Sebacic acid, di(pent-4-enyl) ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Sebacic acid, di(pent-4-enyl) ester
• 英文别名: bis(pent-4-enyl) decanedioate
• 化学式: C₂₀H₃₄O₄
• 分子量: 338.488
• InChiKey: ZZKXHYGNRATKKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Sebacic acid, di(pent-4-enyl) ester 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.5h， 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  声化学聚合物机械化学中弱键的相对机械强度

  摘要：

  易断裂化学键的机械强度在材料失效和潜在反应性的机械激活中起作用，但机械强度的定量测量很少见。在这里，我们报告了带有三个假定的“弱”易裂键的聚合物的相对机械强度：偶氮双二烷基腈的碳氮键 (<30 kcal mol(-1))，硫醚的碳硫键 (71-74 kcal mol(-1)) 和苄基苯基醚的碳氧键 (52-54 kcal mol(-1))。通过使用两种互补技术，在由聚合物溶液的脉冲超声处理触发的断链环境中评估机械强度：(i) 单个聚合物链内感兴趣的键断裂和 gem-二氯环丙烷机械团的非易断裂机械化学开环之间的竞争和 (ii) 多机械团聚合物在长 (4 h) 超声处理时间下的分子量。这两种方法产生了一致的故事：与其热力学强度相反，三个弱键的相对机械强度是偶氮双二烷基腈（最弱）<硫醚<苄基苯基醚。相对于热力学更强的碳-硫键，苄基苯基醚的更大机械强度归因于差的机械化学偶联，至少部分是伴随碳-氧键

  DOI：

  10.1021/jacs.5b06937
• 作为产物：
  描述：

  癸二酸 、 4-戊烯-1-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以97.3%的产率得到Sebacic acid, di(pent-4-enyl) ester
  参考文献：
  名称：

  声化学聚合物机械化学中弱键的相对机械强度

  摘要：

  易断裂化学键的机械强度在材料失效和潜在反应性的机械激活中起作用，但机械强度的定量测量很少见。在这里，我们报告了带有三个假定的“弱”易裂键的聚合物的相对机械强度：偶氮双二烷基腈的碳氮键 (<30 kcal mol(-1))，硫醚的碳硫键 (71-74 kcal mol(-1)) 和苄基苯基醚的碳氧键 (52-54 kcal mol(-1))。通过使用两种互补技术，在由聚合物溶液的脉冲超声处理触发的断链环境中评估机械强度：(i) 单个聚合物链内感兴趣的键断裂和 gem-二氯环丙烷机械团的非易断裂机械化学开环之间的竞争和 (ii) 多机械团聚合物在长 (4 h) 超声处理时间下的分子量。这两种方法产生了一致的故事：与其热力学强度相反，三个弱键的相对机械强度是偶氮双二烷基腈（最弱）<硫醚<苄基苯基醚。相对于热力学更强的碳-硫键，苄基苯基醚的更大机械强度归因于差的机械化学偶联，至少部分是伴随碳-氧键

  DOI：

  10.1021/jacs.5b06937