4-chloro-2-(trifluoromethyl)benzenethiol | 18904-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-2-(trifluoromethyl)benzenethiol
• 英文别名: 4-Chlor-2-trifluormethylbenzolthiol
• CAS: 18904-34-2
• 化学式: C₇H₄ClF₃S
• 分子量: 212.623
• InChiKey: GKSJQTNCPAVEEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2-(trifluoromethyl)benzenethiol 、 methyl 3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(methylsulfonyloxymethyl)benzoate 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到methyl 3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[4-chloro-2-(trifluoromethyl)phenyl]sulfanylmethyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] EFFLUX-PUMP INHIBITORS AND THERAPEUTIC USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE LA POMPE À EFFLUX ET UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES CORRESPONDANTES

  摘要：

  本发明涉及以下公式I的化合物或其药学上可接受的盐、溶剂或水合物，其中ASC为-N(R8)(R9)ASC-1，ASC-1为环A，表示一个含有碳原子的4-至6-成员饱和环，除氮原子外还包含碳原子，并且环A中的一个CH2基团可以选择性地被CH(R21)取代，环A中的一个非邻氮原子的碳原子可以选择性地被氧取代，环A通过一个碳原子连接到X；X表示一个键，-CH2-或-C(=O)-；AR1、AR2独立表示苯基或一个含有1至3个氧、硫和氮的杂环的5至6-成员环，其中AR1通过一个碳原子连接到L1，AR2通过一个碳原子连接到L1和L2；R1、R2、R3独立表示氢、卤素、氰基、羟基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C8环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、-C1-C6烷基-N(R12)R13、-N(R12)R13、-C(O)OR11l、-C(O)N(R12)R13、-S(O)OR11或苯基；R4表示羟基、氢、卤素、硝基、氰基、氨基、C1-C6烷基，可选地被1至5个R14取代，C2-C6烯基，可选地被1至5个R14取代，C2-C6炔基，可选地被1至5个R14取代，C1-C6烷氧基，可选地被1至5个R14取代，C2-C6烯氧基，可选地被1至5个R14取代，C2-C6炔氧基，可选地被1至5个R14取代，-C(O)OR15，-CHO，-C(O)N(R16)R17，-C1-C6烷基-N(R9)(R16)R17，-O-Cycle-P或-O-Cycle-Q；R5、R6、R7独立表示氢、卤素、氰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基；R8表示氢、甲基或ASC-1；R9为甲基或不存在，当R9存在时，相应的氮原子带有正电荷；R10表示氢或甲基；Rl11独立表示每次出现的氢或C1-C6烷基；R12、R13独立表示每次出现的氢或C1-C6烷基；R14独立表示每次出现的卤素、氰基、羟基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C8环烷基、-C(O)OR11、-CHO、-C(O)N(R12)R13、-C1-C6烷基-N(R12)R13、Cycle-P、O-Cycle-P、Cycle-Q或O-Cycle-Q；Cycle-P独立表示每次出现的饱和或部分不饱和的C3-C8碳环，可选地被1至3个R18取代，或者可选地被1至3个Rl 8取代的饱和或部分不饱和的C3-C8杂环，含有碳原子作为环成员，并且一个或两个环成员独立选择自N(R9)(R12)、N(R9)和O；Cycle-Q独立表示每次出现的苯环，可选地被1至3个R19取代，或者一个含有1至4个氧、硫和氮的5至6-成员杂环，可选地被1至3个R19取代；R15独立表示每次出现的氢或C1-C6烷基，可选地被1至5个R14取代；R16和R17独立表示每次出现的氢或C1-C6烷基，可选地被1至5个R14取代；R18和R19独立表示每次出现的卤素、氰基、羟基、氧、氨基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、Cl-C4卤代烷氧基或-CO(O)R11；R20独立表示每次出现的氢或甲基；R21表示N(R20)2或CH2-N(R20)2；LI表示-CH=CH-、-CH2-O-、-O-CH2-、-CH2-O-CH2-、-CH2-S-、-S-CH2-、-CH2-S(O)-、-CH2-S(O2)-、-S(O)-CH2-、-S(O2)-CH2-、-C(CH3)(CH3)-、-C(=O)-NH-、-NH-C(=O)-、-CH2-CH2-、-CH=CH-CH2-、-CH2-NH-C(=O)-、-C(=O)-NH-CH2、-C≡C-、-S(O2)-NH-CH2-、-S(02)-NH、-O-CH2-CH2-O-、-O-、-NH-CH2-、-CH2-NH-、-CH2-CH2-O-或-NH-C(=O)-CH2-O-、或一个键；L2表示Cl-C7烷基，其中烷基中的一个或多个CH2基团可以选择性地独立地被-N(R9)(R20)-、-CH(N(R9)(R20)(R20))-或-C(=0)-取代，在L2内没有相邻的C(=O)基团或相邻的-N(R9)(R20)-基团，并且L2的末端基团不是-N(R9)(R20)-，或者L2表示-O-C1-C6烷基-，或者L2表示一个键，只要X在L2是一个键时表示-CH2-；以及使用公式I的化合物治疗或预防细菌感染的方法。

