3-(4-methoxyphenyl)-2-methylpentan-3-ol | 92101-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-2-methylpentan-3-ol
• 英文别名: 3-(4-Methoxy-phenyl)-2-methyl-pentanol-(3)；(+/-)-3-hydroxy-2-methyl-3-(4-methoxy-phenyl)-pentane；(+/-)-4-Methoxy-1-(1-hydroxy-2-methyl-1-aethyl-propyl)-benzol；(+/-)-3-Hydroxy-2-methyl-3-(4-methoxy-phenyl)-pentan
• CAS: 92101-35-4
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: GNNCJAIUDXZTHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)-2-methylpentan-3-ol 在 2,3,5-三甲基吡啶 、 [Ir(2-(2,4-difluorophenyl)-5-(trifluoromethyl)pyridine)₂(5,5'-bis(trifluoromethyl)-2,2'-bipyridyl)](PF₆) 、 苯硫酚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到对甲氧基苯丙酮
  参考文献：
  名称：

  通过强 O-H 键的 PCET 活化实现环醇的催化开环

  摘要：

  我们报告了一种新的光催化协议，用于通过 CC 键断裂将环醇氧化还原中性异构化为线性酮。机理研究表明，该反应中的关键烷氧基自由基中间体是通过在不寻常的分子内 PCET 过程中通过醇 OH 键的直接均裂活化而产生的，其中电子传播到邻近的自由基阳离子，同时质子转移到弱的布朗斯台德碱。显示有效的键强度考虑因素可以准确预测使用给定氧化剂/碱基对生成烷氧基自由基的可行性。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b06517
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-戊酮 、 4-碘苯甲醚 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.75h， 以55%的产率得到3-(4-methoxyphenyl)-2-methylpentan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过强 O-H 键的 PCET 活化实现环醇的催化开环

  摘要：

  我们报告了一种新的光催化协议，用于通过 CC 键断裂将环醇氧化还原中性异构化为线性酮。机理研究表明，该反应中的关键烷氧基自由基中间体是通过在不寻常的分子内 PCET 过程中通过醇 OH 键的直接均裂活化而产生的，其中电子传播到邻近的自由基阳离子，同时质子转移到弱的布朗斯台德碱。显示有效的键强度考虑因素可以准确预测使用给定氧化剂/碱基对生成烷氧基自由基的可行性。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b06517

文献信息

• Condensation of Secondary Alcohols with Phenol in the Presence of Aluminum Chloride
  作者：R. C. Huston、R. L. Guile、D. L. Bailey、R. J. Curtis、M. T. Esterdahl

  DOI：10.1021/ja01222a005

  日期：1945.6
• Catalytic Ring-Opening of Cyclic Alcohols Enabled by PCET Activation of Strong O–H Bonds
  作者：Hatice G. Yayla、Huaiju Wang、Kyle T. Tarantino、Hudson S. Orbe、Robert R. Knowles

  DOI：10.1021/jacs.6b06517

  日期：2016.8.31

  the redox-neutral isomerization of cyclic alcohols to linear ketones via C-C bond scission. Mechanistic studies demonstrate that key alkoxy radical intermediates in this reaction are generated via the direct homolytic activation of alcohol O-H bonds in an unusual intramolecular PCET process, wherein the electron travels to a proximal radical cation in concert with proton transfer to a weak Brønsted base

  我们报告了一种新的光催化协议，用于通过 CC 键断裂将环醇氧化还原中性异构化为线性酮。机理研究表明，该反应中的关键烷氧基自由基中间体是通过在不寻常的分子内 PCET 过程中通过醇 OH 键的直接均裂活化而产生的，其中电子传播到邻近的自由基阳离子，同时质子转移到弱的布朗斯台德碱。显示有效的键强度考虑因素可以准确预测使用给定氧化剂/碱基对生成烷氧基自由基的可行性。