3-(E)-1-(hydroxymethyl)ethylidene-azetidin-2-one | 111463-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 3-(E)-1-(hydroxymethyl)ethylidene-azetidin-2-one
• 英文别名: 3-[Z]-(1-(hydroxymethyl)ethylidene)-2-azetidinone；(3E)-3-(1-hydroxypropan-2-ylidene)azetidin-2-one
• CAS: 111463-71-9
• 化学式: C₆H₉NO₂
• 分子量: 127.143
• InChiKey: PXOHYPVGRDLPQU-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(E)-1-(hydroxymethyl)ethylidene-azetidin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 乙酸酐 作用下， 以 吡啶 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 1-Acetyl-3-[Z]-(1-(acetoxymethyl)ethylidene)-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Antimicrobial N-acyl-2-azetidinones

  摘要：

  本发明提供了一种新的物质组合物及其制备过程。特别是，本发明涉及一类新型的单环β-内酰胺类化合物，其具有一个羰基团，而不是一个负电荷团，连接到N-1位置。这些化合物可用作抗菌剂或作为其前体。本发明还提供了一种制造这些化合物的新过程，该过程使用钯(0)催化的2-溴-1-丙烯-3-基胺的羰基化反应，以及通过该过程制备的新型中间体。

  公开号：

  EP0232017A1
• 作为产物：
  描述：

  3-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-eth-(E)-ylidene]-azetidin-2-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-(E)-1-(hydroxymethyl)ethylidene-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  An application of the PD(O)-catalyzed cyclocarbonylation of primary2-bromoallylamines to the synthesis of E- and Z-3-(hydroxyisopropylidene) azetidin-2-ones, useful precursors to a new class of monocyclic β-lactam antibiotics

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80823-0

文献信息

• ANTIMICROBIAL N-ACYL-2-AZETIDINONES
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0282492A1

  公开（公告）日：1988-09-21
• [EN] ANTIMICROBIAL N-ACYL-2-AZETIDINONES
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：WO1987004429A1

  公开（公告）日：1987-07-30

  (EN) Novel compositions of matter and processes for their preparation. Particularly, the present invention relates to novel monocyclic $g(b)-lactams of formula (I), having a carbonyl group, other than a negatively charged group, attached to the N-1 position. These compounds are useful as antimicrobial agents or as intermediates thereto. The present invention also provides a novel process for making these compounds which utilizes palladium (O)-catalyzed carbonylation of an appropriate 2-bromo-1-propen-3-yl amine and novel intermediates prepared by this process.(FR) Nouvelles compositions et procédés pour leur préparation. En particulier, la présente invention concerne de nouvelles $g(b)-lactames monocycliques de formule (I), ayant un groupe carbonyle, autre qu'un groupe chargé négativement, attaché en position N-1. Ces composés sont utiles en tant qu'agents antimicrobiens ou en tant qu'intermédiaires de ces agents. La présente invention concerne également un nouveau procédé de production de ces composés, lequel utilise la carbonylation catalysée par palladium (O) d'une amine 2-bromo-1-propène-3-yl appropriée, ainsi que de nouveaux intermédiaires préparés par ce procédé.