diethyl 3-chloroglutaconate | 31758-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 3-chloroglutaconate
• 英文别名: 3-Chlor-trans-glutaconsaeure-diethylester；diethyl (2Z)-3-chloro-2-pentenedioate；diethyl (Z)-3-chloropent-2-enedioate
• CAS: 31758-97-1
• 化学式: C₉H₁₃ClO₄
• 分子量: 220.653
• InChiKey: DJNWVCPDVHCAQC-ALCCZGGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 3-chloroglutaconate 、 乙酰乙酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到ethyl 4-carboethoxymethyl-6-methyl-2-oxo-2H-pyran-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  单环和双环6-烷氧基-2-吡喃酮的区域专一性合成及其在制备取代芳香族化合物，蒽醌和四环中间体以制备11-脱氧蒽环霉素中的用途

  摘要：

  可以通过两种途径中的任一种通过区域专一的方法制备几个在C4和C5处具有取代基的单环和双环的6-甲氧基-2-吡喃酮：（1）戊二酸半酯的区域专一的结构，然后进行脱水环化，和（2）区域专一的Friedel -在C5上将6-甲氧基-2-吡喃酮酰化。这些吡喃酮会与各种不对称的亲双烯体进行清洁且具有区域专一性的Diels-Alder环加成反应，例如醌，不饱和酯等，随后会损失二氧化碳。以这种方式，已经制备了几种多环芳族天然产物，例如木薯酚，杀虫孢子素，厚朴素，2-乙酰基大黄素和声称的东方三烯结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91537-6
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙酮二羧酸二乙酯 在 五氯化磷 作用下， 反应 0.5h， 以67%的产率得到diethyl 3-chloroglutaconate
  参考文献：
  名称：

  单环和双环6-烷氧基-2-吡喃酮的区域专一性合成及其在制备取代芳香族化合物，蒽醌和四环中间体以制备11-脱氧蒽环霉素中的用途

  摘要：

  可以通过两种途径中的任一种通过区域专一的方法制备几个在C4和C5处具有取代基的单环和双环的6-甲氧基-2-吡喃酮：（1）戊二酸半酯的区域专一的结构，然后进行脱水环化，和（2）区域专一的Friedel -在C5上将6-甲氧基-2-吡喃酮酰化。这些吡喃酮会与各种不对称的亲双烯体进行清洁且具有区域专一性的Diels-Alder环加成反应，例如醌，不饱和酯等，随后会损失二氧化碳。以这种方式，已经制备了几种多环芳族天然产物，例如木薯酚，杀虫孢子素，厚朴素，2-乙酰基大黄素和声称的东方三烯结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91537-6

文献信息

• Substituierte alpha-Pyrone und Naphthochinone
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0344113A2

  公开（公告）日：1989-11-29

  α-Pyrone der Formel I worin R¹ für -CF₃ oder -COOR³ steht und R³ den um eine Hydroxylgruppe vermin­derten Rest eines C₁-C₁₈-Alkohols bedeutet, und R² -F, -Br, -Cl, -CN, -CF₃, C₁-C₁₈-Alkyl, C₂-C₁₈-Alkenyl oder -Alkinyl, C₁-C₁₈-Alkoxy, C₁-C₁₈-­Alkylthio, C₁-C₁₈-Alkylsulfonyl, C₆-C₁₆-Aryl, C₇-C₂₄-Alkaryl, C₇-C₁₂-­Aralkyl, C₈-C₂₄-Alkaralkyl, C₆-C₁₆-Aryloxy oder -thio oder -sulfonyl, C₇-C₂₄-Alkaryloxy oder -thio oder -sulfonyl, C₇-C₁₂-Aralkyloxy oder -thio oder -sulfonyl oder C₈-C₂₄-Alkaralkyloxy oder -thio oder -sulfonyl, Sekundäramino mit 2 bis 24 C-Atomen, oder Trialkyl- oder Trialkoxysilyl mit 3 bis 18 C-Atomen darstellt. Sie eignen sich zur Herstellung von Naphto-und Anthra-1,4-chinonen, aus denen Tetrathio- oder Tetraseleno­tetracenen erhältlich sind, die elektrochrome Eigenschaften aufweisen.

  式 I 的 α-Pyrones 其中 R¹为-CF₃或-COOR³，R³为被羟基还原的C₁-C₁₈醇的基，R²为-F、-Br、-Cl、-CN、-CF₃、C₁-C₁₈烷基C₂-C₁₈-烯基或-炔基、C₁-C₁₈-烷氧基、C₁-C₁₈-烷硫基、C₁-C₁₈-烷基磺酰基、C₆-C₁₆-芳基、C₇-C₂₄-烷芳基、C₇-C₁₂-芳烷基、C₈-C₂₄-alkaralkyl, C₆-C₁₆-aryloxy or -thio or -sulfonyl, C₇-C₂₄-alkaryloxy or -thio or -sulfonyl、C₇-C₁₂-烷氧基或硫代或磺酰基、C₈-C₂₄-烷烷氧基或硫代或磺酰基、2 至 24 个 C 原子的仲氨基或 3 至 18 个 C 原子的三烷基或三烷氧基硅烷基。它们适用于制备萘醌和 1,4-蒽醌，从中可以得到具有电致变色特性的四硫代或四硒代四蒽。
• KVITA, VRATISLAV, HELV. CHIM. ACTA, 73,(1990) N, C. 411-416
  作者：KVITA, VRATISLAV

  DOI：——

  日期：——
• US5011944A
  申请人：——

  公开号：US5011944A

  公开（公告）日：1991-04-30