1,3-Dimethyl-6-oxo-2,6-dihydro-cyclohepta[c]pyrrole-5,7-dicarboxylic acid diethyl ester | 57015-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 1,3-Dimethyl-6-oxo-2,6-dihydro-cyclohepta[c]pyrrole-5,7-dicarboxylic acid diethyl ester
• 英文别名: Diethyl 1,3-dimethyl-6-oxo-2,6-dihydrocyclohepta[c]pyrrole-5,7-dicarboxylate；diethyl 1,3-dimethyl-6-oxo-2H-cyclohepta[c]pyrrole-5,7-dicarboxylate
• CAS: 57015-25-5
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₅
• 分子量: 317.342
• InChiKey: SXUFZJPDNMEMFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  85.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-Dimethyl-6-oxo-2,6-dihydro-cyclohepta[c]pyrrole-5,7-dicarboxylic acid diethyl ester 在 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 0.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一系列肌钙素融合卟啉的合成

  摘要：

  制备了一系列具有独特光谱特征的肌钙蛋白融合卟啉。二甲基托酮稠合吡咯与四乙酸铅反应得到双(乙酰氧基甲基)衍生物，该衍生物与α-未取代的吡咯叔丁酯缩合形成三吡喃中间体。解理叔-丁基酯保护基团，然后与一系列芳族二醛缩合并用 DDQ 氧化，得到了 tropone 稠合的卟啉系统。与吡咯、呋喃、噻吩和硒吩二醛的反应产生了肌钙酮稠合卟啉和相关的异卟啉。此外，茚、4-羟基苯和3-羟基吡啶二甲醛产生了carba-、oxybenzi-和oxypyriporphyrins的例子。肌钙蛋白融合的卟啉类化合物的电子吸收光谱发生了很大变化，显示出向更长波长的移动，并出现了 600 至 800 nm 之间的强 Q 波段。质子核磁共振光谱也非常不寻常，因为内部质子强烈地向高场移动，在某些情况下会产生接近 -10 ppm 的共振。然而，与没有肌钙素环融合的卟啉类化合物相比，外部质子显示出减少的低场位移。观察到这些大环的深

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02063
• 作为产物：
  描述：

  3,4-diformyl-2,5-dimethylpyrrole 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KREHER R.; VOGT G.; SCHULTZ M.-L., ANGEW. CHEM. , 1975, 87, NO 23, 840-841

  摘要：

  DOI：