(R)-3-aminooctanol | 486449-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R)-3-aminooctanol
• 英文别名: (R)-3-Aminooctane-1-ol；(3R)-3-aminooctan-1-ol
• CAS: 486449-98-3
• 化学式: C₈H₁₉NO
• 分子量: 145.245
• InChiKey: WEULDFVYEFALMV-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-aminooctanol 在 四溴化碳 、 magnesium sulfate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 (R)-2-pentyl-5-ethoxycarbonyl-6-(3-benzyloxypropyl)-1,2,3,4-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  Efficient formal synthesis of the dendrobatid alkaloid, indolizidine (−)-209B

  摘要：

  Condensation of the beta-amino alcohol 7 derived from an enantiopure beta-amino ester with the beta-keto ester 8 provides the vinylogous urethane 9, which is cyclized to give the dehydropiperidine 10. Hydrogenation of 10 and subsequent cyclization mediated by Ph3P/CBr4 then afforded the bicyclic product 12, a precursor of indolizidine (-)-209B. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00577-3
• 作为产物：
  描述：

  2-辛烯醛 在 2,6-二甲基吡啶 、 C₃₃H₄₃F₁₂NO₂Si₂ 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 (R)-3-aminooctanol
  参考文献：
  名称：

  顺式4烷氧基二烷基和顺式4烷氧基二芳基脯氨醇有机催化剂

  摘要：

  制备了多种顺式-4-烷氧基二有机基脯氨醇衍生物家族（37种化合物），并首次在有机催化中进行了评估。高通量实验（HTE）技术与有效的分析方法的结合使用，导致鉴定出两种优良的催化剂，可将琥珀酰亚胺对映选择性地加成到α，β-不饱和醛中。通过实验设计（DoE）技术进一步优化反应条件，为所考虑的氮杂选择催化剂奠定了基础‐Michael反应，以高收率和优异的对映选择性（琥珀酰亚胺和马来酰亚胺供体）获得相应的加合物（12个实例）。这些迈克尔加合物的合成多功能性通过两步序列得到说明，该对数序列导致对映体纯的1,3-氨基醇。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700120

文献信息

• cis-4-Alkoxydialkyl- andcis-4-Alkoxydiarylprolinol Organocatalysts: High Throughput Experimentation (HTE)-Based and Design of Experiments (DoE)-Guided Development of a Highly Enantioselectiveaza-Michael Addition of Cyclic Imides to α,β-Unsaturated Aldehyd
  作者：Ismael Arenas、Alessandro Ferrali、Carles Rodríguez-Escrich、Fernando Bravo、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1002/adsc.201700120

  日期：2017.7.17

  catalysts for the enantioselective addition of succinimide to α,β‐unsaturated aldehydes. Further optimization of the reaction conditions with design of experiments (DoE) techniques established the catalyst of choice for the considered aza‐Michael reaction, the corresponding adducts (12 examples) being obtained in good yields and excellent enantioselectivities (succinimide and maleimide donors). The synthetic

  制备了多种顺式-4-烷氧基二有机基脯氨醇衍生物家族（37种化合物），并首次在有机催化中进行了评估。高通量实验（HTE）技术与有效的分析方法的结合使用，导致鉴定出两种优良的催化剂，可将琥珀酰亚胺对映选择性地加成到α，β-不饱和醛中。通过实验设计（DoE）技术进一步优化反应条件，为所考虑的氮杂选择催化剂奠定了基础‐Michael反应，以高收率和优异的对映选择性（琥珀酰亚胺和马来酰亚胺供体）获得相应的加合物（12个实例）。这些迈克尔加合物的合成多功能性通过两步序列得到说明，该对数序列导致对映体纯的1,3-氨基醇。
• Efficient formal synthesis of the dendrobatid alkaloid, indolizidine (−)-209B
  作者：Dawei Ma、Xiaotao Pu、Jinyi Wang

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00577-3

  日期：2002.10

  Condensation of the beta-amino alcohol 7 derived from an enantiopure beta-amino ester with the beta-keto ester 8 provides the vinylogous urethane 9, which is cyclized to give the dehydropiperidine 10. Hydrogenation of 10 and subsequent cyclization mediated by Ph3P/CBr4 then afforded the bicyclic product 12, a precursor of indolizidine (-)-209B. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.