1,3-Dimethyl-6-oxo-2,6-dihydro-cyclohepta[c]pyrrole-5,7-dicarboxylic acid diethyl ester | 57015-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 1,3-Dimethyl-6-oxo-2,6-dihydro-cyclohepta[c]pyrrole-5,7-dicarboxylic acid diethyl ester
• 英文别名: Diethyl 1,3-dimethyl-6-oxo-2,6-dihydrocyclohepta[c]pyrrole-5,7-dicarboxylate；diethyl 1,3-dimethyl-6-oxo-2H-cyclohepta[c]pyrrole-5,7-dicarboxylate
• CAS: 57015-25-5
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₅
• 分子量: 317.342
• InChiKey: SXUFZJPDNMEMFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  85.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-Dimethyl-6-oxo-2,6-dihydro-cyclohepta[c]pyrrole-5,7-dicarboxylic acid diethyl ester 在 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 0.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一系列肌钙素融合卟啉的合成

  摘要：

  制备了一系列具有独特光谱特征的肌钙蛋白融合卟啉。二甲基托酮稠合吡咯与四乙酸铅反应得到双(乙酰氧基甲基)衍生物，该衍生物与α-未取代的吡咯叔丁酯缩合形成三吡喃中间体。解理叔-丁基酯保护基团，然后与一系列芳族二醛缩合并用 DDQ 氧化，得到了 tropone 稠合的卟啉系统。与吡咯、呋喃、噻吩和硒吩二醛的反应产生了肌钙酮稠合卟啉和相关的异卟啉。此外，茚、4-羟基苯和3-羟基吡啶二甲醛产生了carba-、oxybenzi-和oxypyriporphyrins的例子。肌钙蛋白融合的卟啉类化合物的电子吸收光谱发生了很大变化，显示出向更长波长的移动，并出现了 600 至 800 nm 之间的强 Q 波段。质子核磁共振光谱也非常不寻常，因为内部质子强烈地向高场移动，在某些情况下会产生接近 -10 ppm 的共振。然而，与没有肌钙素环融合的卟啉类化合物相比，外部质子显示出减少的低场位移。观察到这些大环的深

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02063
• 作为产物：
  描述：

  3,4-diformyl-2,5-dimethylpyrrole 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KREHER R.; VOGT G.; SCHULTZ M.-L., ANGEW. CHEM. , 1975, 87, NO 23, 840-841

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of a Series of Tropone-Fused Porphyrinoids
  作者：Emma K. Cramer、Timothy D. Lash

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02063

  日期：2022.1.21

  greatly altered, showing shifts to longer wavelengths and the appearance of strong Q bands between 600 and 800 nm. The proton nuclear magnetic resonance spectra were also very unusual, as the internal protons were strongly shifted upfield, in some cases giving rise to resonances that approached −10 ppm. However, the external protons showed reduced downfield shifts compared to porphyrinoids that do not

  制备了一系列具有独特光谱特征的肌钙蛋白融合卟啉。二甲基托酮稠合吡咯与四乙酸铅反应得到双(乙酰氧基甲基)衍生物，该衍生物与α-未取代的吡咯叔丁酯缩合形成三吡喃中间体。解理叔-丁基酯保护基团，然后与一系列芳族二醛缩合并用 DDQ 氧化，得到了 tropone 稠合的卟啉系统。与吡咯、呋喃、噻吩和硒吩二醛的反应产生了肌钙酮稠合卟啉和相关的异卟啉。此外，茚、4-羟基苯和3-羟基吡啶二甲醛产生了carba-、oxybenzi-和oxypyriporphyrins的例子。肌钙蛋白融合的卟啉类化合物的电子吸收光谱发生了很大变化，显示出向更长波长的移动，并出现了 600 至 800 nm 之间的强 Q 波段。质子核磁共振光谱也非常不寻常，因为内部质子强烈地向高场移动，在某些情况下会产生接近 -10 ppm 的共振。然而，与没有肌钙素环融合的卟啉类化合物相比，外部质子显示出减少的低场位移。观察到这些大环的深
• KREHER R.; VOGT G.; SCHULTZ M.-L., ANGEW. CHEM. <ANCE-AD>, 1975, 87, NO 23, 840-841
  作者：KREHER R.、 VOGT G.、 SCHULTZ M.-L.

  DOI：——

  日期：——