4-nitrophenyl (2-(2,2,2-trifluoroacetamido)ethyl)carbonate | 78020-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitrophenyl (2-(2,2,2-trifluoroacetamido)ethyl)carbonate
• 英文别名: 4-nitrophenyl 2-trifluoroacetylaminoethyl carbonate；(4-nitrophenyl) 2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]ethyl carbonate
• CAS: 78020-52-7
• 化学式: C₁₁H₉F₃N₂O₆
• 分子量: 322.197
• InChiKey: UFHZXEZOZUNJEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrophenyl (2-(2,2,2-trifluoroacetamido)ethyl)carbonate 、 N-((2R,3S)-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutyl)-N-((S)-2-methylbutyl)benzo[d]thiazole-6-sulfonamide 在 tertiary amine 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-(2,2,2-trifluoroacetamido)ethyl ((2S,3R)-3-hydroxy-4-(N-((S)-2-methylbutyl)benzo[d]thiazole-6-sulfonamido)-1-phenylbutan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  用于对抗耐药性的新型 HIV-1 蛋白酶抑制剂的设计、合成以及生物学和结构评估

  摘要：

  一系列新的 HIV-1 蛋白酶抑制剂 (PI) 是使用一种通用策略设计的，该策略将基于计算结构的设计与底物包络约束相结合。PI 将具有无环和环状杂原子官能团的各种醇衍生的 P2 氨基甲酸酯结合到 ( R )-羟乙胺等排体中。大多数新的 PI 显示出对野生型 HIV-1 蛋白酶和三种多重耐药 (MDR) 变体的有效结合亲和力。特别是，含有 2,2-二氯乙酰胺、吡咯烷酮、咪唑烷酮和 恶唑烷酮部分的抑制剂在 P2 处对K i最有效皮摩尔范围内的值。几种新的 PI 对来自 HIV-1 进化枝 A、B 和 C 以及两种 MDR 变体的患者来源的野生型病毒表现出纳摩尔级的抗病毒效力。四种有效抑制剂的晶体结构分析表明，新 P2 部分的羰基促进了与蛋白酶不变的 Asp29 残基的广泛氢键相互作用。这些构效关系的发现可用于设计具有增强的酶抑制和抗病毒效力的新 PI。

  DOI：

  10.1021/jm300238h
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-羟基乙基)三氟乙酰胺 、 对硝基苯基氯甲酸酯 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以62%的产率得到4-nitrophenyl (2-(2,2,2-trifluoroacetamido)ethyl)carbonate
  参考文献：
  名称：

  用于对抗耐药性的新型 HIV-1 蛋白酶抑制剂的设计、合成以及生物学和结构评估

  摘要：

  一系列新的 HIV-1 蛋白酶抑制剂 (PI) 是使用一种通用策略设计的，该策略将基于计算结构的设计与底物包络约束相结合。PI 将具有无环和环状杂原子官能团的各种醇衍生的 P2 氨基甲酸酯结合到 ( R )-羟乙胺等排体中。大多数新的 PI 显示出对野生型 HIV-1 蛋白酶和三种多重耐药 (MDR) 变体的有效结合亲和力。特别是，含有 2,2-二氯乙酰胺、吡咯烷酮、咪唑烷酮和 恶唑烷酮部分的抑制剂在 P2 处对K i最有效皮摩尔范围内的值。几种新的 PI 对来自 HIV-1 进化枝 A、B 和 C 以及两种 MDR 变体的患者来源的野生型病毒表现出纳摩尔级的抗病毒效力。四种有效抑制剂的晶体结构分析表明，新 P2 部分的羰基促进了与蛋白酶不变的 Asp29 残基的广泛氢键相互作用。这些构效关系的发现可用于设计具有增强的酶抑制和抗病毒效力的新 PI。

  DOI：

  10.1021/jm300238h

文献信息

• Sisomicin derivatives, processes for their production and their
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04312859A1

  公开（公告）日：1982-01-26

  The invention relates to sesomycin derivatives of Formula I, infra as well as processes for preparing said sisomycin derivatives. Also included in the invention are compositions containing said sisomycin derivatives and methods for the use of said compounds and compositions. The sisomycon derivatives are useful as antibacterial agents of broad activity and reduced side effects.

  本发明涉及以下公式I的西索霉素衍生物，以及制备该西索霉素衍生物的方法。本发明还包括含有该西索霉素衍生物的组合物以及使用该化合物和组合物的方法。该西索霉素衍生物可用作具有广泛活性和减少副作用的抗菌剂。
• Selectively protected 1-N-(.omega.-aminoalkoxycarbonyl)-sisomicin
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04336369A1

  公开（公告）日：1982-06-22

  The invention relates to selectively protected 1-N-(.omega.-aminoalkoxycarbonyl)-sisomicin derivatives and methods for their procurement. Said derivatives are useful as intermediates for the procurement of highly active antibacterial agents of low toxicity.

  本发明涉及选择性保护的1-N-(ω-氨基烷氧羰基)-司米松衍生物及其制备方法。所述衍生物可用作高活性低毒性抗菌剂的中间体。
• Sisomicin-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0019843A1

  公开（公告）日：1980-12-10

  Sisomicin-Derivate der Formel worin X einen geradkettigen, verzweigten oder zyklischen gesättigten oder ungesättigten aliphatischen Rest mit 2 bis 10 C-Atomen, R, Wasserstoff, C1-C4-Alkyl oder Benzyl und R2 einen Rest der Formel bedeuten, wobei Afür R3 für Wasserstoff, Triarylmethyl, Alkyl oder Acyl, oder 2 Reste R3 gemeinsam Alkyliden R4 für Wasserstoff oder OR3, R5 für Wasserstoff oder gegebenenfalls durch 1-3 Hydroxygruppen substituiertes C1-C4-Alkyl n1 für 0,1,2 oder3, n2 für 0, 1, 2, 3, oder 5 und n3, n4 und n5 unabhängig voneinander für 0, 1 oder 2 stehen, wobei die Summe aus n1, n2, n3 und n4 Werte von 1 bis 5 annimmt und die Gesamtzahl der OR3 Gruppen 1 bis 6 beträgt; sind antimikrobielle Mittel mit einem breiten Wirkungsspektrum und besonderer Wirksamkeit gegen gram-negative Bakterien.

  式中的西索米星衍生物 其中 X 是具有 2 至 10 个碳原子的直链、支链或环状饱和或不饱和脂肪族基、 R，氢、C1-C4-烷基或苄基，以及 R2 是式中的一个基团 其中 A 为 R3 代表氢、三芳甲基、烷基或酰基，或 2 个基 R3 共同代表亚烷基 R4 代表氢或 OR3 R5 代表氢或任选被 1-3 个羟基取代的 C1-C4 烷基 n1 代表 0、1、2 或 3、 n2 代表 0、1、2、3 或 5，以及 n3、n4 和 n5 相互独立地代表 0、1 或 2、 其中 n1、n2、n3 和 n4 之和的值为 1 至 5，OR3 基团的总数为 1 至 6。
• US4312859A
  申请人：——

  公开号：US4312859A

  公开（公告）日：1982-01-26
• US4336369A
  申请人：——

  公开号：US4336369A

  公开（公告）日：1982-06-22