4-(α-hydroxybenzyl)pyridine N-oxide | 39585-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(α-hydroxybenzyl)pyridine N-oxide
• 英文别名: 4-(α-Hydroxybenzyl)-pyridin-1-oxid；(1-oxy-pyridin-4-yl)-phenyl-methanol；(1-Oxido-4-pyridinyl)(phenyl)methanol；(1-oxidopyridin-1-ium-4-yl)-phenylmethanol
• CAS: 39585-77-8
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: CVZKUOJQOVCTKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  45.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(α-hydroxybenzyl)pyridine N-oxide 在 镍 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以68%的产率得到S(-)-PPOL
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic Synthesis of Optically Active a-Hydroxybenzylpyridines

  摘要：

  Synthesis of optically active alpha-hydroxybenzylpyridines by asymmetric reduction of benzoylpyridines and benzoylpyridine N-oxides with baker's yeast, and enantioselective esterification of racemic alpha-hydroxybenzylpyridines by use of lipase PS have been described.

  DOI：

  10.3987/com-92-s(t)73
• 作为产物：
  描述：

  4-benzoylpyridine 1-oxide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到4-(α-hydroxybenzyl)pyridine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Cr（II）离子与苯甲酰基吡啶N-氧化物反应的动力学和机理

  摘要：

  铬（II）水溶液Cr aq 2+与苯甲酰吡啶氧化物（BPO）的反应比与先前探索的其他吡啶N-氧化物的反应要快得多。在伪一级反应条件下用过量的任何一种试剂研究了动力学。在这两种条件下，主要动力学项均表现出对限制试剂的一阶依赖性，以及对过量试剂的二阶依赖性，即k Cr = k 2 Cr [BPO] [Cr aq 2+ ] 2（过量的Cr aq 2+）并且k BPO = k 2 BPO[Cr aq 2+ ] [BPO] 2（过量BPO），其中k 2 Cr =（6.90±0.27）×10 4 M -2 s -1和k 2 BPO =（3.32±0.28）×10 5 M -2 s -1在0.10 M HClO 4中。速率常数k 2 Cr包含与[H + ]独立和[H + ]催化的路径相对应的项。在提出的机制中，最初形成的Cr aq（BPO）2+参与Cr aq的平行氧化2+和降低BPO。后一反应为Cr（

  DOI：

  10.1039/b701236e

文献信息

• Magnesiation of Pyridine <i>N</i>-Oxides via Iodine or Bromine−Magnesium Exchange: A Useful Tool for Functionalizing Pyridine <i>N</i>-Oxides
  作者：Xin-Fang Duan、Zi-Qian Ma、Fang Zhang、Zhan-Bin Zhang

  DOI：10.1021/jo802172f

  日期：2009.1.16

  Iodo- or 2-bromopyridine N-oxides were readily magnesiated with i-PrMgCl·LiCl via the iodine or bromine−magnesium exchange. The bromine adjacent to pyridine N-oxide (at the 2- or 6-position) can be regioselectively magnesiated in the presence of other position substituted halogens. This method was tested in various substituted pyridine N-oxide systems, and has been successfully applied to the total

  碘或2-溴吡啶N-氧化物很容易通过碘或溴-镁交换与i- PrMgCl·LiCl镁化。可以在其他位置取代的卤素存在下，将与吡啶N-氧化物相邻的溴（在2-或6-位）进行区域选择性氧化。该方法已在各种取代的吡啶N-氧化物系统中进行了测试，已成功地应用于铜霉素E和A的全合成。