(E)-2-(4-chlorophenyl)pent-2-enal | 42762-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(4-chlorophenyl)pent-2-enal
• 英文别名: Parachlorophenyl-2transpenten-2al
• CAS: 42762-45-8
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO
• 分子量: 194.661
• InChiKey: WGUYKEJDWNTSAX-KMKOMSMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-1H-吲哚-2,3-二酮 、 (E)-2-(4-chlorophenyl)pent-2-enal 在 2-(diphenyl((trimethylsilyl)oxy)methyl)pyrrolidine 、 2,6-双(三氟甲基)苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 1'-benzyl-3-(4-chlorophenyl)-2-hydroxy-5-methylspiro[2,5-dihydropyran-6,3'-indole]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  α-支链环烯与靛红的直接催化对映选择性长链醛醇缩醛反应

  摘要：

  描述了α-取代的α，β-不饱和醛与靛红的直接乙烯基醇醛缩醛反应。该化学试剂提供了易于获得的有价值的3-取代的3-羟基羟吲哚衍生物，具有很高的立体控制性和完美的γ位选择性。初步的机理研究表明，取决于α-支链烯基取代基的性质，两种不同的反应机理可以起作用，从而导致不同的产物和立体化学结果。

  DOI：

  10.1021/ol302711w
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(4-Chloro-phenyl)-pent-3-ene-1,2-diol 在 aluminum oxide 作用下， 生成 (E)-2-(4-chlorophenyl)pent-2-enal
  参考文献：
  名称：

  Dana,G. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1973, p. 1676 - 1684

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective Organocatalytic Alkylation of Aldehydes and Enals Driven by the Direct Photoexcitation of Enamines
  作者：Mattia Silvi、Elena Arceo、Igor D. Jurberg、Carlo Cassani、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1021/jacs.5b01662

  日期：2015.5.20

  Disclosed herein is a photo-organocatalytic enantioselective α- and γ-alkylation of aldehydes and enals, respectively, with bromomalonates. The chemistry uses a commercially available aminocatalyst and occurs under illumination by a fluorescent light bulb in the absence of any external photoredox catalyst. Mechanistic investigations reveal the previously hidden ability of transiently generated enamines

  本文公开了醛和烯醛分别与溴丙二酸酯的光有机催化对映选择性α-和γ-烷基化。该化学反应使用市售的氨基催化剂，在没有任何外部光氧化还原催化剂的情况下，在荧光灯泡的照射下发生。机理研究揭示了先前隐藏的瞬时生成的烯胺在光吸收后直接达到电子激发态的能力，同时连续触发有机卤化物中反应性自由基物种的形成。同时，基态手性烯胺为对映选择性烷基化过程提供有效的立体化学诱导。