4-[2-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-1-phenyl-ethyl]-pyridine | 66342-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-[2-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-1-phenyl-ethyl]-pyridine
• 英文别名: 2-[2-phenyl-2-(4-pyridyl)ethyl]-2-imidazoline；4-[2-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-1-phenylethyl]pyridine
• CAS: 66342-88-9
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃
• 分子量: 251.331
• InChiKey: ZIZPFHAVJBASQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苯甲酰吡啶 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4-[2-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-1-phenyl-ethyl]-pyridine
  参考文献：
  名称：

  环状胍。X.2-（2，2-二取代的乙烯基-和乙基）-2-咪唑啉的合成作为有效的降血糖药。

  摘要：

  2-(2, 2-二取代乙烯基和乙基)-2-咪唑啉衍生物 (11, 14) 是通过活性中间体 3, 3-二取代丙烯酰亚胺乙酯 (9, 10) 与乙二胺直接环化而制备的。分离出了立体异构体(Z)-和(E)-3-苯基-3-吡啶基丙烯酸酯（6c-e）、腈（7c-e）和酰胺（8c-e），以及(Z)-和(E)-3-苯基-3-吡啶基丙烯酰亚胺酸酯（10c-e）和(Z)-和(E)-2-(2-吡啶乙烯基)-2-咪唑啉（11c-e）。本文讨论了它们的结构。化合物 11 和 14 具有强效降血糖活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.1394

文献信息

• Oral hypoglycaemic agents
  申请人：——

  公开号：US20020132812A1

  公开（公告）日：2002-09-19

  Compounds of formula (I) which are optionally substituted 2-(&ohgr;,&ohgr;-diarylalkyl)-4,5-dihydro-1H-imidazoles and 2-(&ohgr;,&ohgr;-diarylalkyl)-1,4,5,6-tetrahydropyrimidines and salts thereof with inorganic and organic acids have interesting pharmacological properties. Thus, the compounds are useful in the treatment of type 2 diabetes.

  式(I)的化合物，它们是可选择取代的2-(&ohgr;，&ohgr;-二芳基烷基)-4,5-二氢-1H-咪唑和2-(&ohgr;，&ohgr;-二芳基烷基)-1,4,5,6-四氢嘧啶及其与无机和有机酸的盐具有有趣的药理特性。因此，这些化合物在治疗2型糖尿病方面是有用的。
• ISHIKAWA FUMIYOSHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1980, 28, NO 5, 1394-1402
  作者：ISHIKAWA FUMIYOSHI

  DOI：——

  日期：——
• US4136188A
  申请人：——

  公开号：US4136188A

  公开（公告）日：1979-01-23
• [EN] 1,3-DIAZAHETEROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USE AS ORAL HYPOGLYCAEMIC AGENTS<br/>[FR] COMPOSES 1,3 DIAZHETEROCYCLIQUES ET UTILISATION DE CES DERNIERS COMME AGENTS HYPOGLYCEMIANTS
  申请人：NOVO NORDISK AS

  公开号：WO2002038559A1

  公开（公告）日：2002-05-16

  A compound of formula (I) wherein Y is selected from the ring systems (a), (b); R?1 and R2¿ are independently phenyl, naphthyl, thienyl, thiazolyl, imidazolyl, pyrazolyl, triazolyl, pyridyl, pyrimidyl, pyridazinyl, pyrazinyl, quinolyl, 3-4-dihydroquinolyl, 5,6,7,8-tetrahydroquinolyl, isoquinolyl, 3,4-dihydroisoquinolyl, 5,6,7,8-tetrahydroisoquinolyl, indolyl, benzo[b]thienyl, benzimidazozyl, 5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,5-a]pyridyl or benzthiazolyl each of which is optionally substituted. R?3 and R5¿ are independently hydrogen, C¿1-6? alkyl or halogen or when taken together R?3 and R5¿ form an additional bond between the carbon atoms which they are attached; R¿4? is hydrogen, C1-6alkyl, arylC1-6alkyl, C1-6-C(O)- or arylC1-6alkyl-C(O)-, X is -CR?18R19¿- wherein R?18 and R19¿ are independently hydrogen or C¿1-6?alkyl; n is 0, 1 or 2. Thus, the compounds are useful in the treatment of type 2 diabetes.
• Cyclic guanidines. X. Synthesis of 2-(2,2-disubstituted ethenyl- and ethyl)-2-imidazolines as potent hypoglycemics.
  作者：FUMIYOSHI ISHIKAWA

  DOI：10.1248/cpb.28.1394

  日期：——

  2-(2, 2-Disubstituted ethenyl-and ethyl)-2-imidazoline derivatives (11, 14) were prepared by direct cyclization of active intermediates, 3, 3-disubstituted acrylimidic ethyl esters (9, 10), with ethylenediamine. The stereoisomers, (Z)-and (E)-3-phenyl-3-pyridylacrylic acid esters (6c-e), nitriles (7c-e) and amides (8c-e), as well as (Z)-and (E)-3-phenyl-3-pyridylacrylimidic acid esters (10c-e), and (Z)-and (E)-2-(2-pyridylethenyl)-2-imidazolines (11c-e), were isolated. Their structures are discussed. Compounds 11 and 14 showed potent hypoglycemic activity.

  2-(2, 2-二取代乙烯基和乙基)-2-咪唑啉衍生物 (11, 14) 是通过活性中间体 3, 3-二取代丙烯酰亚胺乙酯 (9, 10) 与乙二胺直接环化而制备的。分离出了立体异构体(Z)-和(E)-3-苯基-3-吡啶基丙烯酸酯（6c-e）、腈（7c-e）和酰胺（8c-e），以及(Z)-和(E)-3-苯基-3-吡啶基丙烯酰亚胺酸酯（10c-e）和(Z)-和(E)-2-(2-吡啶乙烯基)-2-咪唑啉（11c-e）。本文讨论了它们的结构。化合物 11 和 14 具有强效降血糖活性。