1-(2-methylphenyl)-2-naphthoic acid | 1332452-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(2-methylphenyl)-2-naphthoic acid
• 英文别名: 1-o-tolyl-2-naphthoic acid；1-(2-methylphenyl)-naphthalene-2-carboxylic acid；1-(2-Methylphenyl)naphthalene-2-carboxylic acid
• CAS: 1332452-84-2
• 化学式: C₁₈H₁₄O₂
• 分子量: 262.308
• InChiKey: SMEJJFQGAAAAPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-methylphenyl)-2-naphthoic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(o-tolyl)-2-naphthoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Ir催化二芳基羧酸氯化物与炔烃的环偶联合成取代螺旋

  摘要：

  通过 Ir 催化的二芳基羧酸氯化物与内部炔烃的环状偶联，合成了一系列取代的 [4] 和 [5] 螺旋烯，收率中等至良好，其中涉及容易的 CH 键断裂和脱羰。1,1':5',1''-ternaphthalene-2,2''-二羧酸二氯与4-辛炔的双环偶合也得到了S形双螺旋。出乎意料的是，当 1,1':4',1''-ternaphthalene-2 时，通过环状偶联和连续的 C(芳基)-C(芳基)键形成反应构建了 π-扩展的苯并荧蒽-合并的 [5] 螺旋，2''-二羧酸二氯化物用作底物。还研究了后一种独特产品的晶体结构和光学性质。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20180081
• 作为产物：
  描述：

  1-(o-tolyl)naphthalene-2-carbaldehyde 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以91%的产率得到1-(2-methylphenyl)-2-naphthoic acid
  参考文献：
  名称：

  Ir催化二芳基羧酸氯化物与炔烃的环偶联合成取代螺旋

  摘要：

  通过 Ir 催化的二芳基羧酸氯化物与内部炔烃的环状偶联，合成了一系列取代的 [4] 和 [5] 螺旋烯，收率中等至良好，其中涉及容易的 CH 键断裂和脱羰。1,1':5',1''-ternaphthalene-2,2''-二羧酸二氯与4-辛炔的双环偶合也得到了S形双螺旋。出乎意料的是，当 1,1':4',1''-ternaphthalene-2 时，通过环状偶联和连续的 C(芳基)-C(芳基)键形成反应构建了 π-扩展的苯并荧蒽-合并的 [5] 螺旋，2''-二羧酸二氯化物用作底物。还研究了后一种独特产品的晶体结构和光学性质。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20180081

文献信息

• METHOD FOR PREPARING CHEMICAL COMPOUNDS OF INTEREST BY NUCLEOPHILIC AROMATIC SUBSTITUTION OF AROMATIC CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES SUPPORTING AT LEAST ONE ELECTRO-ATTRACTIVE GROUP
  申请人：Mortier Jacques

  公开号：US20120316337A1

  公开（公告）日：2012-12-13

  Method for preparing carboxylic acid derivatives by aromatic nucleophilic substitution, in which a carboxylic acid derivative having a single carboxyl functional group, or one of the salts thereof, the carboxylic acid derivative having, in the ortho position of the carboxyl functional group, a leaving group, which is preferably an atom of fluorine or of chlorine or an alkoxy group, chiral or not, preferably a methoxy group, the carboxylic acid derivative not being substituted by an electro attractive group other than the leaving group if any; is reacted with a reactant MNu, where M is a metal and Nu is a nucleophile, chiral or not, the aromatic nucleophilic substitution reaction being carried out without a catalyst and without a step of protecting/deprotecting the acid functional group of the starting compound.