  公开号：

  WO2016198691A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯三氟甲苯 生成 4-chloro-2-(trifluoromethyl)benzenethiol
  参考文献：
  名称：

  FR1481052

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Efflux-pump inhibitors and therapeutic uses thereof
  申请人：Basilea Pharmaceutica International AG

  公开号：US10464896B2

  公开（公告）日：2019-11-05

  The present invention relates to compounds of formula I or pharmaceutically acceptable salt, solvate or hydrate thereof, wherein ASC is —N(R8)(R9)ASC-1 ASC-1 is Ring A represents a 4- to 6-membered saturated ring containing carbon atoms as ring members in addition to the nitrogen atom and wherein one CH2 moiety in ring A is optionally replaced by CH(R21) and wherein one carbon atom in ring A that is not adjacent to the nitrogen atom is optionally replaced by O, and wherein ring A is connected to X via a carbon atom; X represents a bond, —CH2- or —C(═O)—; AR1, AR2 represent independently phenyl or a 5- to 6-membered heteroaryl ring containing one to three heteroatoms selected from O, S and N, wherein AR1 is connected to L1 via a carbon atom, and wherein AR2 is connected to L1 and L2 via a carbon atom; R1, R2, R3 represent independently hydrogen, halogen, cyano, hydroxyl, C1-C6alkyl, C1-C6haloalkyl, C3-C8cycloalkyl, C1-C6alkoxy, C1-C6haloalkoxy, —C1-C6alkylene-N(R12)R13, —N(R12)R13, —C(O)OR111, —C(O)N(R12)R13, —S(O)OR11 or phenyl; R4 represents hydroxyl, hydrogen, halogen, nitro, cyano, amino, C1-C6alkyl optionally substituted by 1 to 5 R14, C2-C6alkenyl optionally substituted by 1 to 5 R14, C2-C6alkynyl optionally substituted by 1 to 5 R14, C1-C6alkoxy optionally substituted by 1 to 5 R14, C2-C6alkenyloxy optionally substituted by 1 to 5 R14, C2-C6alkynyloxy optionally substituted by 1 to 5 R14, —C(O)OR15, —CHO, —C(O)N(R16)R17, —C1-C6alkylene-N(R9)(R16)R17, —O-Cycle-P or —O-Cycle-Q; R5, R6, R7 represent independently hydrogen, halogen, cyano, C1-C6alkyl, C1-C6haloalkyl, C1-C6alkoxy or C1-C6haloalkoxy; R8 represents hydrogen, methyl or ASC-1; R9 is methyl or absent, and wherein when R9 is present the respective nitrogen atom carries a positive charge; R10 represents hydrogen or methyl; R11 represents independently at each occurrence hydrogen or C1-C6alkyl; R12, R13 represent independently at each occurrence hydrogen or C1-C6alkyl; R14 represents independently at each occurrence halogen, cyano, hydroxyl, C1-C6alkoxy, C1-C6haloalkoxy, C3-C8cycloalkyl, —C(O)OR11, —CHO, —C(O)N(R12)R13, —C1-C6alkylene-N(R12)R13, Cycle-P, O-Cycle-P, Cycle-Q or O-Cycle-Q; Cycle-P represents independently at each occurrence a saturated or partially unsaturated C3-C8 carbocyclic ring optionally substituted by 1 to 3 R18, or a saturated or partially unsaturated C3-C8 heterocyclic ring optionally substituted by 1 to 3 R18 containing carbon atoms as ring members and one or two ring members independently selected from N(R9)(R12), N(R9) and O; Cycle-Q represents independently at each occurrence phenyl optionally substituted by 1 to 3 R19 or a 5- to 6-membered heteroaryl ring containing one to four heteroatoms selected from O, S and N, optionally substituted by 1 to 3 R19; R15 represents independently at each occurrence hydrogen or C1-C6alkyl optionally substituted by 1 to 5 R14; R16 and R17 represent independently at each occurrence hydrogen or C1-C6alkyl optionally substituted by 1 to 5 R14; R18 and R19 represent independently at each occurrence halogen, cyano, hydroxyl, oxo, amino, C1-C4alkyl, C1-C4haloalkyl, C1-C4alkoxy, C1-C4haloalkoxy or —CO(O)R11; R20 represents independently at each occurrence hydrogen or methyl; R21 represents N(R20)2 or CH2-N(R20)2; LI represents —CH═CH—, —CH2-O—, —O—CH2-, —CH2-O—CH2-, —CH2-S—, —S—CH2-, —CH2-S(O)—, —CH2-S(O2)-, —S(O)—CH2-; —S(O2)-CH2-, —C(CH3)(CH3)-, —C(═O)—NH—, —NH—C(═O)—, —CH2-CH2-, —CH═CH—CH2-, —CH2-NH—C(═O)—, —C(═O)—NH—CH2, —C≡C—, —S(O2)-NH—CH2-, —S(O2)-NH, —O—CH2-CH2-O—, —O—, —NH— CH2-, —CH2-NH—, —CH2-CH2-O—, or —NH—C(═O)—CH2-O—, or a bond; L2 represents C1-C7alkylene, wherein one or more CH2 moieties in the alkylene are optionally replaced independently by —N(R9)(R20)-, —CH(N(R9)(R20)(R20))-, or —C(═O)—, wherein within L2 there are no adjacent C(═O) moieties or adjacent —N(R9)(R20)— moieties, and wherein the terminal moiety of L2 is not —N(R9) (R20)-, or L2 represents —O—C1-C6alkylene-, or L2 represents a bond, providing that X represents —CH2- when L2 is a bond; as well as methods of using the compounds of formula I for treating or preventing bacterial infections.

