2-Amino-6-(3-chlorophenyl)-4-phenylpyridine-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-Amino-6-(3-chlorophenyl)-4-phenylpyridine-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₈H₁₂ClN₃
• 分子量: 305.766
• InChiKey: VJWGIAZOIHVGEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲醛 、 苯乙酮 、 丙二腈 在 ammonium acetate 、 copper diacetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到2-Amino-6-(3-chlorophenyl)-4-phenylpyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Cu(OAc)2 as a green promoter for one-pot synthesis of 2-amino-4,6-diarylpyridine- 3-carbonitrile as antibacterial agents

  摘要：

  抗菌药物的广泛使用及其对细菌感染的耐药性促使人们发现新的抗菌化合物。在本研究中，我们希望报告 2-氨基-3-氰基吡啶衍生物（1a-14a）的一锅合成。这些化合物是在高效异相酸催化剂 Cu(OAc)2 的存在下合成的。在此，我们评估了这些化合物对不同种类微生物（包括革兰氏阳性和阴性细菌以及真菌）的抗菌活性。标准的抗菌方法包括按照临床和实验室标准协会（CLSI）的规定进行的盘式扩散法和肉汤微量稀释法。在回流条件下，芳香醛、苯乙酮衍生物、丙二腈和乙酸铵在 Cu(OAc)2 的存在下发生反应，合成了 2-氨基-3-氰基吡啶衍生物。结果表明，化合物 2-氨基-6-（4-氯苯基）-4-苯基烟腈（10a）对白僵菌、粪大肠杆菌、绿脓杆菌和大肠杆菌的抗菌效果最好。总之，通过比较化合物 (10a) 的结构和活性，发现在苯环的对位存在 Cl 残基的化合物提高了抗菌和抗真菌活性； ； Bull.Chem.Soc.2020，34（1），149-156. ； DOI: https://dx.doi.org/10.4314/bcse.v34i1.14

  DOI：

  10.4314/bcse.v34i1.14

文献信息

• Cu(OAc)2 as a green promoter for one-pot synthesis of 2-amino-4,6-diarylpyridine- 3-carbonitrile as antibacterial agents
  作者：Bi Bi Fatemeh Mirjalili、Soghra Khabnadideh、Ahmad Gholami、Leila Zamani、Leila Zamani、Seyed Mohammad Nezamalhosseini、Nematallah Kalantari

  DOI：10.4314/bcse.v34i1.14

  日期：——

  The extensive use of antimicrobial drugs and their resistance against bacterial infections have led to discover new antimicrobial compounds. In this study, we wish to report, one-pot synthesis of 2-amino-3-cyanopyridine derivatives (1a-14a). These compounds were synthesized in the presence of Cu(OAc)2 as a highly effective heterogeneous acid catalyst. Here we evaluated the antimicrobial activities of these compounds against different species of microorganisms including gram positive and gram negative bacteria as well as fungi. Standard antimicrobial methods include disc diffusion and Broth microdilution method according to the protocol of the Clinical and Laboratory Standards Institute (CLSI). Synthesis of 2-amino-3-cyanopyridine derivatives were done via reaction of aromatic aldehydes, acetophenone derivatives, malononitrile and ammonium acetate in the presence of Cu(OAc)2 under reflux condition. The results show compound 2-amino-6-(4-chlorophenyl)-4-phenylnicotinonitrile (10a) had the best antimicrobial efficacy toward C. albicans, E. faecalis, P. aeroginosa and E. coli. In conclusion, comparing the structure and activity of the compounds (10a), this compound with the presence of Cl residue at para-position of phenyl ring improves the antibacterial and antifungal activity.   Bull. Chem. Soc. Ethiop. 2020, 34(1), 149-156. DOI: https://dx.doi.org/10.4314/bcse.v34i1.14

  抗菌药物的广泛使用及其对细菌感染的耐药性促使人们发现新的抗菌化合物。在本研究中，我们希望报告 2-氨基-3-氰基吡啶衍生物（1a-14a）的一锅合成。这些化合物是在高效异相酸催化剂 Cu(OAc)2 的存在下合成的。在此，我们评估了这些化合物对不同种类微生物（包括革兰氏阳性和阴性细菌以及真菌）的抗菌活性。标准的抗菌方法包括按照临床和实验室标准协会（CLSI）的规定进行的盘式扩散法和肉汤微量稀释法。在回流条件下，芳香醛、苯乙酮衍生物、丙二腈和乙酸铵在 Cu(OAc)2 的存在下发生反应，合成了 2-氨基-3-氰基吡啶衍生物。结果表明，化合物 2-氨基-6-（4-氯苯基）-4-苯基烟腈（10a）对白僵菌、粪大肠杆菌、绿脓杆菌和大肠杆菌的抗菌效果最好。总之，通过比较化合物 (10a) 的结构和活性，发现在苯环的对位存在 Cl 残基的化合物提高了抗菌和抗真菌活性； ； Bull.Chem.Soc.2020，34（1），149-156. ； DOI: https://dx.doi.org/10.4314/bcse.v34i1.14