  通过芳香亲核取代法制备羧酸衍生物的方法，其中羧酸衍生物具有单个羧基官能团，或其盐之一，该羧酸衍生物在羧基官能团的邻位具有一个离去基团，该离去基团优选为氟原子或氯原子或烷氧基，手性或非手性，优选为甲氧基，如果有的话，该羧酸衍生物未被电子亲合基团取代；与反应物MNu发生反应，其中M为金属，Nu为亲核试剂，手性或非手性，芳香亲核取代反应在无催化剂和无保护/去保护起始化合物的酸官能团的步骤的情况下进行。
• Chiral Ligand-Mediated Nucleophilic Aromatic Substitution of Naphthoic Acids: A Fast and Efficient Access to Axially Chiral Biaryls
  作者：Thi Thanh Thuy Nguyen、Hélène Guyon、Kim Phi Phung Nguyen、Anne Boussonnière、Jacques Mortier、Anne-Sophie Castanet

  DOI：10.1002/ejoc.202000317

  日期：2020.7.7

  A transition metal‐free synthesis of enantioenriched biaryls through nucleophilic aromatic substitution (SNAr) reaction of naphthoic acids is reported. The best enantiocontrol was obtained with enantiopure trans ‐1,2‐dimethoxycyclohexane. This reaction offers an efficient access to enantioenriched binaphthalenes, phenylnaphthalenes, and phenanthrylnaphthalenes.

  通过亲核芳族取代的联芳基对映体富集的过渡无金属合成（S Ñ报道的萘甲酸的Ar）反应。用对映纯反式-1，2-二甲氧基环己烷可获得最好的对映体控制。该反应提供了对映富集的双萘，苯基萘和菲基萘的有效途径。
• <i>ortho</i>-Lithium/Magnesium Carboxylate-Driven Aromatic Nucleophilic Substitution Reactions on Unprotected Naphthoic Acids
  作者：Regadia Aissaoui、Arnaud Nourry、Ariane Coquel、Thi Thanh Hà Dao、Aicha Derdour、Jean-Jacques Helesbeux、Olivier Duval、Anne-Sophie Castanet、Jacques Mortier

  DOI：10.1021/jo202017z

  日期：2012.1.6

  acids furnishing substituted naphthoic acids occurs in good to excellent yields upon reaction with alkyl/vinyl/aryl organolithium and Grignard reagents, in the absence of a metal catalyst without the need to protect the carboxyl (CO2H) group. This novel nucleophilic aromatic substitution is presumed to proceed via a precoordination of the organometallic with the substrate, followed by an addition/elimination

  在不需要金属催化剂的情况下，与烷基/乙烯基/芳基有机锂和格利雅试剂反应后，提供取代萘酸的1-萘甲酸和2-萘甲酸中的邻氟或甲氧基取代反应的收率非常好。保护羧基（CO 2 H）。据推测，该新的亲核芳族取代是通过有机金属与底物的预配位，然后添加/消除来进行的。
• Compound protecting against ultraviolet
  申请人：Mori Masao

  公开号：US20060051303A1

  公开（公告）日：2006-03-09

  An ultraviolet ray protection agent including a compound having an ultraviolet ray protection effect as an active ingredient. The compound is expressed by general formula I′: wherein X represents NH or O; Y′ represents a vinyl group substituted by a methyl group or a phenyl group, or a phenyl group substituted by a methoxy group or a fluorine atom, or a naphthyl group; and Z represents a phenyl group substituted by a methyl group, a carboxyl group or a nitro group, or a naphthyl group. The compound represented by the general formula I′ includes both novel compounds of the present invention and known compounds. The ultraviolet ray protection agent of the present invention offers outstanding ultraviolet ray protection effectiveness and is very safe.

  一种紫外线防护剂，其活性成分包括一种具有紫外线防护效果的化合物。该化合物由通式 I′表示： 其中 X 代表 NH 或 O；Y′ 代表被甲基或苯基取代的乙烯基，或被甲氧基或氟原子取代的苯基，或萘基；Z 代表被甲基、羧基或硝基取代的苯基，或萘基。通式Ⅰ′所代表的化合物包括本发明的新型化合物和已知化合物。本发明的紫外线防护剂具有出色的紫外线防护效果，而且非常安全。
• COMPOUND PROTECTING AGAINST ULTRAVIOLET
  申请人：Lead Chemical Co. Ltd.

  公开号：EP1561743B1

  公开（公告）日：2017-01-04