diethyl 7-(tert-butyl)-2,3,4,5-tetrahydro-3-oxo-1H-benzocycloheptene-2,4-dicarboxylate | 374592-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: diethyl 7-(tert-butyl)-2,3,4,5-tetrahydro-3-oxo-1H-benzocycloheptene-2,4-dicarboxylate
• CAS: 374592-81-1
• 化学式: C₂₁H₂₈O₅
• 分子量: 360.45
• InChiKey: KSFNGPRHFHTECR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 7-(tert-butyl)-2,3,4,5-tetrahydro-3-oxo-1H-benzocycloheptene-2,4-dicarboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以84%的产率得到7-(tert-butyl)-1,2,4,5-tetrahydro-3H-benzocyclohepten-3-one
  参考文献：
  名称：

  气味活性构象的构象分析和选择：为铃兰（Muguet）型气味设计的分子的合成

  摘要：

  对气味活性构象异构体的选择和目标气味类型（即铃兰气味）的模型构建进行了检查。1,3,4,5-四氢-2-苯并氧杂环庚烷衍生物 1 和 3-[4-(叔丁基)苯基]-2-甲基丙醛 (2) 气味的分歧根据其稳定的构象异构体进行了讨论。通过对几种相关化合物的构象分析研究了铃兰气味的构象异构体活性。基于由假定的活性构象异构体组成的综合模型（图 5），设计并合成了预期具有铃兰气味的化合物。合成7-(叔丁基)-1,2,4的气味，5-四氢-3H-苯并环庚烯-3-酮 (8) 和 3-[4-(叔丁基)苯基]环戊酮 (13) 被调香师评估为具有花香并让人想起百合分别是山谷和丁香的气味。我们基于构象分析、气味活性构象异构体的选择和模型构建来设计新的气味化合物的方法被证明是令人满意的。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010711)84:7<2051::aid-hlca2051>3.0.co;2-h
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基邻苯二甲酸酐 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四溴化碳 、 四丁基碘化铵 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 diethyl 7-(tert-butyl)-2,3,4,5-tetrahydro-3-oxo-1H-benzocycloheptene-2,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  气味活性构象的构象分析和选择：为铃兰（Muguet）型气味设计的分子的合成

  摘要：

  对气味活性构象异构体的选择和目标气味类型（即铃兰气味）的模型构建进行了检查。1,3,4,5-四氢-2-苯并氧杂环庚烷衍生物 1 和 3-[4-(叔丁基)苯基]-2-甲基丙醛 (2) 气味的分歧根据其稳定的构象异构体进行了讨论。通过对几种相关化合物的构象分析研究了铃兰气味的构象异构体活性。基于由假定的活性构象异构体组成的综合模型（图 5），设计并合成了预期具有铃兰气味的化合物。合成7-(叔丁基)-1,2,4的气味，5-四氢-3H-苯并环庚烯-3-酮 (8) 和 3-[4-(叔丁基)苯基]环戊酮 (13) 被调香师评估为具有花香并让人想起百合分别是山谷和丁香的气味。我们基于构象分析、气味活性构象异构体的选择和模型构建来设计新的气味化合物的方法被证明是令人满意的。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010711)84:7<2051::aid-hlca2051>3.0.co;2-h

文献信息

• Conformational Analysis and Selection of Odor-Active Conformers: Synthesis of Molecules Designed for the Lily-of-the-Valley(Muguet)-Type Odor
  作者：Fumiko Yoshii、Tomoko Nakamura、Shuichi Hirono、Yumiko Shimizu、Takashi Hoshi、Masayoshi Ando、Hisahiro Hagiwara

  DOI：10.1002/1522-2675(20010711)84:7<2051::aid-hlca2051>3.0.co;2-h

  日期：2001.7.11

  odor-active conformers and the construction of a model for a targeted odor type, i.e., for the lily-of-the-valley odor, were examined. The disagreement of the odors of 1,3,4,5-tetrahydro-2-benzoxepin derivative 1 and 3-[4-(tert-butyl)phenyl]-2-methylpropanal (2) is discussed in terms of their stable conformers. The conformer active for the lily-of-the-valley odor was investigated by conformational analyses

  对气味活性构象异构体的选择和目标气味类型（即铃兰气味）的模型构建进行了检查。1,3,4,5-四氢-2-苯并氧杂环庚烷衍生物 1 和 3-[4-(叔丁基)苯基]-2-甲基丙醛 (2) 气味的分歧根据其稳定的构象异构体进行了讨论。通过对几种相关化合物的构象分析研究了铃兰气味的构象异构体活性。基于由假定的活性构象异构体组成的综合模型（图 5），设计并合成了预期具有铃兰气味的化合物。合成7-(叔丁基)-1,2,4的气味，5-四氢-3H-苯并环庚烯-3-酮 (8) 和 3-[4-(叔丁基)苯基]环戊酮 (13) 被调香师评估为具有花香并让人想起百合分别是山谷和丁香的气味。我们基于构象分析、气味活性构象异构体的选择和模型构建来设计新的气味化合物的方法被证明是令人满意的。