  本发明涉及式I化合物或其药学上可接受的盐、溶液或水合物，其中ASC为-N(R8)(R9)ASC-1 ASC-1为 环A代表除氮原子外含有碳原子作为环成员的4至6元饱和环，其中环A中的一个CH2分子任选被CH(R21)取代，环A中不与氮原子相邻的一个碳原子任选被O取代，其中环A通过一个碳原子与X连接；X代表键、-CH2-或-C(═O)-； AR1、AR2 独立地代表苯基或含有一至三个选自 O、S 和 N 的杂原子的 5 至 6 元杂芳基环，其中 AR1 通过一个碳原子与 L1 连接，AR2 通过一个碳原子与 L1 和 L2 连接；R1、R2、R3 独立地代表氢、卤素、氰基、羟基、C1-C6 烷基、C1-C6 卤代烷基、C3-C8 环烷基、C1-C6 烷氧基、C1-C6 卤代烷氧基、-C1-C6 亚烷基-N(R12)R13、-N(R12)R13、-C(O)OR111、-C(O)N(R12)R13、-S(O)OR11 或苯基；R4 代表羟基、氢、卤素、硝基、氰基、氨基、被 1 至 5 个 R14 任选取代的 C1-C6 烷基、被 1 至 5 个 R14 任选取代的 C2-C6 烯基、被 1 至 5 个 R14 任选取代的 C2-C6 烷炔基、被 1 至 5 个 R14 任选取代的 C1-C6 烷氧基、被 1 至 5 个 R14 任选取代的 C2-C6 烷氧基、被 1 至 5 个 R14 任选取代的 C2-C6 烷炔氧基、-C(O)OR15、-CHO、-C(O)N(R16)R17、-C1-C6 亚烷基-N(R9)(R16)R17、-O-Cycle-P 或 -O-Cycle-Q；R5、R6、R7 独立地代表氢、卤素、氰基、C1-C6烷基、C1-C6 卤代烷基、C1-C6 烷氧基或 C1-C6 卤代烷氧基；R8 代表氢、甲基或 ASC-1；R9 代表甲基或不存在，其中当 R9 存在时，相应的氮原子带有正电荷；R10 代表氢或甲基；R11 在每次出现时独立地代表氢或 C1-C6 烷基；R12、R13在每次出现时独立地代表氢或C1-C6烷基；R14在每次出现时独立地代表卤素、氰基、羟基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C8环烷基、-C(O)OR11、-CHO、-C(O)N(R12)R13、-C1-C6亚烷基-N(R12)R13、Cycle-P、O-Cycle-P、Cycle-Q或O-Cycle-Q；Cycle-P 在每次出现时独立地代表被 1 至 3 个 R18 任选取代的饱和或部分不饱和 C3-C8 碳环，或被 1 至 3 个 R18 任选取代的饱和或部分不饱和 C3-C8 杂环，该杂环含有作为环成员的碳原子和一个或两个独立选自 N(R9)(R12)、N(R9) 和 O 的环成员；Cycle-Q 在每次出现时均独立地代表被 1 至 3 个 R19 任选取代的苯基或含有 1 至 4 个选自 O、S 和 N 的杂原子的 5 至 6 元杂芳基环；R15 独立地在每次出现时代表氢或被 1 至 5 个 R14 任选取代的 C1-C6 烷基；R16 和 R17 独立地在每次出现时代表氢或被 1 至 5 个 R14 任选取代的 