tert-butyl (2S)-2-[(S)-phenyl-[2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenoxy]methyl]morpholine-4-carboxylate | 1454270-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: tert-butyl (2S)-2-[(S)-phenyl-[2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenoxy]methyl]morpholine-4-carboxylate
• CAS: 1454270-52-0
• 化学式: C₂₈H₃₈BNO₆
• 分子量: 495.424
• InChiKey: RPHUJWMLRKYUSS-ZEQRLZLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.74
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-[(S)-phenyl-[2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenoxy]methyl]morpholine-4-carboxylate 生成 (2S,3S)-N-tert-butoxycarbonyl-2-[α-(2-methylphenoxy)phenylmethyl]morpholine
  参考文献：
  名称：

  J. Label Compd. Radiopharm. 2013, 56, 307-309

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-N-tert-butoxycarbonyl-2-[α-(2-iodophenoxy)phenylmethyl]morpholine 以79的产率得到tert-butyl (2S)-2-[(S)-phenyl-[2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenoxy]methyl]morpholine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  J. Label Compd. Radiopharm. 2013, 56, 307-309

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An improved synthesis of [¹¹C]MENET via Suzuki coupling with [¹¹C]methyl iodide
  作者：Fanxing Zeng、Ronald J. Voll、Ronald J. Crowe、Michael S. Waldrep、Karen B. Dolph、Mark M. Goodman

  DOI：10.1002/jlcr.3047

  日期：2013.5.15

  [11C]MENET, a promising norepinephrine transporter imaging agent, was prepared by Suzuki cross coupling of 1 mg N-t-Boc pinacolborate precursor with [11C]CH3I in DMF using palladium complex generated in situ from Pd2(dba)3 and (o-CH3C6H4)3P together with K2CO3 as the co-catalyst, followed by deprotection with trifluoroacetic acid. This improved radiolabeling method provided [11C]MENET in high radiochemical yield at end of synthesis (EOS, 51 ± 3%, decay-corrected from end of 11CH3I synthesis, n = 6), moderate specific activity (1.5–1.9 Ci/µmol at EOS), and high radiochemical (>98%) and chemical purity (>98%) in a synthesis time of 60 ± 5 min from the end of bombardment. Copyright © 2013 John Wiley & Sons, Ltd.

  以 Pd2(dba)3 和 (o-CH3C6H4)3P 为原位生成的钯复合物以及 K2CO3 为助催化剂，在 DMF 中将 1 毫克 N-t-Boc 频哪醇硼酸酯前体与 [11C]CH3I 进行铃木交叉偶联，然后用三氟乙酸进行脱保护，制备出了[11C]MENET--一种很有前景的去甲肾上腺素转运体成像剂。这种改进的放射性标记方法提供的[11C]MENET在合成结束时具有较高的放射化学收率（EOS，51 ± 3%，从 11CH3I 合成结束时的衰变校正，n = 6）、中等的比活度（EOS 时为 1.5-1.9 Ci/µmol）以及较高的放射化学纯度（>98%）和化学纯度（>98%），合成时间为轰击结束后 60 ± 5 分钟。Copyright © 2013 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.
• J. Label Compd. Radiopharm. 2013, 56, 307-309
  作者：

  DOI：——

  日期：——