2-Chloro-5-(trifluoromethylthio)benzaldehyde | 83975-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Chloro-5-(trifluoromethylthio)benzaldehyde
• 英文别名: 2-chloro-5-(trifluoromethylsulfanyl)benzaldehyde
• CAS: 83975-70-6
• 化学式: C₈H₄ClF₃OS
• mdl: MFCD07777144
• 分子量: 240.633
• InChiKey: YDEBVBPZMYPBRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Chloro-5-(trifluoromethylthio)benzaldehyde 在 sodium hydroxide 、 magnesium 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 [2-(2,5-Difluoro-phenylsulfanyl)-5-trifluoromethylsulfanyl-phenyl]-(1-methyl-piperidin-4-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic psychotropic agents containing two chalcogen atoms in the central ring: 2-Fluoro-8-substituted 6-(4-piperidyl)-6H-dibenz[b,e]-1,4-oxathiepins

  摘要：

  醛类化合物VIa和VIb经氯仿和氢氧化钠处理，在三乙基苄基氯化铵存在下转化为α-氯代酸VIIa和VIIb，然后用三溴化硼去甲基化，再在二甲基亚砜中用氢氧化钠进行环化反应，得到2-氟-6H-二苯[b,e]-1,4-噁硫杂环己酸Ia和Ib。合成醛类化合物XVIIbcd，并用1-甲基-4-哌啶基镁氯化物处理，得到氨基醇XVIbcd。在二甲基甲酰胺中用氢化钠环化，得到目标化合物XIIbcd；化合物XVIIIbc和XIX作为副产物被分离和鉴定。化合物XIIb经次胺XIIIb转化为氨基醇XIVb，再酯化为癸酸盐XVb。化合物XIIbcd是高活性的神经阻滞剂，具有重要的中枢抑制效果延长作用。癸酸盐XVb表现出中等长效的缓释神经阻滞剂特性。

  DOI：

  10.1135/cccc19823114
• 作为产物：
  描述：

  2-Chloro-5-(trifluoromethylthio)benzyl Chloride 在 盐酸 、 potassium dichromate 、 硫酸 、 苄基三乙基氯化铵 、 potassium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-Chloro-5-(trifluoromethylthio)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic psychotropic agents containing two chalcogen atoms in the central ring: 2-Fluoro-8-substituted 6-(4-piperidyl)-6H-dibenz[b,e]-1,4-oxathiepins

  摘要：

  醛类化合物VIa和VIb经氯仿和氢氧化钠处理，在三乙基苄基氯化铵存在下转化为α-氯代酸VIIa和VIIb，然后用三溴化硼去甲基化，再在二甲基亚砜中用氢氧化钠进行环化反应，得到2-氟-6H-二苯[b,e]-1,4-噁硫杂环己酸Ia和Ib。合成醛类化合物XVIIbcd，并用1-甲基-4-哌啶基镁氯化物处理，得到氨基醇XVIbcd。在二甲基甲酰胺中用氢化钠环化，得到目标化合物XIIbcd；化合物XVIIIbc和XIX作为副产物被分离和鉴定。化合物XIIb经次胺XIIIb转化为氨基醇XIVb，再酯化为癸酸盐XVb。化合物XIIbcd是高活性的神经阻滞剂，具有重要的中枢抑制效果延长作用。癸酸盐XVb表现出中等长效的缓释神经阻滞剂特性。

  DOI：

  10.1135/cccc19823114

文献信息

• Tricyclic compounds
  申请人：SPOFA, spojene podniky pro zdravotnickou vyrobu

  公开号：US04431808A1

  公开（公告）日：1984-02-14

  A technique is described for the preparation of a wide variety of basic derivatives of linearly condensed tricyclic systems formed by two external benzene nuclei and a 7-membered central ring having 2 chalcogen atoms as hetero atoms. Derivatives of 11H-dibenzo(b,e)-1,4-dioxepin are obtained when the chalcogens are both oxygen atoms; derivatives of 11H-dibenzo(b,f)-1,4-dithiepin are obtained when the chalcogens are both sulfur atoms; derivatives of 6H-dibenz(b,e)-1,4-oxathiepin and 11H-dibenz(b,f)-1,4-oxathiepin are obtained with combinations of sulfur and oxygen atoms as chalcogens.