C1-C6 烷基；R18 和 R19 独立地在每次出现时代表卤素、氰基、羟基、氧代、氨基、C1-C4 烷基、C1-C4 卤代烷基、C1-C4 烷氧基、C1-C4 卤代烷氧基或-CO(O)R11；R20 独立地在每次出现时代表氢或甲基；R21 代表 N(R20)2 或 CH2-N(R20)2； LI 代表 -CH═CH-、-CH2-O-、-O-CH2-、-CH2-O-CH2-、-CH2-S-、-S-CH2-、-CH2-S(O)-、-CH2-S(O2)-、-S(O)-CH2-；-S(O2)-CH2-，-C(CH3)(CH3)-，-C(═O)-NH-，-NH-C(═O)-，-CH2-CH2-，-CH═CH2-，-CH2-NH-C(═O)-，-C(═O)-NH-CH2，-C≡C-、-S(O2)-NH-CH2-，-S(O2)-NH，-O-CH2-CH2-O-，-O-，-NH- CH2-，-CH2-NH-，-CH2-CH2-O-，或-NH-C(═O)-CH2-O-，或键；L2 代表 C1-C7 亚烷基，其中亚烷基中的一个或多个 CH2 基团可选择地独立地被 -N(R9)(R20)-、-CH(N(R9)(R20)(R20))- 或 -C(═O)-取代，其中在 L2 内没有相邻的 C(═O) 基团或相邻的 -N(R9)(R20)- 基团、其中 L2 的末端分子不是-N(R9) (R20)-，或者 L2 代表-O-C1-C6 亚烷基-，或者 L2 代表键，条件是当 L2 为键时 X 代表-CH2-；以及使用式 I 化合物治疗或预防细菌感染的方法。
• Clavel, Jean-Louis; Langlois, Bernard; Laurent, Eliane, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1991, vol. 59, # 1-4, p. 169 - 172
  作者：Clavel, Jean-Louis、Langlois, Bernard、Laurent, Eliane、Roidot, Nathalie

  DOI：——

  日期：——
• CLAVEL, JEAN-LOUIS;LANGLOIS, BERNARD;LAURENT, ELIANE;ROIDOT, NATHALIE, PHOSPH., SULFUR AND SILICON AND RELAT. ELEM., 58-59,(1991) N-4, C. 169-17+
  作者：CLAVEL, JEAN-LOUIS、LANGLOIS, BERNARD、LAURENT, ELIANE、ROIDOT, NATHALIE

  DOI：——

  日期：——
• EFFLUX-PUMP INHIBITORS AND THERAPEUTIC USES THEREOF
  申请人：Basilea Pharmaceutica International AG

  公开号：EP3307725A1

  公开（公告）日：2018-04-18
• US5565689A
  申请人：——

  公开号：US5565689A

  公开（公告）日：1996-10-15