were utilized in a structure-activity relationship study on cyclic RGD peptides 1 and 2, in company with a psi[(E)-CH=CH]-type alkene dipeptide isostere, D-Phe-psi[(E)-CH=CH]-L-Val. The cyclic isostere-containing pseudopeptides 3, 4, and 40 were synthesized and biological activity against integrin alpha(V)beta(3) and alpha(IIb)beta(3) receptors were also evaluated.

  描述了与具有一个N-甲基氨基酸的二肽相对应的新的psi [（E）-CH = CMe]-和psi [（Z）-CH = CMe]-型烯烃二肽等排体的非对映选择性合成及其在生物活性肽中的应用。在引入等排体的手性α-烷基的关键反应中，有机铜介导的β-甲基化γ-甲氧基-α-β-烯酸酯26a的烷基化作用提供了抗S（N）2的E和Z异构体产品以溶剂依赖的方式。得到的两个等位基因D-Phe-psi [（E）-CH = CMe] -L-Val 27a和D-Phe-psi [（Z）-CH = CMe] -L-Val 28b，分别对应于D-Phe-L-MeVal的顺式和顺式构象异构体分别与psi [（E）-CH = CH]型烯烃二肽一起用于环状RGD肽1和2的结构-活性关系研究等排物，D-Phe-psi [（E）-CH = CH] -L-Val。