4-(α-hydroxybenzyl)pyridine N-oxide | 39585-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(α-hydroxybenzyl)pyridine N-oxide
• 英文别名: 4-(α-Hydroxybenzyl)-pyridin-1-oxid；(1-oxy-pyridin-4-yl)-phenyl-methanol；(1-Oxido-4-pyridinyl)(phenyl)methanol；(1-oxidopyridin-1-ium-4-yl)-phenylmethanol
• CAS: 39585-77-8
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: CVZKUOJQOVCTKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  45.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(α-hydroxybenzyl)pyridine N-oxide 在 镍 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以68%的产率得到S(-)-PPOL
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic Synthesis of Optically Active a-Hydroxybenzylpyridines

  摘要：

  Synthesis of optically active alpha-hydroxybenzylpyridines by asymmetric reduction of benzoylpyridines and benzoylpyridine N-oxides with baker's yeast, and enantioselective esterification of racemic alpha-hydroxybenzylpyridines by use of lipase PS have been described.

  DOI：

  10.3987/com-92-s(t)73
• 作为产物：
  描述：

  4-benzoylpyridine 1-oxide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到4-(α-hydroxybenzyl)pyridine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Cr（II）离子与苯甲酰基吡啶N-氧化物反应的动力学和机理

  摘要：

  铬（II）水溶液Cr aq 2+与苯甲酰吡啶氧化物（BPO）的反应比与先前探索的其他吡啶N-氧化物的反应要快得多。在伪一级反应条件下用过量的任何一种试剂研究了动力学。在这两种条件下，主要动力学项均表现出对限制试剂的一阶依赖性，以及对过量试剂的二阶依赖性，即k Cr = k 2 Cr [BPO] [Cr aq 2+ ] 2（过量的Cr aq 2+）并且k BPO = k 2 BPO[Cr aq 2+ ] [BPO] 2（过量BPO），其中k 2 Cr =（6.90±0.27）×10 4 M -2 s -1和k 2 BPO =（3.32±0.28）×10 5 M -2 s -1在0.10 M HClO 4中。速率常数k 2 Cr包含与[H + ]独立和[H + ]催化的路径相对应的项。在提出的机制中，最初形成的Cr aq（BPO）2+参与Cr aq的平行氧化2+和降低BPO。后一反应为Cr（

  DOI：

  10.1039/b701236e

文献信息

• Magnesiation of Pyridine <i>N</i>-Oxides via Iodine or Bromine−Magnesium Exchange: A Useful Tool for Functionalizing Pyridine <i>N</i>-Oxides
  作者：Xin-Fang Duan、Zi-Qian Ma、Fang Zhang、Zhan-Bin Zhang

  DOI：10.1021/jo802172f

  日期：2009.1.16

  Iodo- or 2-bromopyridine N-oxides were readily magnesiated with i-PrMgCl·LiCl via the iodine or bromine−magnesium exchange. The bromine adjacent to pyridine N-oxide (at the 2- or 6-position) can be regioselectively magnesiated in the presence of other position substituted halogens. This method was tested in various substituted pyridine N-oxide systems, and has been successfully applied to the total

  碘或2-溴吡啶N-氧化物很容易通过碘或溴-镁交换与i- PrMgCl·LiCl镁化。可以在其他位置取代的卤素存在下，将与吡啶N-氧化物相邻的溴（在2-或6-位）进行区域选择性氧化。该方法已在各种取代的吡啶N-氧化物系统中进行了测试，已成功地应用于铜霉素E和A的全合成。
• Kinetics and mechanism of the reaction of Cr(ii) aqua ions with benzoylpyridine N-oxide
  作者：Mingming Cheng、Andreja Bakac

  DOI：10.1039/b701236e

  日期：——

  Aqueous chromium(II) ions, Craq2+, react with benzoylpyridine oxide (BPO) much more rapidly than with other pyridine N-oxides previously explored. The kinetics were studied under pseudo-first order conditions with either reagent in excess. Under both sets of conditions, the major kinetic term exhibits first order dependence on limiting reagent, and second order dependence on excess reagent, i.e.kCr

  铬（II）水溶液Cr aq 2+与苯甲酰吡啶氧化物（BPO）的反应比与先前探索的其他吡啶N-氧化物的反应要快得多。在伪一级反应条件下用过量的任何一种试剂研究了动力学。在这两种条件下，主要动力学项均表现出对限制试剂的一阶依赖性，以及对过量试剂的二阶依赖性，即k Cr = k 2 Cr [BPO] [Cr aq 2+ ] 2（过量的Cr aq 2+）并且k BPO = k 2 BPO[Cr aq 2+ ] [BPO] 2（过量BPO），其中k 2 Cr =（6.90±0.27）×10 4 M -2 s -1和k 2 BPO =（3.32±0.28）×10 5 M -2 s -1在0.10 M HClO 4中。速率常数k 2 Cr包含与[H + ]独立和[H + ]催化的路径相对应的项。在提出的机制中，最初形成的Cr aq（BPO）2+参与Cr aq的平行氧化2+和降低BPO。后一反应为Cr（
• Enzymatic Synthesis of Optically Active a-Hydroxybenzylpyridines
  作者：Mitsuhiro Takeshita、Sachiko Yoshida、Takumi Sato、Nami Akutsu

  DOI：10.3987/com-92-s(t)73

  日期：——

  Synthesis of optically active alpha-hydroxybenzylpyridines by asymmetric reduction of benzoylpyridines and benzoylpyridine N-oxides with baker's yeast, and enantioselective esterification of racemic alpha-hydroxybenzylpyridines by use of lipase PS have been described.