5-[[4-[(2-Pyridin-3-yl-1,3-thiazol-4-yl)methoxy]phenyl]methyl]-1,3-thiazolidine-2,4-dione | 103787-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-[[4-[(2-Pyridin-3-yl-1,3-thiazol-4-yl)methoxy]phenyl]methyl]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• CAS: 103787-91-3
• 化学式: C₁₉H₁₅N₃O₃S₂
• 分子量: 397.478
• InChiKey: OQMIHSKVQUHWGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-chloromethyl-2-(3-pyridyl)thiazole 、 5-(4-羟基苄基)噻唑烷-2,4-二酮 在 sodium hydride 作用下， 生成 5-[[4-[(2-Pyridin-3-yl-1,3-thiazol-4-yl)methoxy]phenyl]methyl]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  抗糖尿病药的研究。11.新型的噻唑烷二酮衍生物作为有效的降血糖药和降血脂药。

  摘要：

  在新型抗糖尿病吡格列酮的进一步化学修饰过程中（AD-4833，U-72,107），一系列5- [4-（2-或4-偶氮烷氧基）苄基或亚苄基] -2,4-噻唑烷二酮制备并评估了胰岛素抵抗，遗传性肥胖和糖尿病KKA（y）小鼠的降血糖和降血脂活性。吡格列酮的2-吡啶基部分被2-或4-恶唑基或2-或4-噻唑基部分取代大大增强了体内效力。相应的5-亚苄基型化合物也具有有效的生物活性，其中次甲基用作苯环和噻唑烷二酮环之间的连接基。在合成的化合物中，5- [4- [2-（5-甲基-2-苯基-4-恶唑基）乙氧基]苄基] -2,4-噻唑烷二酮（18）表现出最强的活性，是其的100倍以上吡格列酮。

  DOI：

  10.1021/jm00092a012

文献信息

• Studies on antidiabetic agents. 11. Novel thiazolidinedione derivatives as potent hypoglycemic and hypolipidemic agents
  作者：Takashi Sohda、Katsutoshi Mizuno、Yu Momose、Hitoshi Ikeda、Takeshi Fujita、Kanji Meguro

  DOI：10.1021/jm00092a012

  日期：1992.7

  antidiabetic pioglitazone (AD-4833, U-72,107), a series of 5-[4-(2- or 4-azolylalkoxy)benzyl- or -benzylidene]-2,4-thiazolidinediones was prepared and evaluated for hypoglycemic and hypolipidemic activities in insulin-resistant, genetically obese, and diabetic KKA(y) mice. Replacement of the 2-pyridyl moiety of pioglitazone by a 2- or 4-oxazolyl or a 2- or 4-thiazolyl moiety greatly enhanced in vivo potency

  在新型抗糖尿病吡格列酮的进一步化学修饰过程中（AD-4833，U-72,107），一系列5- [4-（2-或4-偶氮烷氧基）苄基或亚苄基] -2,4-噻唑烷二酮制备并评估了胰岛素抵抗，遗传性肥胖和糖尿病KKA（y）小鼠的降血糖和降血脂活性。吡格列酮的2-吡啶基部分被2-或4-恶唑基或2-或4-噻唑基部分取代大大增强了体内效力。相应的5-亚苄基型化合物也具有有效的生物活性，其中次甲基用作苯环和噻唑烷二酮环之间的连接基。在合成的化合物中，5- [4- [2-（5-甲基-2-苯基-4-恶唑基）乙氧基]苄基] -2,4-噻唑烷二酮（18）表现出最强的活性，是其的100倍以上吡格列酮。