3-nitrobenzoic acid (4-hydroxylbenzylidene)hydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-nitrobenzoic acid (4-hydroxylbenzylidene)hydrazide
• 英文别名: 4-hydroxybenzaldehyde 3-nitrobenzoyl hydrazine；N-[(4-hydroxyphenyl)methylideneamino]-3-nitrobenzamide
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₄
• mdl: MFCD00416362
• 分子量: 285.259
• InChiKey: UOPTUQNQIMJNGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲酸 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 乙酰氯 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-nitrobenzoic acid (4-hydroxylbenzylidene)hydrazide
  参考文献：
  名称：

  新型抗衣原体亚苄基酰肼衍生物的合成与评价

  摘要：

  背景：衣原体以独特的双相生命周期为特征，是一组革兰氏阴性专性细胞内细菌病原体，它们负责包括人类在内的许多宿主的疾病。亚苄基酰肼CF0001可以抑制衣原体感染，而与铁饥饿和T3SS抑制作用无关。这一发现促使我们设计和合成更多的亚苄基酰肼以发现新型抗衣原体药物。 方法：将羧酸1a-1d与EDCI和DMAP的Boc酰肼混合，以60-62％的产率获得中间体2a-2d。进行N-Boc脱保护以获得酰肼盐酸盐3a-3d。接着，使酰肼与醛缩合，分两步以30-52％的收率得到亚苄基酰肼4a-4g。 结果：化合物4d对衣原体包裹体的形成和生长表现出最佳的抑制作用。化合物4d对传染性子代的IC50值为3.55 µM，优于CF0001的7.30 µM。 结论：为了找到新型抗衣原体药物，我们设计并合成了亚苄基酰肼4a-4g。化合物4a，4d，4g对muridarum C. muridarum表现出抑制活性，IC50值为3

  DOI：

  10.2174/1570180814666170526170227