(2S)-2-phenylcyclopropane-1,1-dicarboxylic acid | 1034147-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-2-phenylcyclopropane-1,1-dicarboxylic acid
• CAS: 1034147-48-2
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄
• 分子量: 206.198
• InChiKey: TYTIFABDVSLOJD-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-phenylcyclopropane-1,1-dicarboxylic acid 、 硫酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 以12.2 mg的产率得到dimethyl (2S)-2-phenylcyclopropane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  不对称 Rh(II)-催化烯烃与二受体重氮化合物的环丙烷化反应：对甲氧基苯基酮作为一般立体选择性控制组

  摘要：

  发现带有 α-PMP-酮基的不同二受体重氮化合物是高立体选择性 Rh(2)(S-TCPTTL)(4)-催化烯烃环丙烷化的有效卡宾前体 (EWG = NO(2), CN, CO(2)Me)。所得产物很容易转化为各种生物相关的对映体纯分子，例如环丙烷α-和β-氨基酸衍生物。进行的不同机理研究为获得的高非对映选择性和对映选择性提供了依据，其中发现 PMP-酮部分在立体诱导过程中起着关键作用。此外，还记录了使用催化量的非手性路易斯碱来影响所开发反应的对映诱导。

  DOI：

  10.1021/ja201237j
• 作为产物：
  描述：

  4-(methyloxy)phenyl (1R,2S)-1-cyano-2-phenylcyclopropanecarboxylate 在 sodium periodate 、 rhodium(III) chloride hydrate 、 水 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (2S)-2-phenylcyclopropane-1,1-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  不对称 Rh(II)-催化烯烃与二受体重氮化合物的环丙烷化反应：对甲氧基苯基酮作为一般立体选择性控制组

  摘要：

  发现带有 α-PMP-酮基的不同二受体重氮化合物是高立体选择性 Rh(2)(S-TCPTTL)(4)-催化烯烃环丙烷化的有效卡宾前体 (EWG = NO(2), CN, CO(2)Me)。所得产物很容易转化为各种生物相关的对映体纯分子，例如环丙烷α-和β-氨基酸衍生物。进行的不同机理研究为获得的高非对映选择性和对映选择性提供了依据，其中发现 PMP-酮部分在立体诱导过程中起着关键作用。此外，还记录了使用催化量的非手性路易斯碱来影响所开发反应的对映诱导。

  DOI：

  10.1021/ja201237j

文献信息

• Preparation of both enantiomers of cyclopropane derivatives from the reaction of vinyl selenones with di-(−)-bornyl malonate
  作者：Luana Bagnoli、Catalina Scarponi、Lorenzo Testaferri、Marcello Tiecco

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.05.019

  日期：2009.7

  The reaction of vinyl selenones with di-(-)-bornyl malonate and sodium hydride occurred with low diastereoselectivity and afforded a mixture of two diastereomeric cyclopropane derivatives in comparable yields. These, however, could be easily separated by chromatography. Removal of the bornyl group afforded highly enantiomerically enriched cyclopropanes. An example of the simple conversions of these cyclopropanes into useful cyclopropane alpha-amino acids is also illustrated. The syntheses of several vinyl selenides and selenones are also described. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric Rh(II)-Catalyzed Cyclopropanation of Alkenes with Diacceptor Diazo Compounds: <i>p</i>-Methoxyphenyl Ketone as a General Stereoselectivity Controlling Group
  作者：Vincent N. G. Lindsay、Cyril Nicolas、André B. Charette

  DOI：10.1021/ja201237j

  日期：2011.6.15

  α-PMP-ketone group were found to be effective carbene precursors for the highly stereoselective Rh(2)(S-TCPTTL)(4)-catalyzed cyclopropanation of alkenes (EWG = NO(2), CN, CO(2)Me). The resulting products were readily transformed into a variety of biologically relevant enantiopure molecules, such as cyclopropane α- and β-amino acid derivatives. Different mechanistic studies carried out led to a rationale for the

  发现带有 α-PMP-酮基的不同二受体重氮化合物是高立体选择性 Rh(2)(S-TCPTTL)(4)-催化烯烃环丙烷化的有效卡宾前体 (EWG = NO(2), CN, CO(2)Me)。所得产物很容易转化为各种生物相关的对映体纯分子，例如环丙烷α-和β-氨基酸衍生物。进行的不同机理研究为获得的高非对映选择性和对映选择性提供了依据，其中发现 PMP-酮部分在立体诱导过程中起着关键作用。此外，还记录了使用催化量的非手性路易斯碱来影响所开发反应的对映诱导。