9-(7-methoxybenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-[1,3]dioxolo[4,5-g]furo[3,4-b]-quinolin-8(6H)-one | 1160478-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 9-(7-methoxybenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-[1,3]dioxolo[4,5-g]furo[3,4-b]-quinolin-8(6H)-one
• 英文别名: 9-(7-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)[1,3]dioxolo[4,5-g]furo[3,4-b]quinolin-8(6H)-one；8-(7-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)-5,12,14-trioxa-2-azatetracyclo[7.7.0.03,7.011,15]hexadeca-1(16),2,7,9,11(15)-pentaen-6-one
• CAS: 1160478-58-9
• 化学式: C₂₀H₁₃NO₇
• mdl: MFCD12035224
• 分子量: 379.326
• InChiKey: HEWWKJDFLUEWLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(7-methoxybenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-[1,3]dioxolo[4,5-g]furo[3,4-b]-quinolin-8(6H)-one 在 (S)-3,3'-bis(triphenylsilyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl hydrogenphosphate 、 二氢吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以57%的产率得到(S)-9-(7-methoxybenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-6,9-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]furo[3,4-b]quinolin-8(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  内酯融合喹啉的对映选择性有机催化部分转移加氢

  摘要：

  使用手性布朗斯台德酸催化剂，通过内酯融合的喹啉的部分转移氢化，首次进行4-氮杂-鬼臼毒素衍生物的对映选择性合成。该反应以良好的产率和对映选择性扩展到大范围的底物。

  DOI：

  10.1021/ol5011196
• 作为产物：
  描述：

  肉豆蔻醚 在 四丁基溴化铵 、 四氯苯醌 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 24.67h， 生成 9-(7-methoxybenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-[1,3]dioxolo[4,5-g]furo[3,4-b]-quinolin-8(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  植物中的聚烷氧基苯。5.在海胆胚胎中具有强微管蛋白去稳定活性的氮杂鬼臼毒素合成中的欧芹种子提取物和细胞培养分析

  摘要：

  使用欧芹种子油中的烯丙基聚烷氧基苯合成了一系列带有修饰的环B和E的4-氮杂鬼臼毒素衍生物。在表型海胆胚胎试验中体内评估了靶向分子的抗有丝分裂和微管蛋白去稳定活性。通过体内海胆胚胎测定法鉴定出的最具活性的化合物的特征是肉豆蔻酸衍生的环E（4e，6e和8e）。确定这些分子比鬼臼毒素更有效。通过使用A549和Jurkat人类白血病T细胞系的常规测定法进一步证实和评估了所选分子的细胞毒性作用，包括细胞生长抑制，细胞周期停滞，细胞微管破坏和凋亡诱导。B环的修饰产生6-OMe取代的分子8e，其为最具活性的化合物。最后，在Jurkat细胞中，化合物8e诱导了由顶端caspases-2和-9而不是caspase-8介导的caspase依赖性凋亡，这暗示了caspase-9依赖性内在凋亡途径的参与。

  DOI：

  10.1021/jm200737s

文献信息

• Polyalkoxybenzenes from Plants. 5. Parsley Seed Extract in Synthesis of Azapodophyllotoxins Featuring Strong Tubulin Destabilizing Activity in the Sea Urchin Embryo and Cell Culture Assays
  作者：Marina N. Semenova、Alex S. Kiselyov、Dmitry V. Tsyganov、Leonid D. Konyushkin、Sergei I. Firgang、Roman V. Semenov、Oleg R. Malyshev、Mikhail M. Raihstat、Fabian Fuchs、Anne Stielow、Margareta Lantow、Alex A. Philchenkov、Michael P. Zavelevich、Nikolay S. Zefirov、Sergei A. Kuznetsov、Victor V. Semenov

  DOI：10.1021/jm200737s

  日期：2011.10.27

  targeted molecules were evaluated in vivo in a phenotypic sea urchin embryo assay for antimitotic and tubulin destabilizing activity. The most active compounds identified by the in vivo sea urchin embryo assay featured myristicin-derived ring E (4e, 6e, and 8e). These molecules were determined to be more potent than podophyllotoxin. Cytotoxic effects of selected molecules were further confirmed and evaluated

  使用欧芹种子油中的烯丙基聚烷氧基苯合成了一系列带有修饰的环B和E的4-氮杂鬼臼毒素衍生物。在表型海胆胚胎试验中体内评估了靶向分子的抗有丝分裂和微管蛋白去稳定活性。通过体内海胆胚胎测定法鉴定出的最具活性的化合物的特征是肉豆蔻酸衍生的环E（4e，6e和8e）。确定这些分子比鬼臼毒素更有效。通过使用A549和Jurkat人类白血病T细胞系的常规测定法进一步证实和评估了所选分子的细胞毒性作用，包括细胞生长抑制，细胞周期停滞，细胞微管破坏和凋亡诱导。B环的修饰产生6-OMe取代的分子8e，其为最具活性的化合物。最后，在Jurkat细胞中，化合物8e诱导了由顶端caspases-2和-9而不是caspase-8介导的caspase依赖性凋亡，这暗示了caspase-9依赖性内在凋亡途径的参与。
• Enantioselective Organocatalytic Partial Transfer Hydrogenation of Lactone-Fused Quinolines
  作者：Alexandre Aillerie、Vincent Lemau de Talancé、Aurélien Moncomble、Till Bousquet、Lydie Pélinski

  DOI：10.1021/ol5011196

  日期：2014.6.6

  The first enantioselective synthesis of 4-aza-podophyllotoxin derivatives by partial transfer hydrogenation of lactone-fused quinolines was achieved using a chiral Brønsted acid catalyst. This reaction was extended to a large scope of substrates with good yields and enantioselectivities.

  使用手性布朗斯台德酸催化剂，通过内酯融合的喹啉的部分转移氢化，首次进行4-氮杂-鬼臼毒素衍生物的对映选择性合成。该反应以良好的产率和对映选择性扩展到大范围的底物。