p-tolyl decyl sulfone | 66606-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-tolyl decyl sulfone
• 英文别名: n-decyl p-tolyl sulfone；1-Decylsulfonyl-4-methylbenzene
• CAS: 66606-03-9
• 化学式: C₁₇H₂₈O₂S
• 分子量: 296.474
• InChiKey: MWEOSSOXHDZOSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	1-{(4-methylphenyl)thio}decane	66605-96-7	C17H28S	264.475

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(Z)-1-tosyl-2-undecene	111895-47-7	C18H28O2S	308.485
  ——	(2E)-2-decenyl 4-methylphenyl sulfone	105235-56-1	C17H26O2S	294.458

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-tolyl decyl sulfone 在 正丁基锂 、 对甲苯亚磺酸 、 甲基磺酰氯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (Z)-1-tosyl-2-undecene
  参考文献：
  名称：

  从烯烃、卤代烷烃和醛制备乙烯基和烯丙基砜的简便方法。乙烯基砜转化为相应烯丙基砜的立体化学

  摘要：

  1-或2-对甲苯磺酰基（=甲苯磺酰基）-1-烯烃，乙烯基砜，通过碘磺化或磺酰汞化从1-烯烃和1-卤代烷烃通过同系物区域选择性制备。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.1767
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(phenylseleno)-1-(p-tolylsulfonyl)-1-decene 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以80%的产率得到p-tolyl decyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  用硼化镍对硒化物进行还原脱硒的简便方法

  摘要：

  容易从六水合氯化镍和硼氢化钠就地生产的硼化镍在温和的条件下有效地将硒化物还原为碳氢化合物。

  DOI：

  10.1039/c39840001417

文献信息

• ASYMMETRIC SYNTHESIS OF CHIRAL SULFOXIDES<i>VIA</i>MICROBIAL OXIDATION OF SULFIDES
  作者：Hiromichi Ohta、Yasushi Okamoto、Gen-ichi Tsuchihashi

  DOI：10.1246/cl.1984.205

  日期：1984.2.5

  Incubation of alkyl aryl and allyl aryl sulfides with growing cells of Corynebaoterium equi IFO 3730 gave the corresponding optically active sulfoxides of high enantiomeric excess.

  将烷基芳基和烯丙基芳基硫化物与 Coynebaoterium equi IFO 3730 的生长细胞一起孵育，得到相应的高对映体过量的旋光亚砜。
• Unlocking the Potential of β-Fragmentation of Aminophosphoranyl Radicals for Sulfonyl Radical Reactions
  作者：Jieun Kim、Myojeong Kim、Jinwook Jeong、Sungwoo Hong

  DOI：10.1021/jacs.3c04112

  日期：2023.7.5

  In this study, we investigated the untapped potential of β-fragmentation in aminophosphoranyl radicals by leveraging the unique properties of the P–N bond and the substituents of P(III) reagents. Our approach carefully considers factors such as cone angle and electronic properties of phosphine and employs density functional theory (DFT) calculations to probe structural and molecular orbital influence

  利用氨基正膦基自由基中的β-断裂进行自由基介导的转化一直是一个长期存在的挑战。在本研究中，我们利用 P-N 键和 P(III) 试剂的取代基的独特性质，研究了氨基正膦基自由基中 β-断裂的未开发潜力。我们的方法仔细考虑了膦的锥角和电子特性等因素，并采用密度泛函理论（DFT）计算来探测结构和分子轨道的影响。我们在可见光和温和条件下成功地通过氨基正膦基自由基的N-S键断裂诱导β-断裂，通过电子供体-受体（EDA）复合物的光化学活性产生一系列源自吡啶鎓盐的磺酰基自由基。
• Optisches Bauelement auf Basis von Langmuir-Blodgett-Schichten
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0596325A1

  公开（公告）日：1994-05-11

  Ein optisches Bauelement (100), enthält ein für elektromagnetische Strahlung durchlässiges polymeres Medium mit einer Suszeptibilität zweiter Ordnung von mindenstens 10-9 elektrostatischen Einheiten, wobei dieses polymere Medium Verbindungen mit polar ausgerichteten, nichtzentrosymmetrischen molekularen Dipolen enthält, die als Strukturelement, einen Elektronenakzeptor aufweisen, der über ein konjugiertes n-Elektronen-system an einen Elektrodendonor gebunden ist, wodurch eine Oszillation des molaren Dipols zwischen einem Grundzustand mit einem ersten Dipolmoment und einem elektronisch angeregten Zustand mit einem zweiten, vom ersten verschiedenen Dipolmoment, möglich ist, und ist dadurch gekennzeichnet, daß das polymere Medium alternierend aus mindestens je einem Langmuir-Blodgett-Film mindestens zweier unterschiedlicher, nicht ionischer, nichtlineare optische Eigenschaften aufweisender Polymere besteht (103). Das erfindungsgemäße optische Bauelement zeigt neben einer hohen mechanischen und chemischen Stabilität ausgezeichnete nichtlineare optische Eigenschaften, z.B. Frequenzverdopplung.

  一种光学设备（100），包括对电磁辐射透明的聚合物介质，其二阶电感至少为 10-9 个静电单位，所述聚合物介质包括具有极性排列的非中心对称分子偶极子的化合物，其结构元素为通过共轭 n 电子系统与电极供体结合的电子受体、摩尔偶极有可能在具有第一偶极矩的基态和具有不同于第一偶极矩的第二偶极矩的电子激发态之间发生振荡，其特征在于聚合物介质由至少两种不同的、具有非线性光学特性的非离子聚合物交替组成至少一种朗缪尔-布洛杰特薄膜（103）。 除了机械和化学稳定性高之外，本发明的光学元件还具有出色的非线性光学特性，例如频率倍增。
• Light-promoted photocatalyst-free and redox-neutral hydrosulfonylation of unactivated alkenes using sulfinic acid
  作者：Yibo Song、Cheng Li、Xueyuan Hu、Hongdie Zhang、Yujian Mao、Xiachang Wang、Chen Wang、Lihong Hu、Jianming Yan

  DOI：10.1039/d4gc00440j

  日期：——

  A hydrosulfonylation reaction of unactivated alkenes with sulfinic acids was realized under light irradiation. This reaction features photocatalyst- and additive-free conditions. A diverse set of unactivated alkenes can be transformed into alkyl-substituted sulfones with good yields and anti-Markovnikov regioselectivity. The present protocol was amenable to gram-scale synthesis, as well as late-stage

  在光照射下实现了未活化烯烃与亚磺酸的氢磺酰化反应。该反应的特点是无光催化剂和无添加剂的条件。多种未活化的烯烃可以转化为烷基取代的砜，具有良好的产率和抗马尔可夫尼科夫区域选择性。本方案适用于克级合成以及药物和天然产物的后期修饰。对紫外-可见光吸收的初步机理研究表明亚磺酸作为光吸收物质的关键作用。 DFT 计算还揭示了该反应的机制，该反应可能涉及自由基链途径。
• Ohta, Hiromichi; Okamoto, Yasushi; Tsuchihashi, Gen-ichi, Agricultural and Biological Chemistry, 1985, vol. 49, # 3, p. 671 - 676
  作者：Ohta, Hiromichi、Okamoto, Yasushi、Tsuchihashi, Gen-ichi

  DOI：——

  日期：——