  描述了一种制备线性紧凑三环系统的基本衍生物的技术，该系统由两个外部苯环和一个中央7元环组成，其中有2个硫属或氧属原子作为杂原子。当硫属或氧属原子同时存在时，得到11H-二苯并[b，e]-1,4-二噁烷的衍生物；当硫属原子同时存在时，得到11H-二苯并[b，f]-1,4-二硫杂环的衍生物；当硫属和氧属原子组合时，得到6H-二苯并[b，e]-1,4-氧硫杂环和11H-二苯并[b，f]-1,4-氧硫杂环的衍生物。
• SINDELAR, K.;HOLUBEK, J.;SVATEK, E.;RYSKA, M.;DLABAC, A.;METYSOVA, J.;PRO+, COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1982, 47, N 11, 3114-3133
  作者：SINDELAR, K.、HOLUBEK, J.、SVATEK, E.、RYSKA, M.、DLABAC, A.、METYSOVA, J.、PRO+

  DOI：——

  日期：——
• US4431808A
  申请人：——

  公开号：US4431808A

  公开（公告）日：1984-02-14
• Tricyclic psychotropic agents containing two chalcogen atoms in the central ring: 2-Fluoro-8-substituted 6-(4-piperidyl)-6H-dibenz[b,e]-1,4-oxathiepins
  作者：Karel Šindelář、Jiří Holubek、Emil Svátek、Miroslav Ryska、Antonín Dlabač、Jiřina Metyšová、Miroslav Protiva

  DOI：10.1135/cccc19823114

  日期：——

  The aldehydes VIa and VIb were transformed by treatment with chloroform and sodium hydroxide in the presence of triethylbenzylammonium chloride to the α-chloro acids VIIa and VIIb which were demethylated with boron tribromide and the products were cyclized with sodium hydroxide in dimethyl sulfoxide to 2-fluoro-6H-dibenz[b,e]-1,4-oxathiepin-6-carboxylic acids Ia and Ib. Syntheses of the aldehydes XVIIbcd were carried out and the products treated with 1-methyl-4-piperidylmagnesium chloride to give the amino alcohols XVIbcd. Cyclizations with sodium hydride in dimethylformamide afforded the title compounds XIIbcd; compounds XVIIIbc and XIX were isolated as by-products and characterized. Compound XIIb was transformed via the secondary amine XIIIb to the amino alcohol XIVb which was esterified to the decanoate XVb. Substances XIIbcd are highly active neuroleptic agents with an important prolongation of the central depressant effect. The decanoate XVb revealed the properties of a medium long acting depot neuroleptic.

  醛类化合物VIa和VIb经氯仿和氢氧化钠处理，在三乙基苄基氯化铵存在下转化为α-氯代酸VIIa和VIIb，然后用三溴化硼去甲基化，再在二甲基亚砜中用氢氧化钠进行环化反应，得到2-氟-6H-二苯[b,e]-1,4-噁硫杂环己酸Ia和Ib。合成醛类化合物XVIIbcd，并用1-甲基-4-哌啶基镁氯化物处理，得到氨基醇XVIbcd。在二甲基甲酰胺中用氢化钠环化，得到目标化合物XIIbcd；化合物XVIIIbc和XIX作为副产物被分离和鉴定。化合物XIIb经次胺XIIIb转化为氨基醇XIVb，再酯化为癸酸盐XVb。化合物XIIbcd是高活性的神经阻滞剂，具有重要的中枢抑制效果延长作用。癸酸盐XVb表现出中等长效的缓释神经阻滞剂特性。