4'-benzyloxy[1,2-13C2]phenylacetonitrile | 680182-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-benzyloxy[1,2-13C2]phenylacetonitrile
• 英文别名: 4'-benzyloxyphenyl-[1,2-(13)C2]acetonitrile；2-(4-phenylmethoxyphenyl)acetonitrile
• CAS: 680182-20-1
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 225.252
• InChiKey: QKEYZRVDFZDOEP-LCTSPGJJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-benzyloxy[1,2-13C2]phenylacetonitrile 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 [3,4,8-13C3]daidzein
  参考文献：
  名称：

  的[3,4,8-合成13 Ç 3 ]黄豆苷原

  摘要：

  近年来，大豆异黄酮的生物学效应引起了人们的极大兴趣，导致对饮食摄入和流行病学的大量研究。此类研究需要准确且可重复的分析方法。本文我们报告一个乘法的第一合成13 C标记的黄豆苷原衍生物，[3,4,8- 13 Ç 3 ]黄豆苷原，其已经被用作在LC-MS和GC-MS分析的内标。合成包括用于[2-合成中的改善的三步法13 C]间苯二酚作为一个构建块。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.12.033
• 作为产物：
  描述：

  POTASSIUM CYANIDE-13C 、 4-benzyloxy[methylene-13C]benzyl bromide 在 18-冠醚-6 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以80%的产率得到4'-benzyloxy[1,2-13C2]phenylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  的[3,4,8-合成13 Ç 3 ]黄豆苷原

  摘要：

  近年来，大豆异黄酮的生物学效应引起了人们的极大兴趣，导致对饮食摄入和流行病学的大量研究。此类研究需要准确且可重复的分析方法。本文我们报告一个乘法的第一合成13 C标记的黄豆苷原衍生物，[3,4,8- 13 Ç 3 ]黄豆苷原，其已经被用作在LC-MS和GC-MS分析的内标。合成包括用于[2-合成中的改善的三步法13 C]间苯二酚作为一个构建块。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.12.033

文献信息

• A versatile synthesis of [2,3,4-¹³C₃]isoflavones
  作者：Nawaf Al-Maharik、Nigel P. Botting

  DOI：10.1002/jlcr.1732

  日期：2010.3

  A flexible synthetic method is presented, which allows all the key isoflavones (daidzein, genistein, glycitein, formononetin and biochanin A) to be prepared in 13C-labelled form via the same route, involving the thallium(III)-mediated oxidative rearrangement of a key chalcone intermediate. This method results in the incorporation of 13C atoms at the 2, 3 and 4 positions of the isoflavone skeleton. We also report the first syntheses of 13C-labelled versions of the daidzein metabolites, equol and ODMA. Copyright © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.

  提出了一种灵活的合成方法，该方法允许通过相同的路线制备所有关键的异黄酮（大豆苷、染料苷、甘草苷、福尔莫诺苷和生物苷A）13C标记形式，涉及锑(III)的氧化重排关键查尔酮中间体。这种方法导致在异黄酮骨架的2、3和4位上引入13C原子。我们还报告了大豆苷代谢物（等黄酮和ODMA）13C标记版本的首次合成。版权 © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.
• [EN] SYNTHESIS OF <13>C-LABELLED ESTROGEN ANALOGUES<br/>[FR] SYNTHESE D'ANALOGUES D'OESTROGENES MARQUES PAR <13>C
  申请人：UNIV ST ANDREWS

  公开号：WO2004069774A3

  公开（公告）日：2005-02-03